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CARBOHIDRATOS: Estructura – Monosacáridos y Oligosacáridos Dra. Celina Luízar Obregón UNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO ESCUELA DE POST GRADO.

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1 CARBOHIDRATOS: Estructura – Monosacáridos y Oligosacáridos Dra. Celina Luízar Obregón UNIVERSIDAD NACIONAL SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO ESCUELA DE POST GRADO COMPOSICION Y ANÁLISIS DE ALIMENTOS EPA 01ACT MAESTRIA EN CIENCIA Y TECNOLOGIA DE ALIMENTOS

2 Conceptos generales Definición: Carbohidrato es un polihidroxialdehido, o una polihidroxicetona, o una sustancia que da estos compuestos por hidrólisis. Monosacarido: Es un carbohidrato que no puede ser hidrolizado a un carbohidrato más simple. Tiene la fórmula general C n H 2n O n, donde n varia de 3 a 8 Aldosa: Es un monosacarido que contiene grupo aldehido. Cetosa: Es un monosacarido que contiene grupo cetona

3 Clasificación general de los carbohidratos Monosacaridos Oligosacaridos 3-10 átomos Polisacaridos Más de 10 átomos Aldosas Cetosas Azúcares 2 – Di- 3 – Tri- 4 – Tetra- 5 – Penta- 6 – Hexa- 7 – Hepta-

4 Monosacaridos Clasificación – según el número de átomos de carbono NombreFórmula TriosaC3H6O3C3H6O3 TetrosaC4H8O4C4H8O4 PentosaC 5 H 10 O 5 HexosaC 6 H 12 O 6 HeptosaC 7 H 14 O 7 OctosaC 8 H 16 O 8

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6 Clasificación general de los carbohidratos Ejemplos

7 Clasificación general de los carbohidratos

8 Estructura de carbohidratos

9 Monosacaridos Solo hay dos triosas: Gliceraldehido Dihidroxiacetona (aldotriosa) (cetotriosa) Normalmente aldo- y ceto- son omitidos y estos compuestos son mencionados como triosas simples, aunque esto no informa sobre la naturaleza del grupo carbonilo, solo indica el número de carbonos.

10 El gliceraldehido contiene un esterocentro y existe como un par de enantiómeros: (R)-Gliceraldehido (S)-Gliceraldehido Carbono asimétrico Carbono asimétrico

11 Proyección de Fischer Es una representación bidimencional usada para mostrar la configuración de estereocentros tetraédricos Lineas horizontales representan enlaces que se proyectan acercándose Lineas verticales representan enlaces que se proyectan alejándose (R) - Gliceraldehido Conversión a Proyección de Fischer (R) - Gliceraldehido Carbono asimétrico

12 Monosacaridos - Configuración D, L En 1981, Emil Fischer realizó una atribución arbitraria de D- y L- a los enantiomeros del gliceraldehído (D)-Gliceraldehido(L)-Gliceraldehido

13 Configuración de los monosacaridos: D,L Según Fischer: D-monosacarido: aquel cuya Proyección Fischer tiene el –OH del penúltimo carbono en la derecha. L-monosacarido: aquel cuya Proyección Fischer tiene el –OH del penúltimo carbono en la izquierda.

14 Configuración De Monosacáridos: D,L D-Aldotetrosas y D-aldopentosas comunes

15 D-aldohexosas comunes (Amino azúcar) Configuración De Monosacáridos: D,L En los siguientes ejemplos identifique el grupo OH con el que se identifica la configuración D y L

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17 Diastereoisómeros : eritro y treo Eritrosa Es la aldotetrosa con los grupos OH de sus dos carbonos asimétricos situados en el mismo lado de la proyección de Fischer Tetrosa Es el diastereoisómero con los grupos OH situado en posiciones opuestas de la Proyección de Fischer eritro treo

18 Diastereoisómeros : eritro y treo

19 Estructuras Cíclicas – Formas de Haworth Los monosacáridos tienen grupos hidroxilo y carbonilo en la misma molécula y existen mayormente como hemiacetales cíclicos de 5 y 6 miembros. Carbono anomérico: el nuevo estereocentro resulta de la formación del hemiacetal cíclico Anómero: carbohidratos que difieren en la configuración en su carbono anomérico.

20 Aldehido AlcoholHemiacetal + + Cetona AlcoholHemicetal + + Estructuras Cíclicas – Formas de Haworth

21 Proyecciones de Haworth Hemiacetales de 5 (furanosa) y 6 miembros (piranosa) se representan como pentágonos o hexágonos planos vistos de frente. Se representan con el carbono anomérico a la derecha y el oxígeno hemiacetal, hacia atrás, a la derecha. Designación - Significa que el –OH en el carbono anomérico es cis al –CH 2 OH terminal; El OH anomérico se orienta hacia arriba del plano del anillo. Designación - Significa que la relación es trans. El OH anomérico se orienta hacia abajo del plano del anillo. hemiacetal

22 Estructuras Cíclicas hemiacetal

23 Confórmeros Piranosas: anillos de seis miembros representados como sillas del ciclohexano

24 Confórmeros

25 Confórmeros Furanosas: anillos de cinco miembros

26 Mutarotación de la glucosa

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28 Mutarotación de la fructosa: formación de furanosas

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30 Estructura de Disacáridos

31 Disacáridos Son polímeros formados a base de monosacáridos unidos por enlaces O-glicosídicos, con un número de unidades monoméricas entre 2.polímerosmonosacáridos Capacidad para almacenar información, cumpliendo así la función de reconocimiento celular. reconocimiento celular Ubicación: en la superficie exterior de la membrana celular, enlazados a moléculas de proteínas o de lípidos, constituyendo las glicoproteínas y glicolípidos.proteínaslípidos glicoproteínasglicolípidos

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34 Enlace O-glicosídico entre dos monosacáridos

35 Disacárido reductor

36 Disacárido no reductor

37 Sacarosa (sucrosa) -D-glucopiranosil(1->2)- -D-fructofuranósido.

38 Obtenida del jugo de la caña de azúcar y de la beterraga. Sacarosa

39 Lactosa β-D-galactopyranosyl-(14)-D-glucose

40 Lactosa Es el principal azúcar en la leche, aproximadamente: Entre 5% - 8% en leche humana, 4% - 5% en leche vacuna

41 Maltosa

42 Maltosa Obtenido a partir de la malta, el jugo de la cebada germinada y otros granos de cereales

43 Isomaltosa

44 Celobiosa

45 Formación del enlace glicosídico

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48 Oligósacáridos

49 Oligosacáridos

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52 Familia de la Celobiosa Oligosacáridos

53 Familia de la Maltosa Oligósacáridos

54 Oligósacáridos Sacarosa -D-Galp-1,6- -D-Galp -1,6- -D-Gp-1,2- -D-Fruf Melibiosa Estaquiosa

55 Oligósacáridos Oligosacárido rico en Man (RE)

56 Oligosacáridos cíclicos

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