Carbohidratos Monosacáridos Disacáridos y polisacáridos

Presentación del tema: "Carbohidratos Monosacáridos Disacáridos y polisacáridos"— Transcripción de la presentación:

1 Carbohidratos Monosacáridos Disacáridos y polisacáridos
Definición de carbohidrato Aldosas-cetosas; serie sistemática Formas cíclicas. Derivados por oxidación y aminación y reducción. Disacáridos y polisacáridos Enlace glicosídico Glicanos Señalización

2 Monosacáridos Definición de carbohidrato. Consecuencias estereoquímicas. Consecuencias fisicoquímicas. Consecuencias químicas.

3 Monosacáridos Aldosas-cetosas; serie sistemática. Diagramas.
Desarrollo de series en proyección de Fisher. Naturales y no naturales. Concepto de epímero.

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6 Monosacáridos Formas cíclicas. Creación de hemiacetal y hemicetal.
Piranosas y furanosas. Equilibrios. Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.

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8 Monosacáridos Formas cíclicas. Creación de hemiacetal y hemicetal.
Piranosas y furanosas. Equilibrios. Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth. Estereoquímica silla y bote. Axial vs. ecuatorial y consecuencias conformacionales y fisicoquímicas. Carbono anomérico. (¿Qué relación guarda con un epímero?). Mutarrotación.

9 Monosacáridos

10 Monosacáridos Derivados por oxidación y aminación y reducción. Ejemplos. Uso para la creación de diversidad.

11 Disacáridos y polisacáridos.
Enlace glicosídico. Acetal y cetal; implicaciones. Concepto de azúcar reductor y su detección.

12 Disacáridos y polisacáridos.

13 Disacáridos y polisacáridos.
Enlace glicosídico. Acetal y cetal; implicaciones. Concepto de azúcar reductor y su detección. Nomenclatura: posición-configuración (aspecto contraintuitivo en cuanto a cambio de propiedades). Ejemplos de disacáridos notables: lactosa, sacarosa, maltosa, trealosa.

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15 -D-Glucopyranosyl  -D-glucopyranoside [ -D-Glcp-(1,1)-  -D-Glcp]
(trivial name ,  -trehalose)

16 -D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranoside
(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside') or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl  -D-fructofuranoside (sequential method) [-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2)  -D-Fruf ] (trivial name raffinose)

17 Polisacáridos Glicanos. Homo y hetero; polímeros de composición simple. Heterogéneos en cuanto a tamaño. Hidrólisis química (ácido). Hidrólisis enzimática (solubles vs. insolubles; especificidades).

18 Polisacáridos Glicanos.
Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) è rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable. Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima. Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).

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20 Polisacáridos Glicanos.
Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) è rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable. Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima. Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).

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23 Polisacáridos Glicanos.
Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno (ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) è rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable. Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima. Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).

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26 Polisacáridos Señalización. Gran diversidad informacional con combinatoria Ruteo. Reloj. Etiquetas para comunicación intercelular.

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28 Polisacáridos Recapitulación
Variación: varios monómeros. Propiedades periódicas (C anomérico). Solubilidad, tixotropía-viscosidad, lubricación. Variación posicional, ramificaciones. Por funciones: almacenamiento; estructura (rigidez, flexibilidad, acolchonamiento, lubricación); señalización: glicoproteínas, glicolípidos; defensa; reconocimiento (lectinas); comunicación. Nomenclatura: glucanas, mananas, glicolípido, glicoproteína. Grado de polimerización, largo de la cadena, grado de ramificación.