HIDRATOS DE CARBONO 2012 MQ.

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Transcripción de la presentación:

HIDRATOS DE CARBONO 2012 MQ

Composición química

Clasificación Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Heteróxidos

Monosacáridos Monosacáridos Configuraciones de los monosacáridos Proyección de Fischer del D-gliceraldehído. En estas representaciones para sistemas tetraédricos, los sustituyentes que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) están en las posiciones horizontales, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador) están en las posiciones verticales. Además, la posición más oxidada se coloca en la parte de arriba de la proyección horizontal tetraédrica.

Configuraciones de los monosacáridos

Enantiómeros Imágenes especulares

Nombres y proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir del D-gliceraldehído

Nombres y las proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir de la di-hidroxicetona

Formación de hemiacetales y acetales

Adición de alcoholes formación de hemiacetales Adición de alcoholes formación de Los hemiacetales ("mitad de un acetal") son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda

Adición de alcoholes formación de hemiacetales

Formación de un Acetal

Hemiacetal intramolecular

Forma piranosa de la glucosa Forma furanosa de la fructosa

Hemiacetal de una cetosa

Estructuras El anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio: la forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar

Ejemplos de monosacáridos

Propiedades físicas y químicas Formación de éteres y esteres

Propiedades químicas Reducción

Reacción de FehelingReacRReacción Propiedades químicas Oxidación Reacción de FehelingReacRReacción Reacción de Tollens Reacción de Feheling

Propiedades químicas Oxidación

Oligosacáridos Disacáridos

Disacáridos de interés biológico Maltosa: α-D-glucopiranosil(1,4) α-D –glucopiranosa Celobiosa: β-D-glucopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa

α-D-glucopiranosil (1,2) β-D-fructofuranosa Lactosa: β-D-galactopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa

Polisacáridos a) Homopolisacáridos b) Heteropolisacáridos

Almidón Amilosa

Almidón Amilopectina Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molécula de amilopectina

Glucógeno

Celulosa Quitina

Bibliografía Carey F.A. Química Orgánica VI Edición. Editorial McGraw Hill Interamericana 2006. Chang R. Química 6° Ed. Mc Grw-Hill. Interamericana Editores SA, Mexico, 2001. Isla, M.I., Quarenghi, M.V., y otros. Manual Teórico-Práctico de Química Orgánica y Biológica. Serie Monográfica y Didáctica. Vol. 47. Tucumán. Argentina. 2009. Mc. Murry, J. Química Orgánica. 6ª Ed. Editorial Thomson, Mexico, 2004. Solomons, T. W. G. Química Orgánica. 2ª Ed. Editorial Limusa, Mexico, 2000. Vollhardt K.P. Química Orgánica. Ediciones Omega SA. Barcelona, 1990 Wade, L.G. Jr. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall. 5° Edición. Madrid, 2004