Presentado por: María Camila Quintero María José Suarez Medina

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1 Presentado por: María Camila Quintero María José Suarez Medina
MONOSACARIDOS Presentado por: María Camila Quintero María José Suarez Medina

2 ¿Qué son los monosacáridos?
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete átomos de carbono1 y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.

3 Propiedades: Son sólidos, cristalinos, de color blanco.
Son muy solubles en agua porque tanto el radical –OH y el –H presentan una elevada polaridad eléctrica; se establecen fuerzas de atracción eléctrica con las moléculas de H2O, que también son polares. Todos son dulces menos el almidón. Alta solubilidad ya que puede hacer muchos puentes de hidrógeno. Se pueden oxidar (reductores). Reducen el reactivo de Fehling. Tienen la capacidad de aminarse (asociarse con grupos amino). Reaccionan con ácidos. Se incorporan en grupos fosfatos y grupos sulfatos. Se unen con otros monosacáridos por el enlace glucosídico. Actividad óptica: desviación de la luz polarizada (excepto dihidroxiacetona). El número de estereoisómeros depende de los carbonos asimétricos -> xC asimétricos tiene 2n estereroisómeros. Los enantiómeros D y L son imágenes especulares -> -OH más alejado del grupo carbonil.

4 CONCEPTOS FUNDAMENTALES:
Existen dos familias de monosacáridos las ALDOSAS y las CETOSAS. Las aldosas y cetosas más abundantes en la naturaleza tienen entre 3 y seis átomos de carbono La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa

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7 Estereoisomería de los monosacáridos
Estructura e isomerías.. Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o asimétricos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los monosacáridos esteroisomería (Distinta colocación de los átomos en el espacio).

8 D-gliceraldehido L-Gliceraldehido
La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L. D-gliceraldehido L-Gliceraldehido

9 Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

10 Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira (si se mueve en el mismo sentido que las agujas del reloj), y levógira respectivamente (si lo hace al contrario). Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre si

11 Estructura cíclica de los monosacáridos
los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en su esqueleto aparecen en disolución como ESTRUCTURAS CÍCLICAS ya que se forma un enlace covalente entre el átomo de oxígeno de uno de los grupos hidroxilo y el átomo de carbono del carbonilo. .

12 Los monosacáridos cíclicos cuyos anillos tienen 5 miembros se conocen como FURANOSAS, y los de 6 miembros, PIRANOSAS

13 Formas anoméricas. En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).

14 Los anómeros serán ALPHA
Los anómeros serán ALPHA. si el -OH de este nuevo carbono asimétrico queda hacia abajo y BETA. si lo hace hacia arriba en la forma cíclica. ALPHA-D-glucopiranosa BETA. D-glucopiranosa

15 Al no ser plano el anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio. La forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar.

16 Alimentos con monosacáridos

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