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Publicada porGael Sotello Modificado hace 10 años
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Esteban Osorio Cadavid Biología Celular y Bioquímica I
CARBOHIDRATOS Esteban Osorio Cadavid Biología Celular y Bioquímica I
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CARACTERÍSTICAS GENERALES
Los Hidratos de Carbono o sacáridos o carbohidratos o azúcares, son aldehídos o cetonas con muchos grupos funcionales hidroxilo que presentan generalmente la fórmula estequiométrica (CH2O)n, o son derivados de estos compuestos. Structure:
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CARACTERÍSTICAS GENERALES
La mayoría de carbohidratos se encuentran en grupos, más que en azúcares simples: Polisacáridos (Almidón, celulosa, etc) Glucoproteínas y Proteoglucanos (hormonas, sustancias del grupo sanguíneo, anticuerpos). Glucolípidos (cerebrósidos, gangliósidos). Glucósidos Mucopolisacáridos (ácido hialurónico) Ácidos nucléicos.
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FUNCIONES Los carbohidratos desempeñan una gran variedad de funciones en los organismos vivos: Fuentes de energía. Estructural en paredes celulares de vegetales y bacterias. Reconocimiento y adhesión entre células. Identificación celular. Muestran el estado normal o “desgastado” de una célula.
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Los carbohidratos cumplen un papel importante en el ciclo del carbono en la Tierra
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Artrópodos principalmente
Quitina Artrópodos principalmente
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CLASIFICACIÓN Monosacáridos. Oligosacáridos. Polisacáridos.
Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. Oligosacáridos. Di, tri, tetra, penta, hasta 9 o 10. Los más importantes son los disacáridos Polisacáridos. Complejos de Carbohidratos.
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MONOSACÁRIDOS También conocidos como azúcares simples.
La mayoría son compuestos lineales. Su clasificación puede ser: Por el número de Carbonos = 3 = triosa. 4 = tetrosa. 5 = pentosa Por el grupo funcional aldehido = aldosa. Cetona = cetosa
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Structure of a simple aldose and a simple ketose
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aldosas cetosas Copyright © 2005 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings
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CARACTERÍSTICAS Predominan los enantiómeros L.
Aquellos compuestos que solo se diferencian por la configuración de sus átomos, se pueden interconvertir por tautomería de una aldosa a una cetosa o viceversa, por medio de un enediol (un intermediario, altamente inestable).
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También pueden tener carbonos quirales
También pueden tener carbonos quirales. Al aumentar el número de carbonos en aldosas o cetosas, aumenta también los centros quirales.
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Después de 5 átomos de carbono en aldosas y cetosas tienden a formar anillos naturalmente.
Los anillos más comunes son los furanos y piranos en anómeros α y β.
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D-glucose can cyclize in two
ways forming either furanose or pyranose structures
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Propiedades Las diferencias estructurales de los azúcares son responsables de variaciones en sus propiedades. Físicas Forma Cristalina; solubilidad; poder de rotación Químicas Reacciones (oxidaciones, reducciones, condensaciones) Fisiológicas Valor nutritivo (humano, bacterias); endulzamiento, absorción
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Representación estructural de los azúcares
Proyección de Fisher: Representación de cadena lineal. Proyección de Haworth : Anillo simple en perspectiva. Representación conformacional: configuraciones de bote y silla.
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ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares uno del otro.
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DIASTEREOISÓMEROS Estereoisómeros que no son imágenes especulares uno del otro. Ejemplo: D-treosa y D-eritrosa
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Aldehyde group, blue Distal asymmetric center Note numbering
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ANÓMEROS Estereoisómeros que difieren en la configuración del carbono anomérico Ejemplo: α-D-Glucopiranosa y β-D-Glucopiranosa
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ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Moléculas con la misma configuración estereoquímica, pero que difieren en su configuración tridimensional.
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Monosacáridos especiales: Desoxiazúcares
Monosacáridos con pérdida de un grupo Hidroxilo (-OH) en una o más partes de la molécula.
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Reacciones de monosacáridos
Reacciones Carbonilo: Formación de Osazona. Reacción con Cianohidrina Reducción Oxidación Acción de base Acción de ácido Tautomerismo Cadena-Anillo Reacciones Alcohol Formación de Glucósidos Formación de Eter Formación de Ester
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Formación de Osazonas
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Oxidación en el carbono anomérico
Las aldosas pueden ser oxidadas en 3 tipos de ácidos Ácidos Aldónicos: El grupo aldehido es convertido a un grupo carboxilo ( glucosa – ácido glucónico) Ácidos Urónicos: El aldehido permanece intacto y el alcohol es oxidado a COOH Glucosa ácido glucurónico Galactosa ácido galacturónico Ácidos Sacáricos (ácidos glicáricos) – oxidación de ambos extremos de un monosacárido) Glucosa ácido sacárico Galactosa ácido múcico Mannosa ácido mannárico
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Oxidación en el carbono anomérico
Ácidos Sacáricos (ácidos glicáricos) – oxidación de ambos extremos de un monosacárido) Glucosa ácido sacárico Galactosa ácido múcico Mannosa ácido mannárico
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Reducción Se puede realizar catalíticamente (hidrógeno y un catalizador) o enzimáticamente. El producto resultante es un poliol (polialcohol) o azúcar-alcohol (alditol) glucosa forma sorbitol (glucitol) mannosa forma mannitol fructosa forma una mezcla de mannitol y sorbitol Gliceraldehido lleva al glicerol
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ALDITOLES La formación de alditoles se da por la reducción del grupo carbonilo.
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GLUCÓSIDOS Eliminación de una molécula de agua, por el hidroxilo anomérico de un monosacárido que reacciona con el H de un alcohol. Se forma un compuesto denominado O-glucósido. . Los o-glucósidos no pueden interconvertir su forma anomérica por mutarrotación.
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Ejemplos de glucósidos
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Ésteres de fosfato de monosacáridos
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AMINOAZÚCARES Se caracterizan por la presencia de un grupo amino (-NH2). Los más comunes son la glucosamina y galactosamina.
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Abreviaturas de monosacáridos comunes
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Reacciones de Condensación:
Formación de acetal y cetal
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Disacáridos Compuestos de dos monosacáridos unidos covalentemente, mediante un enlace Glucosídico.
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Disacáridos comunes Common dietary components
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Sacarosa Hydrolyzed by sucrase
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Lactosa Hydrolyzed by lactase in humans,
& by -galactosidase in bacteria
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Maltosa (de la hidrólisis del almidón)
Hydrolyzed by maltase
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Características distintivas de los disacáridos
Los dos monómeros de azúcar que lo forman y sus configuraciones espaciales. Los carbonos que intervienen en la unión Ejemplo: 1-1, 1-2, 1-4 ó 1-6. El orden de las 2 unidades monoméricas, en caso de que sean de tipos distintos. La configuración anomérica del grupo hidroxilo del carbono 1 de cada residuo.
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Anotación de la estructura de los disacáridos
La secuencia se escribe empezando por el extremo no reductor en el lado izquierdo. Las formas anoméricas y enantioméricas se designan mediante prefijos (ejemplo: α-, D-) La configuración de anillo se indica mediante un sufijo (p para piranosa y f para furanosa) Los átomos entre los cuales se forman los enlaces glucosídicos se indican entre paréntesis (ejemplo: 14)
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FORMACIÓN DEL ENLACE GLUCOSÍDICO
Metaestable. Hidrólisis controlada por enzimas.
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Estructuras de algunos carbohidratos
OLIGOSACÁRIDOS Estructuras de algunos carbohidratos
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Honey also contains glucose and fructose along with
some volatile oils
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Structures of some oligosaccharides
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Structures of some oligosaccharides
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Structures of some oligosaccharides
An enzymatic product (Beano) can be used to prevent the flatulence
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Oligosaccharides occur widely as components of antibiotics derived from various sources
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Polisacáridos Polímero de muchos monosacáridos. Diferentes funciones:
Forma de almacenamiento de azúcares. Glucógeno Almidón Estructural Celulosa Quitina
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Es Homopolisacárido, cuando este polisacárido está formado por el mismo tipo de monosacáridos.
Es Heteropolisacárido, cuando es formado por monosacáridos diferentes.
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El enlace determina que polímero es formado.
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAMIENTO
En plantas: Amilosa y amilopectina En células animales y microbianas: glucógeno. Todos son polímeros de α-D-glucopiranosa, y son homopolisacáridos de glucosa glucanos. Difieren en los tipos de enlace entre los residuos.
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amilopectina
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Amylose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylopectin
is a highly branched structure, with branches occurring every 12 to 30 residues
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Suspensiones de amilosa en el agua adoptan una conformación helicoidal
iodine (I2) can insert in the middle of the amylose helix to give a blue color that is characteristic and diagnostic for starch
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amilosa
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Glucógeno Glycogen is highly branched Glucose store
Branch every 10 glucose units (approx)
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POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
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celulosa
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Estructura de la celulosa
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Linear structures of cellulose and chitin
(2 most abundant polysaccharides)
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Quitina
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Glucosaminoglucanos
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Peptidoglucano
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Cell wall of Gram-positive bacteria
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Gram-negative bacteria
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Cross-section of the cell
wall of a gram-negative organism such as E.coli
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Oligosacáridos de antígenos A, B y O (grupos sanguíneos)
Specific glycosyltransferases add group to O antigen Foundation oligo(frameshift mutant gene), one from each parent
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