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Biomoléculas orgánicas

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Presentación del tema: "Biomoléculas orgánicas"— Transcripción de la presentación:

1 Biomoléculas orgánicas
Química del carbono reducido Grupos funcionales: Alcohol: hidroxilo –OH Aldehído: carbonilo –C=O terminal Cetona : carbonilo –C=O central Ácido: carboxilo – COOH Amina: -NH2

2 Clasificación Monosacáridos.:(tri, pent, hexo, hepto) Disacáridos
Polisacáridos: homopolisacáridos heteropolisacáridos ** heterósidos. Complejidad: Aldosas Cetosas Grupo funcional:

3 ESQUEMA DEL TEMA 2a): GLÚCIDOS
Definición y composición Clasificación. Monosacáridos: propiedades físicas y químicas tipos. Glucosa ciclación de monosacáridos derivados de los monosacáridos FUNCIONES Disacáridos: propiedades físicas y químicas principales. FUNCIONES Polisacáridos: clasificación FUNCIONES: estructural y energética Heterósidos: tipos y FUNCIONES.

4 LOS GLÚCIDOS *Formados por C, Hy O en proporción semejante a CnH2nOn. A veces aparecen otros elementos como el N,P y S Conocidos como hidratos de carbono, sin embargo no están unidos a moléculas de agua sino que llevan múltiples radicales alcohol o hidroxilo (-OH) e hidrógeno (-H). En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, bien aldehído (-CHO) o bien cetona (–CO-). Los glúcidos son por tanto como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

5 GLÚCIDOS: C, H, O y N, P y S

6 OSAS O MONOSACÁRIDOS. Glúcidos sencillos que poseen de 3-7 átomos de carbono. Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de átomos de carbono: triosas(3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C), etc. Atendiendo a grupo carbonilo aldosa, en concreto una aldotriosa, cetosa, concretamente una cetohexosa.

7 monosacáridos Carbono asimétrico ->Actividad óptica

8 Propiedades físicas:  Son sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles, dulces (también se llaman azúcares) y algunos se utilizan como fuente energética (por ejemplo la glucosa).  Los radicales –H y –OH son muy polares uniéndose a las moléculas de agua electrostáticamente Propiedades químicas:  Se oxidan perdiendo electrones frente a sustancias que captan electrones (reducen el reactivo Licor de Fehling), pasando el grupo hidroxilo (R-CH2OH) o carbonilo (R-CHO o R-CO-R`) a grupo carboxilo R-COOH (ácido).  Se reducen ganando electrones frente a sustancias que los ceden, pasando el grupo aldehído (-CHO) a grupo alcohol (-CH2OH).

9 ISOMERÍA La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica (composición), pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros. En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial(D, L) e isomería óptica Isomería de función: Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

10 Isomería espacial o ESTEREOISOMERÍA:
Los isómeros espaciales o estereoisómeros se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos es decir, carbonos unidos a cuatro radicales diferentes. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan. El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L. Para representar en el papel estas moléculas se usa la representación de Fischer. Dentro de los esteroisómeros pueden diferenciarse : Enantiómeros o enantiomorfos (o isómeros quirales)aquellos que son imágenes especulares entre sí, denominados. Los enantiómeros conservan el mismo nombre añadiendo la indicación D o L Epímeros aquellos que difieren sólo en la configuración de un átomo de carbono.

11 Monosacáridos: otras isomerías

12 Monosacáridos: estereoisomería;

13 Isomería óptica. Los estereoisómeros presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada (luz que vibra en una sola dirección). Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógiro o (+)) o a la izquierda (levógiro o (-)). No existe relación entre actividad óptica y el carácter D o L de un isómero.

14 Monosacáridos: pentosas

15 Monosacáridos: hexosas

16 Ciclación de la glucosa. Proyección de Haworth
Enlace hemiacetálico Furano: Pirano: Anómeros: α β OH H

17 Monosacáridos: glucosa

18 Monosacáridos: derivados
Polialcoholes: se reduce el hidroxilo. Ej. sorbitol, manitol. Ácidos: oxidación del carbonilo. Ej. Vitamina C. Aminoazúcares: sustituye un hidroxilo por un radical amino. Ej. N-acetil-glucosamina Monosacáridos: función Energética

19 Disacáridos

20 Disacáridos: propiedades

21 Disacáridos principales I

22 Disacáridos principales II

23 Polisacáridos: propiedades y clasificación
Macromoléculas : Gran tamaño y peso molecular Polimerización de monómeros por enlace O-glucosídico. Insolubles en agua, no se disuelven por el gran tamaño que tienen pero si interaccionan con el agua (-OH, puentes de H) Fibra vegetal Sólidos de color blanco. En general no son dulces No poder reductor. Difieren en: nºde monosacáridos ( ); ramificaciones Clasificación:Homopolosacáridos (=) ; Heteropolisacáridos (2 o más) Función : Reserva energética: almidón y glucógeno. Estructura: celulosa, quitina, pectina, agar-agar, hemicelulosa, mucopolisacáridos Defensa: gomas.

24 GLUCOCONJUGADOS HOMOPOLISACÁRIDOS POLISACARIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS
CELULOSA QUITINA ALMIDÓN GLUCÓGENO POLISACARIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS AGAR-AGAR PECTINAS GOMAS ÁCIDO HIALURÓNICO HEPARINA (anticoagulante) plantas GLUCOCONJUGADOS Glúcido + lípido -> glucolípidos (membranas) Glúcido + proteína-> Glucoproteínas Hormonas, Ac, membrana, Pared bacteriana (mureina) Gram +; Gram -

25 Polímero no ramificado de b D glucosa (1->4) celobiosa
CELULOSA Polímero no ramificado de b D glucosa (1->4) celobiosa Puentes de H dentro de cadena intracatenario entre cadenas intercatenarios Insoluble F. estructural Papel,madera,Algodón, lino QUITINA Polímero de N-acetil-b-D-glucosamina b (1->4) No ramificado;Muy resistente;Insoluble en agua Forma: pared de hongos; exoesqueleto artrópodos

26 ALMIDÓN (poco ramificado)
Polímero de a- D-glucosa (maltosa e isomaltosa) Reserva energética de vegetales Se almacena en orgánulos (amiloplastos) Se hidroliza por enzimas en maltosas -> glucosas Fuente más abundante de alimentación Formado por dos clases de polímeros: amilosa y amilopectina AMILOSA: no ramificado (maltosas) Estructura de hélice. Con yodo (lugol)-> azul violáceo AMILOPECTINA: si ramificado (15-30 restos) Más peso y menos soluble que amilosa Con yodo -> rojo violáceo

27 GLUCÓGENO (más ramificado. Muchos extremos para poder
GLUCÓGENO (más ramificado. Muchos extremos para poder empezar a degradar) Polímero de a-D-glucosa parecido a amilopectina pero más ramificado (cada 8-10 restos de glucosa) Reserva animal en: músculo (ataque, huida… movimientos) corazón (latido…) hígado: regula glucosa en sangre Con yodo: rojo

28 Polisacáridos: glucógeno

29 Polisacáridos: celulosa

30 Polisacáridos: quitina

31 Heterósidos


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