CARBOHIDRATOS Bioquímica, CHEM 42220 J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph. D CARBOHIDRATOS Bioquímica, CHEM 42220 J. Roberto Ramirez Vivoni, Ph.D. Alberto L. Vivoni Alonso, Ph.D.

Tipos de carbohidratos o azúcares Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Otros: Glucoproteínas

CARBOHIDRATOS Fórmulamolecular: CnH2nOn ; Cn (H2O) n Fotosíntesis: n CO2+ n H2O + hν→ CnH2nOn+ nO2 en presencia de clorofila y enzimas 15% de fotosíntesis ocurre en plantas terrestres, la mayoría en plancton y algas marinas

Monosacáridos Clasificación: aldosas, cetosas, hexosas, pentosas D-(+)-glucosa D-(+)-manosa D-(+)-galactosa D-(-)-ribosa D-(-)-fructosa 2-desoxiribosa D-Gliceraldehido y L-gliceraldehido

D-(+)-gliceraldehido; Patrón para familia D

Aldopentosas

Aldohexosas naturales-Familia D

Formación de hemiacetales y acetales

Proyección Haworth de Glucosa

Hemiacetal cíclico de glucosa

Proyección Haworth de Anómeros de D-glucosa α-D-glucopiranosa β-D-glucospiranosa

Mutarotación de D-glucosa β-glucopiranosa α-glucopiranosa

2-Desoxiribosa

Formas de 2-desoxiribosa

D-fructosa: una cetohexosa

Benedict: Azúcares reductoras

Enlace glicosídico

Salicina: Enlace o-glicosidoco Agente anti-inflamatorio

Enlace n-glicosídico Nucleósido adenosina

Disacáridos Dos monosacáridos unidos por un enlace glicosídico. Los más comunes son: •Celobiosa: glucosa-glucosa β(1-4) •Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4) •Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4) •Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2

Lactosa: galactosa-glucosa β(1-4)

Lactosa en conformación silla

Maltosa: glucosa-glucosa α(1-4)

Maltosa en conformación silla

¿Porqué maltosa es un azúcar reductor?

Celobiosa: ¿es o no azúcar reductora?

Sacarosa: glucosa-fructosa α1-β2 ¿es o no azúcar reductora?

Rafinosa Se encuentra en legumbres y vegetales como habichuelas, col, coles de bruselas, etc.

Conteste las preguntas relacionadas a Rafinosa: •¿Cómo clasifica este sacárido? •Identifique los monosacáridos involucrados. •Identifique los enlaces glicosídicos que unen las unidades. Utilice símbolos como b(1-4) •¿Es un azúcar reductoro no-reductor? •Los humanos no tienen enzimas para hidrolizar enlaces (1→6). Sacáridos con este tipo de enlace son fermentados por bacterias que producen gas en el intestino. ¿Qué efecto tiene este hecho sobre nuestro sistema digestivo?

Lactulosa Azucar sintética para tratar constipación

Preguntas relacionadas a lactulosa: •Clasifique el sacárido •Determine los monosacáridos que lo componen •Determine si reduce Benedict o no •Identifique el enlace glicosídico •Redibuje la parte de piranosa en conformación silla

Oligosacáridos Contienen de 3 a 10 unidades de monosacáridos Estaquiosa

Polisacáridos comunes Almidón: amilosa y amilopectina Celulosa Glucógeno

Almidón Es la forma principal de almacenar carbohidratos en plantas (gránulos) Compuesta sólo de D-glucosa Amilosa–cerca del 80% Amilopectina-cerca del 20%

Amilosa •Polímero lineal de α-D-glucosas •Conección entre una unidad y otra via enlace glicosídico α(1-4)

Amilopectina •Forma ramificada de amilosa •Conección de las ramas es via α(1-6)

Otra visión de amilopectina

Celulosa •Polisacárido más abundante •Polímero lineal de β-D-glucosas unidas por enlace glicosídico β(1-4). •Es componente estructural de plantas

Celulosa

Glucógeno •Forma principal de almacenamiento de glucosa en animales •Estructura similar a amilopectina pero con más ramificación y pedazos mas cortos.

Glucógeno: hasta 30,000 unidades

Glucoproteínas Oligosacárido unido por enlace glicosidico-N a asparagina

Glucoproteínas (cont.) Se encuentran en la sangre y la membrana celular Participan en reconocimiento de: Sustancias: Ej. Antígenos Células: Ej. Diferentes tipos de celulas de la sangre, celulas vecinas.