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SEMANA 25 INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA BIOQUÍMICA.

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1 SEMANA 25 INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA BIOQUÍMICA

2 BIOQUÍMICA BIOQUÍMICA BIOS= VIDA QUÍMICA= CIENCIA QUE ESTUDIA LA MATERIA La bioquímica estudia desde la composición de la materia viva, su estructura, su función hasta su metabolismo y grado de organización. A las moléculas que forman parte de los seres vivos se les conoce como BIOMOLÉCULAS, las cuales son: CARBOHIDRATOS LÍPIDOS PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLÉICOS

3 CARBOHIDRATOS Término que se utilizó para referirse a sustancias que existen en forma natural y con una composición de acuerdo a la fórmula (CH 2 O)n o sea carbono- hidrato.

4 El nombre CARBOHIDRATO se utiliza para designar a los compuestos que son ALDEHÍDOS O CETONAS polihidroxilados o sustancias que produzcan éstos compuestos por hidrólisis.

5 CLASIFICACIÓN A.POR PRODUCTOS DE HIDRÓLISIS ÁCIDA Monosacáridos: Monosacáridos: Azúcares simples, no pueden fragmentarse en moléculas mas pequeñas por hidrólisis Oligosacáridos: Oligosacáridos: Pocos azúcares, 2-10,pueden ser di, tri ó tetra sacáridos Polisacáridos: Polisacáridos: (Muchos azúcares) más de 10 monosacáridos, pueden ser lineales o ramificados.

6 PROPIEDADES : MONO Y DISA CÀRIDOS: la mayor parte son sólidos cristalinos, de sabor dulce y se disuelven fácilmente en agua. POLISACÁRIDOS : generalmente son compuestos amorfos, insolubles e insípidos con masas molares sumamente grandes. La palabra sacárido deriva del griego SAKCHAR, azúcar, dulzura.

7 Monosacáridos Llamados azúcares simples, son los que no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. 1.Según el número de átomos de carbonos que poseen: el número de átomos de C, se da por el prefijo adecuado ( tri, tetra, pent..) y se le agrega el sufijo OSA que es la denominación genérica para todos los azúcares.

8 3 Carbonos: TRIOSA 4 Carbonos: TETROSA Triosas Hexosa

9 2. Según contengan el grupo ALDEHIDO ó CETONA: 2.1. Aldosas (carbonilo en C1) 2.2. Cetosas (carbonilo en C2)

10 Pentosas de importancia biológica son: D-Ribosa = ácidos nucléicos 2-Desoxiribosa D-Xilosa = gomas vegetales Hexosas de importancia biológica son: D-Glucosa = hidrólisis del almidón D-Galactosa = hidrólisis de la Lactosa

11 3. Ademas se puede combinar el número de átomos de Carbono con el grupo funcional. Aldotriosa Cetohexosa

12 CONFIGURACION D Y L (absoluta) Galactosa Manosa

13 Ribosa Fructosa

14 FORMULAS ESTRUCTURALES DE LOS MONOSACÁRIDOS FORMULAS ESTRUCTURALES DE LOS MONOSACÁRIDOS

15 FÓRMULA LINEAL DE FISHER: Representaciones de cadena abierta

16 FÓRMULA HEMIACETÁLICA Ó HEMICETÁLICA: Los monosacáridos se condensan intermolecularmente y forman hemicetales o hemiacetales cíclicos. Reacciona el grupo Carbonilo con OH del Carbono No.5

17 D-Fructosa

18 Según la reacción intramolecular ha sucedido lo siguiente: Se forma un anillo de 6 átomos de Carbono y uno de Oxígeno. El nuevo compuesto es isómero estructural del compuesto de cadena abierta. Se tiene un nuevo carbono asimétrico (C #1) Se tendrán dos nuevos isómeros del compuesto anular. (Se tendrá una forma de cadena abierta y dos formas cíclicas β, ά)

19 CÍCLICA o ANILLO DE HAWORTH: Forma PIRANOSA =Hexágono Forma FURANOSA =Pentágono Éstos nombres se derivan de los éteres cíclicos sencillos : PIRANO Y FURANO Las líneas representan planos: las gruesas representan un plano por encima del papel y las delgadas un plano por debajo. En ellas no aparecen los átomos de C ni los H unidos al C. Todo grupo de átomos representado a la derecha debe colocarse hacia abajo del plano del anillo y el de la izquierda hacia arriba del plano.

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21 FRUCTOSA El isómero alfa es aquel en que el grupo hidroxilo (unido al carbono anomérico) se encuentra abajo del plano del anillo; el beta tendrá el hidroxilo hacia arribla del plano.

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23 ISÓMEROS ÓPTICOS Compuestos que presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero desvían la luz polarizada de diferente forma. Son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente orientación en el espacio y por lo tanto diferente actividad óptica. Ej: Glucosa y Fructosa

24 CARBONO ASIMÉTRICO O QUIRAL Se denomina así al átomo de Carbono que tiene cuatro grupos sustituyentes diferentes.

25 quiral asimétricos Se dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas, que sean una la imagen especular de la otra, asi como también tendrán uno o varios carbonos asimétricos o quirales.

26 POLARÍMETRO Y LUZ POLARIZADA Los monosacáridos poseen actividad óptica porque desvían la luz polarizada, la cuál se produce en un Polarímetro. A la derecha DEXTRÓGIROS (+) Y otros a la izquierda LEVÓGIROS (-)

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29 MUTARROTACIÓN: Es el cambio gradual de la rotación óptica, que continúa hasta que se establece el equilibrio. Es un fenómeno común en los monosacáridos y algunos disacáridos que pueden existir en las estructuras alfa y Beta.

30 Cuando se disuelve en agua la D- glucosa cristalina su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable (+52,5º). Este fenómeno se llama mutarrotación..

31 ENANTIÓMEROS Son isómeros ópticos cuyas imágenes especulares no se superponen. Propiedades físicas y químicas idénticas, hacen girar la luz polarizada el mismo número de grados pero en dirección opuesta. Ej.: D-Glucosa y L-GlucosaL-GlucosaD-Glucosa

32 DIAESTEREOISÓMEROS Son isómeros ópticos cuyas imágenes especulares no se corresponden entre sí. No poseen las mismas propiedades físicas ni hacen girar la luz polarizada en la misma magnitud.

33 A y B son enantiomeros lo mismo que C y D. Pero A y C son diasteroisómeros lo mismo que A y D. También B y C como B y D son diasteroisomeros.

34 EPIMEROS: Se diferencian en la orientación de un solo carbono, Propiedades físicas y químicas diferentes. Ej: D- Glucosa y D-Manosa D-Glucosa y D-Galactosa

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37 ANOMEROS: Se forman en la ciclación de los monosacáridos. Ej.: - D- Fructofuranosa - D-Fructofuranosa

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39 PROPIEDADES QUÍMICAS TEST DE MOLISH: Es una reacción general para identificación de Carbohidratos, los cuáles con el ácido sulfúrico concentrado, presentan una deshidratación que conduce a la formación de un anillo de furfural, éste se condensa con el naftol y se forma una sustancia de color púrpura o violeta, éste es conocido como derivado de furfural. Carbohidrato + naftol + H 2 SO 4 Derivados de Furfural

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41 PRUEBA DE BENEDICT: Usa una solución alcalina que contiene un complejo de citrato de cobre (Cu +2 azul). Los azúcares que se oxidan con ésta solución reducen al ión cobre de Cu +2 a Cu +1 y se denominan azúcares reductores. Se produce un precipitado rojo ladrillo. Carbohidrato + Cu +2 Carbohidrato oxidado+Cu 2 O

42 Fin


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