Estructuras de Haworth de Monosacáridos

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Transcripción de la presentación:

Estructuras de Haworth de Monosacáridos Carbohidratos Estructuras de Haworth de Monosacáridos

Estructuras Cíclicas Las Estructuras Cíclicas Son las formas prevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6 átomos de carbono. Se forman cuyo el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupo aldehído o el grupo cetona.

Dibujo de Estructuras Cíclicas para Glucosa PASO 1: Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de las manecillas del reloj para formar una cadena lineal abierta. 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1

Estructura Cíclica para Glucosa PASO 2: doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexagono. Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1. colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y 4 debajo del anillo. Escribir el grupo –OH del carbono 3 encima del anillo. Escribir un nuevo –OH en el carbono 1. 6 5 4 1 3 2

Estructura Cíclica para Glucosa (continuación) PASO 3: Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 hacia abajo para la forma . hacia arriba para la forma .   -D-Glucosa -D-Glucosa

Resumen de la Formación de Glucosa Cíclica Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

-D-Glucosa y β-D-Glucosa en Disolución Cuando se coloca glucosa en una disolución, Las estructuras cíclicas se abren y cierran. -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa. En cualquier momento, solo una pequeña cantidad de la forma abierta existe. -D-Glucosa D-Glucosa (abierta) β-D-Glucosa (36%) (trazas) (64%) O H C 2 O H C 2 O H C 2

Estructura Cíclica para Fructosa La Fructosa es una cetohexosa. forma una estructura cíclica. Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del carbono 2. O C H 2 D-Fructosa α-D-Fructosa -D-Fructosa

Repaso Escribir la forma cíclica de -D-galactosa.

Solución -D-Galactosa