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PEL - 2002 1 Introducción al estudio de los Hidratos de Carbono o Glúcidos.

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Presentación del tema: "PEL - 2002 1 Introducción al estudio de los Hidratos de Carbono o Glúcidos."— Transcripción de la presentación:

1 PEL Introducción al estudio de los Hidratos de Carbono o Glúcidos

2 PEL Químicamente se los puede definir como: Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonílicos) - Sus derivados se obtienen por oxidación, reducción y sustituciones diversas - Se forman oligómeros y polímeros por unión de los anteriores mediante enlaces glicosídicos

3 PEL Hidratos de carbono: funciones 1. Energética - Combustible de uso rápido e inmediato - Por fermentación y por respiración 2. Estructural - Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas - Matriz de los tejidos mesodérmicos 3. Informativa - Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados

4 Monosacáridos: Oligosacaridos: Polisacáridos: PEL

5 5 ALDOSAS: aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas,aldohexosas CETOSAS: cetotriosas.cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas Se clasifican según: grupo funcional y número de átomos de carbono del monómero.

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8 PEL ISOMERÍA D - L ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA ANÓMEROS ALFA - BETA EPÍMEROS ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS

9 PEL ISOMERÍA D - L

10 PEL Serie D: El último carbono asimétrico tiene la misma configuración que el D-gliceraldehido

11 PEL D-Aldohexosas

12 PEL Enantiómeros (imagen especular)

13 PEL L D Configuración absoluta: disposición 3D en el gliceraldehido

14 PEL D-Glucosa Monosacárido natural más abundante - Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM/L) zumo de uva - Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos Casi la totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de glucosa. Hay células que casi únicamente pueden consumir glucosa, Ej,: hematíes y neuronas.

15 PEL PolihidroxialdehidosPolihidroxicetonas ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS

16 PEL Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa EPÍMEROS

17 PEL icl COHH CHHO COHH CH CH 2 OH CHOH O COHH CHHO COHH COHH CHO CH 2 OH COHH CHHO COHH CH CH 2 OH CHOH O Carbono anomérico Nuevo centro de asimetría en la D-Glucosa al formarse el co Formas cíclicas: Formación de hemiacetal interno ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA

18 PEL D-Glucopiranosa

19 PEL D-Glucopiranosa ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA

20 PEL D-Glucopiranosa

21 PEL

22 PEL La D-Glucosa no da todas las reacciones de los aldehidos 2. La D-Glucosa presenta el fenómeno de mutarrotación: - Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación del plano de polarización de la luz varía con el tiempo. 3. Se pueden obtener dos formas distintas de D-Glucosa: - Una tiene una rotación de 112º : forma - Otra tiene una rotación de 18.7º: forma Formas cíclicas de la glucosa

23 PEL Derivados OxidaciónReducciónSustitución

24 PEL Derivados por reducción

25 PEL Desoxiderivados

26 PEL Aminoderivados

27 PEL

28 PEL Fosfo - derivados

29 PEL Fosfo - derivados

30 PEL

31 PEL Enlace glicosídico y Glicósidos

32 PEL Enlace glicosídico Reacción del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH 2 : N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos

33 PEL Ejemplo de O-glicósido

34 PEL

35 PEL Ejemplo de N-glicósido

36 PEL Ejemplo de S-glicósido

37 PEL Formación de enlace glicosídico, 1: - Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico - Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante queda estabilizado en o en - Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona - La terminación ósido aparece también en moléculas de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido

38 PEL Formación de enlace glicosídico, 2 : - Incremento de la solubilidad de la aglicona - Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por enzimas llamadas genéricamente glicosidasas - Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un disacárido; el glicósido es un holósido - Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el glicósido recibe el nombre de heterósido

39 PEL ÓSIDOS: clasificación HOLÓSIDO (HOLOSACÁRIDO) OLIGÓSIDO (OLIGOSACÁRIDO) POLIÓSIDO (POLISACÁRIDO) HOMOPOLISACÁRIDO HETEROPOLISACÁRIDO HETERÓSIDO (HETEROSACÁRIDO + AGLUCONA) PEPTIDOGLICANOS GLICOPROTEINAS PROTEOGLICANOS

40 PEL Productos naturales glicosídicos : - Antocianinas - Taninos - Sapogeninas - Digitálicos, etc.

41 PEL Biomoléculas glicosídicas : - Glicolípidos - Glicoproteínas - Nucleósidos

42 PEL Glicósidos y detoxificación

43 PEL Oligosacáridos

44 PEL Lactosa: -D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa

45 PEL Maltosa: -D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

46 PEL Sacarosa: -D-Glucopiranosil- -D-fructofuranósido

47 PEL Polisacáridos

48 PEL HOMOPOLISACÁRIDOS RESERVAS ESTRUCTURALES ALMIDÓN GLUCÓGENO DEXTRANO INULINA CELULOSA LIGNINA QUITINA HETEROPOLISACÁRIDOS NITROGENADOS GLICOSAMINOGLICANOS NO NITROGENADOS AGAR GOMA ARÁBIGA HEMICELULOSA PECTINAS

49 PEL amilosa ( 15 – 20 %) amilopectina (80 – 85%) Sus dos constituyentes principales son: amilosa ( 15 – 20 %) que tiene restos de glucosa formando una estructura helicoidal no ramificada, y la amilopectina (80 – 85%), que consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlace 1 4 en la cadena, y por enlaces 1 6 en las ramificaciones.

50 PEL Glucanos: Amilosa Enlace alfa 1 - 4

51 PEL Glucanos: Amilopectina, Glucógeno Enlace alfa 1 - 6

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53 PEL Glucanos: Dextrano Enlace alfa 1 - 6

54 PEL Glucanos: Celulosa Enlace beta 1 - 4

55 PEL Glucanos: Quitina Enlace beta N-acetil-glucosamina

56 PEL Inulina Cadenas de fructosa unidas por beta enlace beta 2 - 1

57 PEL Glicosaminoglicanos: Ácido Hialurónico Beta 1 3 Beta 1 4 Acido beta glucurónico N acetil glucosamina

58 PEL Glicosaminoglicanos: Condroitin-4-sulfato (acido D-glucurónico, beta 1 – 3 N acetil D – galactosamina-4-sulfato) Beta 1 3 Beta 1 4

59 PEL Glicosaminoglicanos: Condroitin-6-sulfato Beta 1 3 Beta 1 4

60 PEL Glicosaminoglicanos: - Dermatansulfato Ácido L- idurónico alfa 1,3 N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato Beta 1 4 Beta 1 3

61 PEL Glicosaminoglicanos: Queratansulfato Beta 1 4 Beta 1 3

62 PEL Glicosaminoglicanos: Heparan sulfato - Heparina Beta 1 4 Beta 1 3

63 PEL Y X Peptidoglicano

64 c) Proteoglicanos. 80% de polisacáridos y una pequeña fracción proteica. Heteropolisacáridos animales: ácido hialurónico (tejido conjuntivo), heparina (anticoagulante), y condroitina (cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea) d) Glicoproteínas. Una fracción glucídica (5 al 40%) y 1 fracción proteica, unidas por enlaces covalentes. Principales: Mucinas de secreción (ej. salivales), Glicoproteínas de la sangre, y Glicoproteínas de las membranas celulares. e) Glicolípidos. Monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los más conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.


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