BIOQUÍMICA LÍPIDOS

Lípids Amb el nom de lípids denominem a un grup de compostos orgànics formats per C, H i O majoritàriament i ocasionalment N, P i S. Els lípids són un grup molt heterogeni de substàncies. Amb característiques químiques diverses però propietats físiques comuns: Són insolubles en aigua. Són solubles en dissolvents orgànics, és a dir, no polars com l’èter, el benzè, alcohol, cloroform, etc...

CLASIFICACIÓN DE LÍPIDOS

Estructura i característiques del àcids grassos Són àcids carboxílics. Biomolècules formades per una cadena llarga de carboni hidrogenats, de tipus lineal (alifàtic) i amb un grup carboxil (-COOH) en un extrem. Les cadenes tenen una forma en zig-zag, formant angles de 110º, i el grup carboxil forma angles de 120º. Solen tenir nombre parell de carbonis (14 a 22); els més abundants tenen 16 i 18. No són abundants en estat lliure. Són els principals components dels lípids saponificables.

Classificació dels àcids grassos Saturats. Tots els carbonis estan units per enllaços simples. Són flexibles i sòlids a temperatura ambient. Exemples: àcid butíric, àcid palmític, àcid esteàric.

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS Ácido palmítico Ácido esteárico

Insaturats o poliinsaturats. Tenen algun enllaç doble a la cadena Insaturats o poliinsaturats. Tenen algun enllaç doble a la cadena. Rígids a nivell del doble enllaç. Tenen punts de fusió més baixos que els saturats. Són líquids oliosos. Exemples: àcid oleic, àcid linoleic

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Ácido palmitoleico CH3 – (CH2)5 – CH = CH -(CH2)7 – COOH Ácido oleico

ÁCIDOS GRASOS: ESTRUCTURA

Nomenclatura dels àcids grassos En la nomenclatura dels àcids grassos s'utilitzen amb més freqüència els noms populars que els sistemàtics (nombre d’àtoms de C amb terminació –oic). La nomenclatura abreviada és molt útil per anomenar els AG. Consisteix en una C, seguida de dos nombres, separats per dos punts. El primer nombre indica la longitud de la cadena hidrocarbonada, i el segon el nombre de dobles enllaços que conté. Els àcids grassos saturats més abundants són el  palmític (hexadecanoic, o C16:0) i l’esteàric (octadecanoic, o C18:0).

Nomenclatura dels àcids grassos Quan hi ha varis dobles enllaços en la mateixa cadena, aquests no apareixen conjugats (alterns) sinó cada tres àtoms de carboni. En la nomenclatura abreujada, s’indica la longitud de la cadena i el nombre de dobles enllaços. La posició dels dobles enllaços s’indica com exponents que segueixen una  (delta majúscula). El carboni 1 és el de l’extrem de la molècula amb el grup carboxílic (-COOH). El darrer carboni és el de l’extrem amb el grup metil (-CH3) Així, l’àcid oleic (9-octadecenoico) se representa com C18:1 9 ; el linoleic (9,12-octadecadienoico) com C18:2 9,12 i el linolenic (9,12,15-octadecatrienoico) com C18:3 9,12,15

PROPIEDADES FÍSICAS Polaridad

PROPIEDADES FÍSICAS Solubilidad

PROPIETATS FÍSICAS Punt de fusió El grau d'instauració i la longitud de la cadena hidrocarbonada determina el punt de fusió. En els àcids grassos saturats, com més alt és el nombre de carbonis, més enllaços cal trencar i, per tant, més alt és el punt de fusió. En els àcids grassos insaturats com que la presència d’enllaços dobles i triples fa que les cadenes lineals presentin «colzes», i això en dificulta l’ordenació espacial, es formen relativament pocs enllaços de Van der Waals i, en conseqüència, els punts de fusió són molt més baixos que en els àcids grassos saturats de pes molecular semblant.

PROPIEDADES FÍSICAS Punto de fusión

PROPIEDADES FÍSICAS

Propietats químiques Esterificació. És el procés de formació d'esters i aigua quan reacciona un àcid gras amb un alcohol. Un ester és la unió d’un àcid gras i un alcohol mitjançant un enllaç covalent anomenat enllaç ester. La majoria dels lípids són èsters.

PROPIEDADES QUÍMICAS Esterificación

Propietats químiques Saponificació. Els àcids grassos reaccionen amb bases fortes, com ara el NaOH o el KOH, formant les corresponents sals sòdiques o potàssiques, que reben el nom de sabons.

¿Por qué limpia el jabón?

¿Por qué limpia el jabón?

Lípids saponificables Acilglicèrids Els acilglicèrids són èsters d’àcids grassos amb glicerol (propantriol). Són substàncies de reserva energètica (abundants en el teixit adipós animal i en les llavors i fruits de les plantes olioses), aïllants tèrmics i amortidors mecànics. El glicerol presenta tres grups alcohòlics, i per tant pot aparèixer esterificat en un, dos o tres posicions, donant lloc a monoacilglicèrids (monoglicèrids) diacilglicèrids (diglicèrids) i triacilglicèrids (triglicèrids)

Acilglicèrids Es presenten majoritàriament com triacilglicèrids. Els mono i diacilglicèrids apareixen esporàdicament com intermediaris en la síntesi o degradació dels triacilglicèrids, o com segons missatgers hormonals. Els TG són molècules molt hidrofòbiques. Mentre que els MG i DG presenten caràcter amfipàtic per mor dels grups – OH no esterificats. Els àcids grassos més freqüents en els acilglicerols són palmític i esteàric (entre els saturats); i oleic i linoleic (entre els insatsurats).

ACILGLICÉRIDOS O GRASAS

LÍPIDS SAPONIFICABLES Ceres Són esters d’àcids grassos amb alcohols primaris (amb un sol grup –OH) ambdós de cadena llarga. En general són substàncies sòlides a temperatura ambient per mor de les seves llargues cadenes hidrocarbonades. Són totalment insolubles en aigua. I per tant són impermeables, el que les fa útils per als éssers vius per protegir de la dessecació (fulles i fruits). En els animals també actuen com a cobertes protectores, i es troben a la superfície de les plomes, del pel i de la pell.

CÉRIDOS

Ceres Cera d’abella (palmitat de miricil) Aquesta cera s’obté directament de l'eixam de abelles. Punt de fusió de 62 a 65ºC. S’utilitza en ceres per calçat, paper encerat,i manufactura artificial de flors Palmitat de cetil: És una cera suau que s’obté del cap del catxalot. Punt de fusió de 42 a 50ºC

Lípids saponificables Fosfofolípids Són lípids amb àcid fosfòric a la seva estructura. El tipus més destacable és el dels fosfoglicèrids. Constituit per una molècula de glicerol, dues molècules d’àcids grassos i una d’àcid fosfòric al què es poden unir altres molècules. Són molècules amfipàtiques. Són importants perquè formen la bicapa lipídica de les membranes cel·lulars.

FOSFOGLICÉRIDOS

FOSFOESFINGOLÍPIDOS

LÍPIDS SAPONIFICABLES Glicolípids Lípids complexos que es caracteritzen perquè tenen un glúcid. Formen part de la membrana cel·lular de totes les cèl·lules, especialment de les neurones. Es troben en la part exterior de la membrana, on realitzen una funció de relació cel·lular

GLICOESFINGOLÍPIDOS

ISOPRENOIDES O TERPENOS

ISOPRENOIDES O TERPENOS

PROSTAGLANDINAS

Lípids insaponificables Esteroides Lípids derivats d’una molècula cíclica anomenada esterà (gonà)

Esteroides Es diferencien entre sí pel nombre i localització dels substituents. Els esteroides més característics són: Els esterols: el colesterol és el de major interès biològic. Forma part de les membranes a les que dóna resistència i és el precursor de quasi tots els altres esteroides.

ESTEROIDES