Descargar la presentación
La descarga está en progreso. Por favor, espere
1
CARBOHIDRATOS Dr José Miguel Moreno 1
2
Carbohidratos Aldehídos o cetonas polihidroxilados (osas) o productos derivados de ellos por polimerización (ósidos), oxidación, sustitución y esterificación. Fórmula empírica (CH2O)n, n ≥ 3 2
3
Origen Exógeno: Procedentes de la dieta
Hortalizas Legumbres Frutas Papa, plátano, pastas Endógeno: Hígado y corteza renal aminoácidos glucogénicos glicerol de las grasas 3
4
Funciones Fuente energética (4 kcal/g) Reserva de energía
Biosíntesis de ácidos grasos Constitución de moléculas complejas Glicoproteínas, ácidos nucleicos, glicolípidos, nucleótidos Aporte de fibra de la dieta facilitándo el tránsito intestinal 4
5
Clasificación Monosacáridos (osas) Osidos Holósidos (holosacáridos)
Heterósidos (Heterosacáridos) 5
6
Clasificación Monosacáridos (osas):
No pueden desdoblarse en estructuras más sencillas por hidrólisis ácida Osidos: Asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias no glusídicas 6
8
Monosacáridos Según el número de carbonos
Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas Según la naturaleza del grupo carbonilo Aldosas (función aldehídica) Cetosas (función cetónica) 8
9
Gliceraldehído Precursor de todas las aldosas
Derivados del gliceraldehído involucrados en varias rutas metabólicas (glucólisis y gluconeogénesis)
10
Dihidroxiacetona Cetotriosa
Derivados intermediarios de la glucólisis y gluconeogénesis
11
Ribosa Estructura de nucleótidos de los ácidos nucleicos ADN y ARN
Intermediario de la vía de las pentosas fosfato
12
Glucosa Carbohidrato de más amplia distribución en la naturaleza
Principal molécula de origen exógeno utilizada para la producción de energía a nivel celular
13
Fructosa Intermediario metabólico en la glucólisis, gluconeogenesis,
vía de la hexosamina Puede ser convertida a glucosa en hígado e intestino para su utilización
14
Galactosa Monosacárido más abundante después de glucosa
Constituyente de la lactosa de la leche y de glicoproteínas
15
Manosa Ribulosa Presente en glicoproteínas humanas y poliósidos
Vía de las pentosas fosfato
16
Carbono asimétrico Carbono que tiene sus cuatro valencias unidas a cuatro grupos diferentes
17
Proyección de Fisher Permite la representación en un plano de las formas espaciales de las moléculas
18
Esteroisómeros Misma fórmula molecular y estructural pero se diferencian en la distribución espacial de sus átomos Enantiómeros Disteroisómeros-Epímeros Anómeros 18
19
Enantiómeros Familia D y L
Imágenes especulares que no se pueden superponer Carbono asimétrico más distante al carbonilo
20
Diasterómeros No son imágenes especulares ni se superponen
Difieren en la configuración espacial de por lo menos un carbono quiral
21
Epímeros Diasteroisómeros que difieren en la configuración espacial de un solo carbono asimétrico
22
Diasterómeros Numero de posibles diasterómeros = 2n
siendo n el número de carbonos asimétricos presentes Alosa
23
Formación de hemiacetales y hemicetales cíclicos
Ciclación de aldosas Hemiacetal cíclico Carbonilo primario (aldehído) + Alcohol Ciclación de cetosas Hemicetal cíclico Carbonilo secundario (cetona) + Alcohol 23
24
Estructura cíclica de los monosacáridos
La forma cíclica convierte al carbono del grupo aldehído en un carbono asimétrico ahora llamado carbono anomérico Pueden producirse dos posibles estructuras cíclicas llamadas anómeros que serán α y β Glucosa (D o L) Glucosa (α o β) (D o L) Glucosa
25
Proyección de Haworth Anillos de 5 o 6 miembros 6 miembros PIRANO
5 miembros FURANO Glucosa (D o L) Glucosa (α o β) (D o L) Glucosa (α o β) (D o L) Gluco(piranosa o furanosa)
26
Ciclación según Haword
Enumeración a partir del carbono anomérico en sentido a las agujas del reloj Los sustituyentes que en la forma lineal están a la derecha se sitúan hacia abajo, y los que están a la izquierda se sitúan hacia arriba El radical CH2OH (C6 de las hexosas y C5 de las pentosas) ocupa la posición contraria a la que correspondería al OH del último carbono que conforma el anillo si no se hubiera ciclado En las formas α el OH va hacia abajo y en las β va hacia arriba 26
27
O OH H CH2OH H OH CH2OH O H CH2OH OH CH O α-D-Glucopiranosa
MUTARROTACION 1 4 4 1 H CH2OH OH CH O α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa H CH2OH C OH O O OH C CH2OH H Forma aldehido ACICLADA 4 1 4 1 α-D-Glucofuranosa β-D-Glucofuranosa
28
Derivados de los monosacáridos
ESTERES DE FOSFATO OH O- P + R O - R H2O
29
Dihidroxiacetona fosfato
30
Gliceraldehído
31
Glucosa 6 fosfato
32
Fructosa
34
Holósidos Combinación exclusiva de varias moléculas de osas mediante enlaces glucosídicos Se clasifican en Oligósidos (oligosacáridos) 2 – 10 monosacáridos Poliósidos (polisacáridos) más de 10 monosacáridos 34
35
Enlace glucosídico
36
Disacáridos Condensación de dos moléculas de osas con pérdida de agua
Condensación entre el carbono anomérico de un monosacárido y un grupo alcohol secundario o el carbono anomérico de otro monosacárido Reductores (un anómero libre) No reductores (ambos anómeros comprometidos en el enlace glucosídico) 36
37
Maltosa Glucosa + Glucosa α –D glucopiranosil ( ) D glucopiranosa
38
Nomencalatura disacáridos
El monosacárido que da su enlace anomérico al enlace se denomina con la terminación osil El otro monosacárido queda con su nombre habitual 38
39
Lactosa Galactosa + Glucosa
β-D- galactopiranosil ( ) D-glucopiranosa
40
Sacarosa Glucosa + Fructosa
Aα-D- glucopiranosil ( ) β – D- fructofuranosa
42
Carbohidratos Monosacáridos (OSAS) OSIDOS Holósidos Heterósidos Oligosacáridos Polisacáridos Peptidoglicanos Glicoproteínas Proteoglicanos
43
POLISACARIDOS Condensación de más de 10 moléculas de monosacáridos
Homopolisacáridos: un mismo tipo de monosacárido Reserva Estructurales Heteropolisacáridos: Diversos tipos de monosacáridos No nitrogenados Nitrogenados 43
44
Homopolisacáridos Reserva Almidón Glucógeno Estructurales Celulosa 44
45
Almidón Principal carbohidrato de reserva de las plantas
Presente en papas, arroz, maíz y trigo Más de la mitad de los carbohidratos son ingeridos en forma de almidón 45
46
Almidón Conformado por moléculas de α-amilosa y amilopectina
α-amilosa: Cadena lineal de unidades de glucosa unidas por enlace α( ) Amilopectina: Cadena de moléculas de glucosa unidas por enlace α( ) con puntos de ramificación α( ) cada 24 a 30 residuos
47
Amilopectina 47
48
Glucógeno Principal polisacárido de reserva en el humano
Almacenado principalmente en hígado y músculo esquelético Reservorio nutricional de glucosa que permite su rápida movilización Moléculas de D-glucosa unidas por enlaces α( ) y α( ) con ramificaciones cada 8 a 12 residuos. Mayor solubilidad
49
Celulosa Polisacárido estructural más abundante de la pared de las plantas. También en madera, papel y algodón. No es digerible Utilizada como herramienta terapéutica contra el estreñimiento Moléculas de glucosa unidas por enlaces β ( )
50
Heteropolisacáridos No nitrogenados Nitrogenados Agar Goma arábiga
Hemicelulosas Pectinas Nitrogenados Glicosaminoglicanos 50
51
Glicosaminoglicanos Glucosamina: Sustitución de grupo hidroxilo por grupo amino Acido urónico: Oxidación de un carbono Glicosaminoglicanos: glucosamina + ácido urónico 51
53
Glicosaminoglicanos Estructurales
Acido hialurónico: presente en tejido conectivo Condroitina: Cornea y cartílago Dermatán sulfato: piel, tendones, válvulas cardíacas, vasos sanguíneos Queratán sulfato: cartílago, córnea, huesos, nucleo pulposos de discos intervetabrales 53
54
Glicosaminoglicanos Funciones: Absorción de presión del cartílago
Cemento intermolecular Filtro molecular Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares Fijación de agua y cationes Lubricantes 54
55
Glicosaminoglicanos Secreción: Heparina: Propiedades anticoagulantes
Mucoitín sulfato: Protección de los epitelios 55
56
56
Presentaciones similares
© 2024 SlidePlayer.es Inc.
All rights reserved.