TEMA 3 GLÚCIDOS

1. CARACTERÍSTICAS.CLASIFICACIÓN - Es el grupo de biomoléculas más abundante en la naturaleza. - Su composición fundamental es C, H, O - También se les denomina hidratos de carbono, ya que el hidrógeno y el oxígeno aparecen en la misma proporción que en la molécula de agua. - Su proporción es mayor en vegetales. - la principal función es la de reserva/ energética, aunque también tienen papel estructural.

CLASIFICACIÓN

2. MONOSACÁRIDOS CARACTERÍSTICAS Son los eslabones o monómeros del resto de los azúcares. Son blancos, solubles, dulces y cristalizables. SU composición es C,H,O. Formados por un esqueleto carbonado no ramificado. Todos los carbonos tienen función alcohol excepto uno, denominado carbono carbonilo que tiene función aldehído (aldosas) o cetona (cetosas) Se ajustan a la fórmula general (CH2O)n , variando n de 3, 4, 5, 6, 78 triosas,tetrosas,pentosas,hexosas,heptosas) Siendo los más frecuentes los de 5 y 6. (CH2O)3 C3H6O3

PROPIEDADES ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEROISOMÉRIA. Un carbono asimétrico es el carbono que tiene sus cuatro valencias unidos a cuatro radicales distintos Dos compuestos son esteroisómeros cuando poseen la misma fórmula empírica, plana pero distinta tridimensional o espacial, por tanto pueden variar sus propiedades fisico-químicas. El número de esteroisómeros se obtiene por la fórmula 2 n , siendo n el número de carbonos asimétricos. Por convenio el isómero que posee el OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonilo a la derecha,es la forma D y si se encuentra a la izquierda la forma L

Dos monosacáridos son enantiómeros, cuando son simétricos o imagen especular el uno del otro. Dos monosacáridos son epímeros, cuando solo se diferencian en la configuración de un carbono.

Enantiómero de la D- aldotetrosa

Isómeros de la aldotetrosa Presenta dos carbonos asimétricos. Número de esteroisómeros: 2n 22 = 4

- Isomería óptica Al hacer pasar un haz de luz polarizada por una disolución de un monosacárido, si este presenta carbonos asimétricos, puede desviar el haz de luz hacia la derecha, dextrógiro ( +), o hacia la izquierda levógiro ( - )

La rotación del plano de la luz polarizada por una sustancia opticamente activa se detecta y se mide en un instrumento que se denomina “polarímetro”, que consta de: una fuente luminosa, un polarizador, un tubo para contener la muestra que se va a analizar y un segundo polarizador llamado analizador.

3. FÓRMULAS LINEALES Y CICLADAS Los monosacáridos pueden encontrarse de dos formas la fórmula lineal, abierta o de Fischer y la forma ciclada, cerrada o de Haworth Las pentosas y hexosas en disolución acuosa aparecen cicladas. Se forma entre el grupo aldehido y un OH de un grupo alcohol, mediante un enlace hemiacetal, o bien entre el grupo cetona y un OH de un grupo alcohol, mediante el enlace hemicetal. Se forma un nuevo carbono asimétrico denominado carbono anomérico que es el C1en las aldohexosas y el C2 en las cetohexosas y por tanto dos nuevos isómeros el alfa y el beta. (trans y cis) Los únicos anillos estables son las furanosas (5) y las piranosas (6)

Los monosacáridos ciclados pueden adoptar dos conformaciones la de silla y la de bote.

4. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES MONOSACÁRIDOS SENCILLOS -Triosas: Gliceraldehido( intermediario metabólico) - Tetrosas: Eritrosa( intermediario metabólico). - Pentosas: Ribosa( azúcar de ARN), desoxirribosa( azúcar del ADN),ribulosa ( fijador del CO2 en la fotosíntesis). - Hexosas: Glucosa, galactosa,fructosa( azúcares de reserva). DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS - Fosfato de azúcares: Unión de un ácido fosfórico a un azúcar (glucosa 6P) - Aminoazúcares: Sustituir un grupo alcohol por un amino(N acetil glucosamina) - Azúcares ácidos: Oxidación de un alcohol( ácido galacturónico)

5.OLIGOSACÁRIDOS ENLACE O-GLUCOSÍDICO - Une monosacáridos. - Se realiza entre el OH del carbono anomérico de un monosacárido y el OH de un carbono de otro monosacárido, liberándose una molécula de agua. - Tipos: Enlace monocarbonílico: Entre el carbono anomérico de un monosacárido y uno no anomérico. Presenta poder reductor. Enlace dicarbonílico: Entre el carbono anomérico de un monosacárido y el anomérico de otro monosacárido. No presenta poder reductor. http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos7.htm

enlace monocarbonílico enlace docarbonílico

DISACÁRIDOS Son los oligosacáridos ( unión de 2 a 10 monosacáridos) más importantes Están compuestos por dos monosacáridos. Son solubles, dulces, blancos y cristalizables. Su poder reductor depende de que presenten un carbono anomérico libre. Disacáridos importantes: sacarosa(azúcar de caña y remolacha) lactosa( azúcar de la leche) maltosa(azúcar de malta) celobiosa

6. POLISACÁRIDOS CARACTERÍSTICAS. PROPIEDADES. - Están formados por más de diez monosacáridos. - Son blancos, no dulces, insolubles (forman dispersiones coloidales) - No suelen presentar poder reductor. - Formados por largas cadenas lineales o ramificadas. - Aparecen dos tipos de enlace, según el tipo de monosacárido. Tipo alfa: Son más débiles y se rompen facilmente. En polisacáridos de reserva. Tipo beta: Son más estables y resistentes. En polisacáridos estructurales.

CLASIFICACIÓN. Existen diferentes criterios: Función, tipo de monosacáridos, tipos de enlace, ramificaciones, longitud, localización. Los dos más utilizados son la función y el tipo de monosacáridos. - Tipos de polisacáridos según su composición. Homopolisacáridos: Todos los monosacáridos iguales. Almidón Heteropolisacáridos: No todos los monosacáridos iguales. Pectina - Tipos según la función. F. estructural: Celulosa. F. de reserva.: Glucógeno

HOMOPOLISACÁRIDOS - Almidón. Homopolisacárido de alfa - D – glucosa Se encuentra de dos formas: . Amilosa (30%). Son cadenas lineales, con enlace alfa 1-4.Adopta disposición helicoidal. . Amilopectina(70%). Cadenas ramificadas con enlaces 1-4 en el esqueleto principal y ramificaciones con enlaces 1-6. Se almacena en las células vegetales como sustancia de reserva.

- Glucógeno. Homopolisacárido de alfa-D-glucosa. Formado por una cadena principal con enlaces alfa 1-4 y ra mificaciones con enlace 1-6, más abundantes que en el almidón. Se almacena en gránulos en células hepáticas y musculares de los animales, como sustancia de reserva. - Celulosa. Homopolisacárido de beta-D-glucosa. Formado por cadenas lineales con enlaces beta1-4, que impiden la hélice. Estas cadenas lineales se unen unas con otras, por puentes de hidrógeno, formando fibras resistentes. Se almacena en la pared de las células vegetales con función estructural.

HETEROPOLISACÁRIDOS - Pectina: Presenta ramificaciones y aparece en la pared celular de células vegetales con función estructural. - Hemicelulosa: Formada por cadenas de un solo tipo de monosacáridos ,que se unen presentando ramificaciones. Aparece en la pared de células vegetales con papel estructural. - Agar: Polímero sin ramificar que se obtiene de la pared de algunas algas y se usa como medio de cultivo y espesante. - Glucosaminoglucanos: Se encuentran en el tejido conjuntivo con funciones muy diversas . Ejemplo heparina (anticoagulante).

7. HETERÓSIDOS GLUCOLÍPIDOS. GLUCOPROTEINAS. - Se forman al unirse un lípido a un azúcar. - Suelen aparecer en la membrana plasmática como los cerebrósidos y gangliósodos. Colaboran en su estructura, intervienen en el reconocimiento celular. GLUCOPROTEINAS. - Se forman al unirse una proteina a un azucar. - Mucina( a. digestivo) papel protector, inmunoglogulinas(anticuerpos) papel defensivo,hormona estimulante de los folículos (ovarios), peptidoglicanos (pared de bacterias)