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Publicada porJesús Rivero Crespo Modificado hace 8 años
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Universidad Nacional del Nordeste Facultad de Ciencias Veterinarias Cátedra de Bioquímica 2015
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Son macromoléculas compuestas por C, H y O Son importantes componentes de los seres vivos (animales y vegetales). En la biósfera hay más glúcidos que todo el resto de la materia orgánica junta, lo cual es debido a la abundancia en los vegetales de almidón y celulosa. Función energética (1g proporciona 4 kcal.) y estructural.
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Hidratos de carbono: funciones 1. Energética - Combustible de uso rápido e inmediato - Por fermentación y por respiración 2. Estructural - Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas - Matriz de los tejidos mesodérmicos 3. Informativa - Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados
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Químicamente son (o pueden dar) polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas (1 función aldehído o cetona y varias funciones alcohólicas).
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Algunos glúcidos..... Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas
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Clasificación ALDOSAS : aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas,aldohexosas CETOSAS : cetotriosas.cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas Se clasifican según: - grupo funcional 1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO 2. Cetosas, cuando es una cetona -CO- - número de átomos de carbono del monómero :
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AldotriosasCetotriosa
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Aldotetrosas Cetotetrosas
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Clasificación: 1. Monosacáridos: (solubles en agua, sabor dulce y son reductores). 2. Oligosacáridos: De 2 a 10 monosacáridos (solubles en agua y sabor dulce). 3. Polisacáridos: Más de 10 monosacáridos (insolubles e insípidos)
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Isomería ISOMERÍA D - L ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA ANÓMEROS ALFA - BETA EPÍMEROS ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS ACTIVIDAD ÓPTICA + o -
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ISOMERÍA D - L
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Enantiómeros (imagen especular)
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ISOMERÍA ÓPTICA
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PolihidroxialdehidosPolihidroxicetonas ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS
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Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa EPÍMEROS
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En el gliceraldehído el Carbono 2 es asimétrico o quiral (sus 4 valencias están saturadas por grupos funcionales diferentes, lo cual determina la existencia de 2 isómeros ópticos). Ambos compuestos son enantiómeros (uno es la imagen especular del otro). Los diastereoisómeros no son la imagen especular.
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Las aldotetrosas son derivadas del gliceraldehído por adición de un grupo HCOH entre el aldehído y el alcohol secundario inmediato. Al agregar este grupo, se origina un nuevo centro quiral y tendrá 2 Carbonos asimétricos.
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Al aumentar la cantidad de C se agregan isómeros llamados diaestereoisómeros (no son la imagen especular).
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Ciclización Fórmulas de Haworth
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Ciclización
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ALFAALFA BETABETA TAUTÓMEROS Nuevo C asimétrico
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Los anillos con ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo pirano y aquellos con anillos pentagonal del furano. Por eso hablamos de formas piranosa (más estable) o furanosa según la conformación que adopten. El C1 en las formas cíclicas es asimétrico por lo tanto existen 2 configuraciones posibles llamados “anómeros” (α con el OH hacia abajo y ß con el OH hacia arriba).
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La fructosa posee función cetona en el C2 generalmente formando un anillo furano. Tiene dos configuraciones posibles de acuerdo al OH de C2.
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Conformación de silla y bote.
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Derivados de monosacáridos 1. Glicósidos: el C hemiacetálico de aldosa y cetosa reaccionan con otra molécula. Si es glucosa se llama glucósido, si es galactosa galactósido. Cuando la molécula unida el C hemiacetálico no es de carácter glucídico, se da el nombre de aglicona.
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La aglicona puede ser muy simple como un metilo (CH 3 ) o más complejo. Reacción del carbono anomérico con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH 2 : N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos
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Derivados OxidaciónReducciónSustitución
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2. Productos de reducción de hexosas: Por reducción del grupo aldehido o cetona (con H a presión y en presencia de un catalizador) se forma el polialcohol correspondiente.
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3. Desoxiazúcares: Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcoholicos (ej desoxirribosa).
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4. Productos de oxidación de aldosas: Se originan los ácidos aldónicos, aldáricos y urónicos dependiendo si es en C1, C1 y 6 o C6. Si es glucosa se forma ácido glucónico, glucárico y glucurónico.
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5. Ésteres fosfóricos 6. Aminoazúcares
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Disacáridos 1. Maltosa
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2. Lactosa 3. Sacarosa
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Polisacáridos Insípidos, no reductores, insolubles en agua Pueden ser: 1. Homopolisacáridos 1. Heteropolisacáridos
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Biomoléculas glicosídicas : - Glicolípidos - Glicoproteínas - Nucleósidos
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HOMOPOLISACÁRIDOS RESERVAS ESTRUCTURALES ALMIDÓN GLUCÓGENO DEXTRANO INULINA CELULOSA QUITINA HETEROPOLISACÁRIDOS NITROGENADOS GLICOSAMINOGLICANOS NO NITROGENADOS AGAR GOMA ARÁBIGA HEMICELULOSA PECTINAS
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Almidón: amilosa ( 15 – 20 %) amilopectina (80 – 85%) Sus dos constituyentes principales son: amilosa ( 15 – 20 %) que tiene restos de glucosa formando una estructura helicoidal no ramificada, y la amilopectina (80 – 85%), que consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlace 1-4 en la cadena, y por enlaces 1 - 6 en las ramificaciones.
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Amilosa
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Amilopectina
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Glucógeno Reserva energética en animales. Estructura similar a la amilopectina pero más ramificada.
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Celulosa Función estructural en vegetales (paredes celulares).
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Quitina
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Heteropolisacáridos 1. Glicosaminoglicanos Formados por la sucesión de disacáridos (ácido urónico y una hexosamina). a) Ácido hialurónico b) Condroitín sulfato c) Dermatán sulfato d) Queratán sulfato
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Proteoglicanos. 80% de polisacáridos y una pequeña fracción proteica. Heteropolisacáridos animales: ácido hialurónico (tejido conjuntivo), heparina (anticoagulante), y condroitina (cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea) Glicoproteínas. Una fracción glucídica (5 al 40%) y 1 fracción proteica, unidas por enlaces covalentes. Principales: Mucinas de secreción (ej. salivales), Glicoproteínas de la sangre, y Glicoproteínas de las membranas celulares. Glicolípidos. Monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los más conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.
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Proteoglicanos Son glicosaminoglicanos asociadas a proteínas.
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Peptidoglicanos Forman la pared de bacterias.
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Glicoproteínas Son proteínas asociadas a carbohidratos de cadena corta (oligosacáridos). Forman el glicocálix en la cara externa de la membrana plasmática.
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Muchas gracias…
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