FH 115 FCM-UNAH GRUPOS FUNCIONALES HIDRATOS DE CARBONO

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE: •  Reconocer estructuras básicas delos carbohidratos por el grupo funcional  Describir la clasificación de los carbohidratos de acuerdo a su complejidad estructural  Explicar la importancia de los carbohidratos en variados aspectos funcionales de la célula

GRUPOS FUNCIONALES Son las diferentes asociaciones entre átomos que proporcionan características funcionales a las moléculas

GRUPOS FUNCIONALES Los carbonos unidos por enlaces covalentes en las biomoleculas pueden formar cadenas lineales, ramificadas y estructuras ciclicas. A estos esqueletos de carbono se agregan agrupaciones de otros atomos : GRUPOS FUNCIONALES, los cuales confieren a las moleculas characteristics quimicas fisiológicas especiales. No hay otro elemento quimico que pueda formar moleculas con tanta variedad de tamaños, formas o grupos funcionales.

La mayoria de las biomoleculas son derivados de los hidrocarbonos, donde los atomos de hidrogeno han sido reemplazados por grupos funcionales y se obtienen las diferentes familias de compuestos organicos.  Alcoholes: 1 o mas grupos hidroxilos  Aminas: con grupos amino  Aldehidos y Cetonas: grupos carbonilos Muchas biomoleculas son polifuncionales: contienen 2 o mas grupos funcionales, con sus propias caracteristicas quimicas. La personalidad de un compuesto esta determinada por la quimica de sus grupos funcionales y su disposicion tridimensional en el espacio.

Grupo funcional; Carbohidratos Aminoacidos Grupo funcional; Carbohidratos R representa la cadena de carbonos ejemplo c-c-c=o con un grupo carbonilo

HHiiddrraattooss ddee CONTENIDO Definicion HHiiddrraattooss ddee CCaarrbboonnoo Estructuras Funciones Clasificacion

HIDRATOS DE CARBONO Formula general es (CH2O)n n≥3, pueden Son compuestos con un grupo carbonilo formando Aldehídos o cetonas con 2 o mas grupos hidroxilos (derivados de polihidroxialcoholes)  Formula general es (CH2O)n n≥3, pueden contener N, P o S.  Llamados Sacáridos o azucares  Biomoléculas mas abundantes de la Tierra.  Son la mayor fuente de energía: fotosíntesis 

HIDRATOS DE CARBONO Cada año se convierten mas de 100 billones de toneladas metricas de CO2 y H2O a celulosa por medio de la fotosintesis. Algunos carbohidratos como el azucar y los almidones son la base de la dieta en la mayoria de los paises y la oxidacion de los carbohidratos es la principal via para la obtencion de energia en la mayoria de las celulas no fotosinteticas. Los polimeros insolubles de carbohidratos sirven como elementos estructurales y protectores en las paredes celulares de las bacterias, plantas y tejidos conectivos de los animales. Algunos otros polimeros funcionan como lubricantes para articulaciones y participan en el reconocimiento y adhesion entre celulas. CO2: Dioxido de carbono

Funciones de los hidratos de C Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS: glicoproteínas y glicolípidos)  Fuente de energía (glucosa)   Almacenamiento de energía (glucógeno, almidón) Adición de fibra en la dieta   Fuente de carbón Anticoagulantes   Estructurales/ protección (tejido conectivo) Lubricantes de articulaciones   Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune) Componentes de nucleótidos  Adhesión celular  Anticongelantes   Determinantes de grupos sanguíneos

Posición del grupo C=O (carbonilo) CLASIFICACIÓN Número de unidades de azúcar I. Número de átomos de C II. Posición del grupo C=O (carbonilo) III. Estereoquímica IV.

MONOSACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS POLISACÁRIDOS 1 2 3 moléculas I.- NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR: • • MONOSACÁRIDOS 1 sola unidad 1 OLIGOSACÁRIDOS 2 por hidrólisis producen de 2 a moléculas 10 POLISACÁRIDOS 3 más de 10 moléculas

Solidos cristalinos, incoloros, de sabor dulce, muy solubles en MONOSACARIDOS DEFINICION: Solidos cristalinos, incoloros, de sabor dulce, muy solubles en agua e insolubles en solventes no polares. ESTRUCTURA: Su esqueleto esta formado por cadenas de carbonos no ramificadas, donde todos los carbonos estan unidos por enlaces covalentes simples. En la forma lineal uno de los carbonos tiene un doble enlace con un atomo de oxigeno formando el grupo carbonilo. Si el grupo carbonilo esta al final de la cadena es una ALDOSA, si esta en cualquier otra posicion es una CETOSA.

MONOSACÁRIDOS Son los azucares mas sencillos: una sola unidad de aldehido o cetona con 2 o mas grupos hidroxilos = azucares simples.  No se pueden hidrolizar. Mas abundante es la dextrosa: D-glucosa de 6 carbonos. Los mas abundantes tienen 5 o 6 carbonos (pentosas y hexosas) y tienden a ser ciclicos en solucion acuosa. Hay varios tipos según el numero de carbonos:    Triosas (3 carbonos) Tetrosas (4 carbonos) 1. 2.

MONOSACÁRIDOS Hexosa Aldosa Miel, Frutas Moléculas de D- y L-glucosa                                   MONOSACÁRIDOS Glucosa C6H12O6 Hexosa Aldosa Miel, Frutas Moléculas de D- y L-glucosa Industrialmente suero dextrosa Aporte energético 3,7 Kcal 

(Grupo cabonilo)

H: Hidrogeno, OH: Grupo Hidroxilo Gu MONOSACARIDOS POR ESTEREOISOMERIA  Estereoisomería: Arreglo en el espacio de las moléculas: Dos compuestos presentan la misma formula molecular pero la disposición espacial de los grupos H y OH son diferentes. Ej: glucosa y fructosa (C6 H12 O6 ). (Estereoisómeros)  Estereoisómeros caracteristicas:  El mismo orden y tipos de enlaces  Diferentes arreglos espaciales  Diferentes propiedades H: Hidrogeno, OH: Grupo Hidroxilo

Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros.

Los estereoisomeros de los monosacáridos son: