CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS.

Presentación del tema: "CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS."— Transcripción de la presentación:

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11 CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS

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34 Pentosas Ribulosa: Estructura:
La ribulosa es una molécula orgánica de tipo glúcido. Se clasifica dentro de los monosacáridos y corresponde a una cetopentosa, es decir una molécula formada por cinco átomos de carbono con un grupo cetona (enlace doble de un carbono intermedio a un oxígeno), y cuatro grupos alcohol(-OH) en los carbonos libres. Su derivado fosforilado, la ribulosa-1,5-bisfosfato, interviene en el ciclo de Calvin, en la fase oscura de la fotosíntesis; es la molécula sobre la cual se fija el CO2. Su fórmula química es: C5H10O5. Estructura:

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41 ACTIVIDAD OPTICA

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50 Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico: En disolución acuosa los monosácaridos (de más de 5 carbonos) se ciclan. Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penúltimo c) Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (α, β, lineal) Glucosa en agua Las estructuras en forma de cadena abierta correspondientes a ambas, denominadas fórmulas de proyección de Fischer, son las que se aprecian en la siguiente figura. Sin embargo, estudiando el comportamiento de estos azúcares, se comprobó que sus reacciones químicas no se correspondían con las que eran de esperar suponiendo que su estructura fuese en forma de cadena abierta. Se encontró, por ejemplo, que el grupo aldehído actuaba de forma relativamente estable frente a sustancias con las que, formando parte de otros compuestos, reacciona con normalidad. Este hecho sugirió la existencia de una estructura cíclica que enmascaraba de alguna forma la reactividad de ese grupo. Una segunda prueba en apoyo de la existencia de una estructura cíclica la dio el hecho del cambio observado en el poder rotatorio de las moléculas de D-glucosa desde que se inicia la disolución hasta que se alcanza el estado de equilibrio. Este fenómeno se llama mutarrotación. Los valores que se obtienen sugieren la aparición de un nuevo carbono asimétrico en las moléculas de glucosa, lo que puede explicarse aceptando la formación de una estructura cíclica.

51 Monosacáridos. Ciclación
Hemiacetales (grupo carbonilo+alcohol) Para saber más (sólo para curiosos) + Aldehido + Alcohol Hemiacetal EL HEMIACETAL INTRAMOLECULAR. CICLACIÓN DE LA MOLÉCULA   Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o polisacáridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formándose un hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo.    + Cetona + Alcohol Hemicetal

52 Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico EL HEMIACETAL INTRAMOLECULAR. CICLACIÓN DE LA MOLÉCULA   Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacáridos o polisacáridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formándose un hemiacetal (reacción entre un alcohol y un aldehído) o un hemicetal (reacción entre un alcohol y una cetona) y la molécula forma un ciclo.   

53 Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Glucosa, Proyecciones de Tollens y de Haworth OH Hemiacetálico 1 6 2 5 3 1 4 Carbono anómerico 4 Si las fórmulas cíclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que si éste es hexagonal se denominan piranosas. En éstas últimas, a su vez, el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si están a un mismo lado. 5 2 3 6

54 Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Glucosa, Anómeros

55 Monosacáridos. Ciclación
Formas abierta y cerrada de la glucosa Formas abierta y cerrada de la fructosa

56 Monosacáridos. Ciclación
Ciclación Fructosa Carbono anómerico 1 2 1 6 3 2 5 4 OH Hemiacetálico 5 3 4 6

57 Monosacáridos Ciclados
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido: se indica si es  α o ß, a continuación, si es D o L por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo: Pentagono: Furanosas Hexágono: Piranosas NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CÍCLICAS   Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es  α o ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa, ß-D-fructofuranosa También se puede escribir sólo el nombre del monosacarido precedido de α o ß y D o L

58 Monosacáridos. Ciclación
En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla (si los carbonos 1 y 4 están a los lados opuestos del plano formado por los carbonos 2,3 y 5) En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si están a un mismo lado. de bote o nave si están a un mismo lado.

59 conclusiones Los carbohidratos nos nutren lo suficiente para toda la vida, como se ha visto son los más abundantes y por eso son los que más debemos consumir, y aunque sean los que más beneficios nos aportan, no se deben consumir en exceso ya que estos tienden a convertirse en energía almacenada, que es a lo que viene a llamarse comúnmente a la grasa que tenemos, llamada también "lonjita". Pero también se ha visto que estas biomoleculas con otras, se nos puede formar otra más beneficiosa, ya que estas contienen carbono y como se dice, no es una biomolecula, si no tiene carbono, ya que el carbono es vida, en si ya que sin carbono, un elemento puede ser orgánico o no.