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¿Que es un carbohidrato? Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados. Son las moléculas más abundantes.

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1 ¿Que es un carbohidrato? Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados. Son las moléculas más abundantes de la Tierra. Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula empírica: (CH 2 O) n

2 CARBOHIDRATOS Son moléculas reducidas parcialmente, las cuales producen, por oxidación, la energía necesaria para conducir los procesos metabólicos, de esta forma los carbohidratos pueden actuar como moléculas para el almacenamiento de la energía. Los carbohidratos poliméricos se encuentran en paredes celulares y recubrimientos protectores de muchos organismos.

3 CARBOHIDRATOS CarbohidratosCarbohidratos Azúcares Polisacáridos Monosacáridos Oligosacáridos Aldosas Cetosas - 2 Di - 3 Tri - 7 Hept - 6 Hex - 5 pent - 4 tetr

4 MONOSACÁRIDOS Aldéhídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo (polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas) Unidades formadoras de oligosacáridos y polisacáridos. Clasificación: Aldosas (aldehído en C1) Cetosas (cetona en C2) Triosas (3C) Tetrosas (4C) Pentosas (5C) Hexosas (6C)

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6 D- ALDOSAS El número de monosacáridos de un número determinado de C es igual a 2 n n = número de C asimétricos Construir todas las D-cetosas.

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9 ENANTIÓMEROS D-L-

10 Los estereoisómeros no enantioméricos se conocen como diastereómeros o diastereoisómeros. Los diastereómeros que difieren en su configuración en solamente uno de los diversos centros quirales, se denominan epímeros, por ejemplo la D-manosa y la D- galactosa son epímeros de la D-glucosa.

11 DIASTEROISOMEROS D-eritrosaL-eritrosaD-treosaL-treosa Enantiómeros

12 Las aldosas y cetosas pueden formar hemiacetales cíclicos Las aldopentosas y las aldohexosas se comportan como si tuvieran un átomo quiral más de los que son evidentes en las estructuras anteriores. El origen de esta reacción adicional es una ciclación que da como resultado un nuevo centro quiral. Cuando un alcohol reacciona con un aldehído para formar un hemiacetal; o con una cetona para formar un hemicetal; se forma un átomo de carbono hibridado sp3, quiral, a partir del átomo de carbono hibridado sp2 aquiral del grupo carbonilo.

13 La IUPAC ha recomendado que se abandone el término hemicetal y en la química de los carbohidratos ambos productos se llaman hemiacetales.

14 En los monosacáridos, el carbono carbonílico de una aldosa, que contiene cinco o más átomos de carbono y de una cetosa que contiene 6 o más átomos de carbono puede reaccionar en solución con un grupo hidroxilo intramolecular para formar un hemiacetal cíclico. Estos hemiacetales cíclicos existen como estructuras de anillos de 5 o 6 miembros, en los cuales uno de los sustituyentes del anillo es el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo que reaccionó para formar el hemiacetal.

15 PROYECCIÓN DE HAWORTH En disolución acuosa, los carbohidratos de 5 y 6 C se ciclan formando anillos de furano (pentágono) o de pirano (hexágono). En general, las aldohexosas se ciclan como piranosas. La ribosa, desoxirribosa, fructosa, se ciclan como furanosas. Aparece tras la ciclación un carbono anomérico, el carbono más oxidado de un monosacárido ciclado que puede tener dos configuraciones: alfa (OH bajo el plano) y beta, (OH por encima del plano). MONOSACÁRIDOS

16 Cuando se disuelve en agua la D-glucosa, su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo hasta alcanzar un valor estable (+52,5º). Este fenómeno se llama mutarrotación.

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18 D-glucosa -D-glucopiranosa Anillo de 6 miembrosComo el del pirano piranosas

19 D-fructosa -D-fructofuranosa Anillo de 5 miembrosComo el del furano furanosas

20 Estructura en proyección de Fischer Estructura en proyección de Haworth Los sustituyentes a la izquierda en Fischer están hacia arriba en Hawort

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22 Los anillos de furanosa pueden adoptar una conformación de sobre en la cual uno de los cinco átomos del anillo están fuera de plano con los cuatro restantes aproximadamente coplanares, o una conformación de torsión, en el cual dos de los cinco átomos del anillo están fuera del plano, uno sobre cualquiera del plano formado por los otros tres átomos. Para cada furanosa existen 10 confórmeros posibles en sobre y 10 en torsión. Estas formas se interconvierten con rapidez.

23 Los anillos de piranosa tienden a asumir una o dos conformaciones distintas, la conformación en silla o la conformación en bote. Para cada piranosa existen 6 confórmeros distintos en bote y 2 en silla. La conformación en silla es más estable que la conformación en bote.

24 Los sustituyentes axiales son aquellos que se extienden perpendicularmente al anillo, en tanto que los sustituyentes ecuatoriales son aquellos que se extienden a lo largo del plano del anillo.

25 La conformación más estable es aquella en que los sustituyentes más voluminosos del anillo son ecuatoriales.

26 MONOSACÁRIDOS FUNCIONES BIOLÓGICAS Triosas: GA y DHA, son intermediarios metabólicos que se acumulan dentro de la célula. Pentosas: Ribosa y desoxirribosa, forman parte de los ácidos nucléicos, del ARN y ADN respectivamente. Hexosas: La más importante es la glucosa, tanto como fuente de energía, como formador de otros azúcares. La manosa y la galactosa son importantes como formadores de disacáridos. Glucosa: Mediante la vía metabólica de la Glucólisis se convierte en dos moléculas

27 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS FUNCIONES BIOLÓGICAS Además existen derivados aminados de estas tres hexosas, la glucosamina, manosamina y galactosamina, donde el OH del C2 está sustituido por un grupo amina. Si al grupo amina se le añade un ácido acético, se forman otros derivados de hexosas, como acetilglucosamina, acetilgalactosamina y acetilmanosamina. Formadores de estructuras como pared celular de bacterias y de glicoproteínas de importancia biológica.

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29 OLIGOSACÁRIDOS Son polímeros de entre 2 y 20 residuos de monosacáridos. Los oligosacáridos más comunes son los disacáridos, que consisten en dos monosacáridos enlazados. Los oligosacáridos no tienen la fórmula empírica (CH 2 O) n porque al formarse el polímero se elimina agua.

30 DISACÁRIDOS ENLACE GLUCOSÍDICO Reaccionan dos grupos OH de dos monosacáridos diferentes y se elimina una molécula de agua. Se forma un enlace O-glucosídico

31 AZÚCARES REDUCTORES Debido a que los monosacáridos y la mayor parte de los disacáridos contienen un grupo carbonilo reactivo, son oxidados con facilidad a diversos productos por tratamiento con soluciones alcalinas de iones metálicos reducibles, como Cu 2+ o Ag +. Estos carbohidratos se clasifican como azúcares reductores. Ejemplos: glucosa, maltosa, celobiosa, y lactosa. Los carbohidratos como la sacarosa, que no es oxidado con facilidad debido a que sus átomos de carbono anómeros están fijos en un enlace glucosídico y no reducen iones metálicos, son azúcares no reductores.

32 DISACÁRIDOS Lactosa galactosaglucosa Se encuentra en la leche. Se origina en los mamíferos, y se sintetiza en las glándulas mamarias en la lactancia. Es un epímero de la celobiosa.

33 DISACÁRIDOS Sacarosa Azúcar de mesa. Disacárido más abundante en la naturaleza. Sólo se sintetiza en los vegetales. -D-glucopiranosil -D-fructofuranósido

34 DISACÁRIDOS Maltosa Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Es el azúcar de malta, grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Formada por dos moléculas de -glucosa con el enlace glucosídico (1-- 4).

35 DISACÁRIDOS Isomaltosa Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo (1-6)

36 DISACÁRIDOS Celobiosa Producto de la degradación de la celulosa. Dímero de glucosa.

37 DISACÁRIDOS Trehalosa Disacárido compuesto de dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-1). No es azúcar reductora. Ampliamente distribuída en la naturaleza. Una de las fuentes de energía en la mayoría de los organismos vivos como bacterias, hongos, insectos, plantas e invertebrados. Protege a los organismos contra desecación, congelamiento, etc. Obsérvese el sufijo ósido para indicar su carácter no reductor.

38 TRISACÁRIDOS Rafinosa Presente en frijoles, repollo, brócoli, espárragos, granos integrales, etc. También conocida como Melitosa. Galactosa + Sucrosa, conectadas por enlace glucosídico (1-6).

39 OLIGOSACÁRIDOS Sialil-Lewis (CD15s) Se expresa en la superficie de leucocitos. Está involucrada en la adhesión de estas células, necesaria en procesos inflamatorios, etc.

40 OLIGOSACÁRIDOS Grupos sanguíneos Los antígenos A y B son glucoproteínas, específicas debido a los azúcares terminales (sustancia H) del oligosacárido. Son N-acetilgalactosamina, galactosa y fucosa.

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42 POLISACÁRIDOS Unión de más de 20 monosacáridos. 1.Polisacáridos de almacenamiento - Glucógeno - Almidón 2.Polisacáridos estructurales - Celulosa - Quitina Homopolisacáridos: formados por la repetición del mismo monosacárido. Heteropolisacáridos: formados por distintos monosacáridos. Principales polisacáridos: Los homopolisacáridos se diferencian entre ellos por el tipo de unión entre monosacáridos, la cantidad de ramificaciones y su frecuencia.

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44 ALMIDÓN Polisacárido de reserva vegetal, que se encuentra principalmente en la papa, y en algunas gramíneas como maíz y arroz. Formado por dos tipos de polímeros de glucosa: amilosa y amilopectina. Amilosa: polímero de D- glucosas unidas por enlace -(1-4). Cadenas de longitud variable. Amilopectina: polímero ramificado formado por D- glucosas. Ramificaciones cada 24 o 30 glucosas, cadena, enlaces -(1-4); ramificaciones unidas por enlaces -(1-6).

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47 El almidón se almacena en las plantas y hongos, en gránulos de 3 a 100 m.

48 GLUCÓGENO Polisacárido de reserva animal. Homopolisacárido formado por D-glucosas unidas por enlaces (1-4) y con ramificaciones cada 8-10 C unidas mediante enlaces (1-6). Tiene la estructura de la amilopectina, aunque es más ramificado y compacto El glucógeno se encuentra en los hepatocitos, ocupando un 7% de su masa. Se encuentra como gránulos muy densos por la gran frecuencia de ramificación. También se encuentra en músculo esquelético. En el gránulo de glucógeno se encuentran las enzimas responsables de su propia síntesis y degradación.

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51 DEXTRANAS Polímeros de glucosa sintetizados por bacterias. Se utilizan terapéuticamente como expansores del volumen del plasma sanguíneo y anticoagulantes. También se usan en la investigación científica y en la industria para diversos procesos.

52 CELULOSA Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular. Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodón, cáñamo etc. El 50 % de la Materia Orgánica de la Biosfera es celulosa. Es un polímero lineal de celobiosa. Sus glucosas se unen por puentes de Hidrógeno dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez producen fibras visibles. Similar a la amilosa, sin embargo en la celulosa los residuos están conectados por enlaces (1-4).

53 CELULOSA

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55 QUITINA Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos. Es un polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4).

56 QUITOSANA Se extrae de los caparazones de los crustáceos, como el camarón y el cangrejo.

57 QUITOSANA En el estómago humano, atrapa grasas como el colesterol y los triglicéridos, se utiliza como regulador del peso corporal y la presión arterial. En la industria de alimentos se utiliza para dar consistencia y viscosidad a los aderezos para ensaladas y mayonesas, en las frutas y verduras frescas sirve como un protector antimicrobiano. En la industria de los cosméticos se introduce en cremas humectantes, pues absorbe el agua. En la industria papelera sirve para fijar y dar resistencia al papel.

58 GLICOSAMINOGLICANOS Heteropolisacáridos compuestos por la repetición de disacáridos. En el condroitín sulfato y keratán sulfato, alguno de los dos monosacáridos suele estar sulfatado (unido a sulfato) Función principal de glicosaminoglicanos: Forman parte de la matriz extracelular, sustancia gelatinosa que se encuentra entre las células y las une dejando pasar oxígeno y nutrientes. HETEROPOLISACÁRIDOS

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60 GLICOCONJUGADOS PROTEOGLICANOS Macromoléculas formadas por un núcleo protéico, al que van unidas cadenas de glucosaminoglicanos. Predomina la parte glucídica. Localización: Matriz extracelular Tejido conjuntivo

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62 ENVOLTURAS CELULARES BACTERIANAS GRAM POSITIVAS Peptidoglicano

63 LPS: Lipopolisacárido. Envoltura presente en las bacterias Gram negativas. LPS


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