1 Glúcidos Prof. Julio Amy Macedo 2007

2 Concepto LLLLos glúcidos, derivan su nombre de la glucosa, el glúcido de mayor significación biológica. TTambién se los denomina carbohidratos, debido a que muchos de ellos, responden a una fórmula general C n (H 2 O) n  Por ejemplo la glucosa tiene fórmula global: C 6 H 12 O 6

3 Importancia Biológica Glúcidos Fuente de energía Aporte de C Almacenamiento de energía Estructural (vegetales)

4 Importancia Industrial Glúcidos AlimenticiaTextil Maderera Papelera Detergentes

5 Clasificación Según poder reductor Según estructura ReductoresNo reductores Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos 2 a 10 unidades de monosacáridos

6 Concepto Químico QQQQuímicamente, los glúcidos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o uniones poliméricas de éstos.

7 Monosacáridos EEEEl monosacárido más abundante es la glucosa.  Prácticamente todo lo que es necesario saber acerca de la estructura de los monosacáridos, es posible conocerlo estudiando la glucosa.  La glucosa es una aldohexosa  Debido a que presenta 4 carbonos quirales, tiene actividad óptica, teniendo 8 pares de enantiómeros

8 Actividad Óptica

9 Diasterómeros y enantiómeros  De acuerdo con la regla de Van’t Hoff, la glucosa al tener 4 centros quirales, y por lo tanto 2 4 =16 isómeros espaciales diferentes.

10 Familia D y L LLLLa manera de establecer la configuración espacial de un monosacárido, fue inicialmente relacionándolo con el gliceraldehído. Arbitrariamente, se llamó D-gliceraldehído al enantiómero que presenta el –OH a la derecha.  T Todo monosacárido que se pueda considerar derivado del D- gliceraldehído por alargamiento es un D- monosacárido.  P Por lo tanto todo monosacárido que presente en la forma de Fischer el –OH del último centro quiral a la derecha es de la serie D.  El indicador D o L no tiene relación con la actividad óptica del compuesto,(destrógiro o levógiro). Eso se determina experimentalmente

11 Estructuras cíclicas EEEExiste evidencia experimental,(muta rrotación, ensayo de Schiff negativo), que permite hacer pensar en la existencia de formas cíclicas para la glucosa. T.F.= 146ºC [α]=+112º T.F.=150ºC [α]=+19º

12 Disacáridos  Se forman por la unión de dos moléculas de monosacáridos.  Esta unión se da por reacción entre el –OH del carbono 1 de un monosacárido con el hidrógeno del –OH de un carbono del otro monosacárido.  A este enlace se le denomina gicosídico.

13 Disacáridos Formación del enlace glicosídico

14 Disacáridos importantes

15 Polisacáridos  S S S Se forman por la unión mediante enlace glicosídico de cerca de 100 o más unidades de monosacáridos.  L Los polisacáridos más importantes son: el almidón, el gúcógeno y la celulosa.

16 Almidón  R R R Resulta de la mezcla de dos tipos diferentes de moléculas: la amilosa y la amilopectina, ambas formadas por unidades de glucosa con enlace glicosídoco α-1,4. Amilosa: 20 a 30%. Soluble en agua. 6 unidades de glucosa por espira. Azul al reaccionar con I 2 α- 1,6. Violeta al reaccionar con I 2. Amilopectina: 80 a 70%. Insoluble en agua. Ramificaciones cada 25 unidades con uniones α- 1,6. Violeta al reaccionar con I 2.

17 Celulosa  Es el tejido estructural por excelencia de los vegetales.  Está formada por cadenas cerca de unidades de β- D-glucosa, con uniones 1,4. Las largas cadenas se agrupan en haces que se unen mediante puentes de hidrógeno. Estos haces se trenzan en estructuras semejantes a cuerdas y estas forman luego fibras.

18 Conformaciones de la glucopiranosa

19 Imágenes tomadas de: “ Principios de Bioquímica” Albert L. Lehninger 1992