BASES QUÍMICAS Y BIOLÓGICAS DE LA VIDA Sería más optimista acerca de un futuro brillante para el ser humano si éste dedicara menos tiempo intentado dominar la naturaleza y más tiempo a disfrutar de sus dones y respetar su dignidad -E.B. White, “Coon tree”, 1977 BIOLOGÍA BLOQUE 1 BASES QUÍMICAS Y BIOLÓGICAS DE LA VIDA DESTREZA 3: Analizar las características químicas y propiedades de las biomoléculas

GLÚCIDOS: 2

Concepto y clasificación Definición: biomoléculas compuestas de C, H y O en proporción: (CH2O)n* Conocen como: Glúcidos Carbohidratos Hidratos de Carbono Azúcares *Las fórmulas empíricas en química orgánica no son muy útiles porque no informan de la estructura molecular Poco apropiados 3

Concepto y clasificación La palabra proviene del griego “glykos” que significa dulce. Químicamente son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo. En realidad son polihidroxi-cetonas y polihidroxi-aldehídos

Ejemplos Fructosa

Glúcidos de los ácidos nucleicos CLASIFICACIÓN AZÚCARES GLÚCIDOS NO AZÚCARES Monosacáridos u OSAS ÓSIDOS Holósidos Heterósidos Triosas Glucoproteinas Tetrosas Pentosas Glucolípidos Oligosacáridos Polisacáridos Hexosas Heptosas Glúcidos de los ácidos nucleicos Disacáridos Homopolisacáridos Trisacáridos Heteropolisacáridos Tetrasacáridos

Monosacáridos Glúcidos formados por una sola cadena polihidroxi-cetónica o polihidroxi-aldehídica PROPIEDADES FÍSICAS Son sólidos de color blanco dulces solubles en agua se pueden cristalizar. PROPIEDADES QUÍMICAS Poseen actividad óptica, debido a que poseen carbonos asimétricos.(4 radicales distintos) Poseen propiedades reductoras

Monosacáridos DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN: Según GRUPO funcional: Aldosas (Función aldehido) Cetosas (Función Cetona) Según el Nº de átomos de Carbono: Triosas: 3 átomos de Carbono: Gliceraldehido. Tetrosas: 4 átomos de Carbono: Eritrosa. PENTOSAS: 5 átomos de Carbono: Ribulosa. HEXOSAS: 6 átomos de Carbono: Glucosa. 8

Clasificación por Grupo Funcional Polihidroxialdehídos: 1º átomo C es el correspondiente al grupo aldehído (-CHO). Generalmente, 2 a 6 C más en cadena. Cada uno de estos unido a un grupo - OH. Polihidroxicetonas: Tienen grupo carbonilo (C=O) en 2º átomo C Demás átomos de unidos a un grupo - OH

Estereoisomería de monosacáridos

Azucares D y L Cuando en la estructura del monosacárido hay un grupo –OH del lado derecho en el penúltimo Carbono, se les designa como D (D-glucosa, D-galactosa). Si el grupo –OH se encuentra del lado izquierdo en el penúltimo Carbono, a estos se les conoce como azúcares L.

LOS MONOSACÁRIDOS Presentan distintos tipos de isomería Óptica: Dextrógiros (+) DERECHA Levógiros (-) IZQUIERDA

¿Por qué los monosacáridos D? Los monosacáridos D son los más abundantes en la naturaleza. ¿Hay excepciones? Cite ejemplos de monosacáridos L presentes en la naturaleza con sus estructuras…

ALDOSAS Epímeros: isómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

CETOSAS

La siguiente imagen te presenta tres tipos de hexosas diferentes por su grupo funcional: Analiza la imagen, qué diferencia estructural encuentras entre la glucosa y la galactosa?

EPÍMEROS Epímeros: isómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

Ciclación de los monosacáridos En disolución acuosa presentan formas cicladas, derivados del pirano y del furano: De seis lados: Piranosas • Aldohexosas (Hemiacetal) De cinco lados: Furanosas Aldopentosas (hemiacetal) Cetohexosas (hemicetal) Se utilizan la Proyecciones de Haworth • Aparecen anómeros: formas α y β.

GLÚCIDOS: ANOMERÍAS Es un tipo de isomería que aparece al ciclarse los monosacáridos. El Carbono carbonilo que era simétrico, se vuelve ASIMÉTRICO, y aparecen dos nuevas formas de presentación en el espacio α y β 25

GLÚCIDOS:CICLACIÓN 26

MONOSACÁRIDOS Ciclar la glucosa