D. Ph. Perla Lucía Ordóñez Baquera CARBOHIDRATOS D. Ph. Perla Lucía Ordóñez Baquera

INTRODUCCIÓN Son las moléculas biológicas mas simples químicamente. Funciones vitales en los seres vivos (energía, estructural, comunicación celular). Fórmula general: (CH2O)n. Pueden nombrarse: Carbohidratos o hidratos de carbono, sacáridos (del griego sackharon, azúcar) o glúcidos (glucosa). Algunos pueden incluir grupos fosfato (PO4+), sulfato (SO42-) o amino (NH3+). NOMENCLATURA: Prefijo Glu o Gli; Sufijo Osas.

TIPOS DE CARBOHIDRATOS Disacárido Monosacárido Oligosacárido Polisacárido

MONOSACÁRIDOS Azúcares mas simples. Se obtienen a partir de la fotosíntesis. Las plantas los sintetizan (autotrófos). Los animales los obtienen de los nutrientes (heterótrofos).

MONOSACÁRIDOS Aldotriosa Cetotriosa Fórmula general: (CH2O)n n=3-7. Polihidroxialdehídos (aldosas) y polihidroxicetonas (cetosas). Aldotriosa Cetotriosa De acuerdo al número de carbonos: Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES El mas abundante. Función central en el metabolismo. Monosacárido principal de los polisacáridos. Otras aldohexosas importantes son: galactosa y manosa Glucosa Cetohexosa mas abundante. Fructosa

ISOMERÍA DE LOS MONOSACÁRIDOS Moléculas con la misma fórmula molecular pero con diferente acomodo en la estructura. Isómeros estructurales: 3 Carbonos, 6 Hidrógenos y 2 Oxígenos

ESTEREOISOMERÍA Imágenes tridimensionales no superponibles. Vg: manos. Es debido a la presencia de carbonos quirales (asimétrico; con los cuatro sustituyentes diferentes).

Tarea: Familias de las D-aldosas y D-cetosas Nombrar los monosacáridos de acuerdo al número de moléculas y al tipo de grupo funcional (aldehido o cetona). Identificar en que se parecen y en que se diferencían por grupo (triosas, tetrosas, etc.)

MONOSACÁRIDOS EN SOLUCIÓN ACUOSA Adquieren forma cíclica por la reacción de uno de los grupos hidroxilos con el grupo carbonilo de la misma molécula. Se forma enlace “hemiacetal” (aldehidos) y “hemicetal” (cetonas). Nuevo C quiral (se forman nuevos estereoisomeros)

Los azúcares de 6 o más carbonos adoptan una forma de anillo de seis miembros llamada piranosa. Las cetosas de 6 carbonos y las aldosas de 5 carbonos adoptan una forma de anillo de cinco miembros llamada furanosa.

Los anómeros (nuevos estereoisómeros) de diferencian en la posición del grupo OH del nuevo carbono quiral. Si el OH está en el lado opuesto al CH2OH es anómero α. Si el OH está en el mismo lado al CH2OH es anómero β.

OLIGOSACÁRIDOS Unión covalente de dos monosacáridos por un enlace O-glucosídico. La reacción es entre un hidroxilo cualquiera del primer monosacárido con el OH unido al carbono quiral del otro (C1 en aldosas y C2 en cetosas). α1 4 β1 4

OLIGOSACÁRIDOS Al quedar libre el OH de carbono anomérico (quiral) se permite la unión de otro monosacárido y así crece la cadena. Puede haber enlaces: 1 4 1 6 1 3 1 2 Un mismo monosacarido puede unirse a tres moléculas y se forman ramificaciones.

POLISACÁRIDOS Polímeros de gran masa molecular y tamaño. También se conocen como glucanos. Homopolisacáridos: El mismo tipo de monosacáridos. Heteropolisacáridos: Diferentes tipos de monosacáridos. Distinta longitud. Pueden ser lineales o ramificados. Dos funciones importantes: Reserva de energía o capacidad de formar estructuras.

RESERVA DE ENERGÍA Polimeros de glucosa con enlace tipo α. Plantas en forma de almidón. Animales en forma de glucógeno. El almidón puede ser: Amilosa o amilpectina. El almidón se almacena en gránulos en todos los vegetales. Es mas abundante en arroz, semillas y papas.

1 4 1 4 1 6 El enlace alfa 1-6 sucede cada 24-30 residuos.

GLUCÓGENO Tipo de almacenamiento de energía de los animales. Mismo tipo de enlaces que la amilopectica pero las ramificaciones son cada 8-12 residuos. Es mas compacto que el almidón. Se almacena principalmente en el hígado y en músculo en forma de gránulos

1 4 1 6 El enlace alfa 1-6 sucede cada 8-12 residuos.

FUNCIÓN ESTRUCTURAL Los polisacáridos estructurales tiene enlaces tipo ß. La celulosa forma la pared de las células vegetales: tallos y troncos y en el algodón. La quitina forma el exoesqueleto de los insectos y crustáceos.

POLISACÁRIDOS DE GLUCOSA RESERVA DE ENERGÍA: Enlaces tipo alfa ESTRUCTURALES: Enlaces tipo beta PLANTAS: ALMIDÓN Amilosa 1-4 Amilopectina 1-4 y 1-6 (cada 24-30) ANIMALES: GLUCÓGENO 1-4 y 1-6 (cada 8-12) PLANTAS: CELULOSA 1-4 ANIMALES: GLUCOSAMINOGLUCANOS (Heteropolisacáridos)

GLUCOSAMINOGLUCANOS Polisacáridos estructurales de los animales. Las células animales se encuentran embebidas de un material gelatinoso (matriz extracelular). La matriz extracelular mantiene unidas las células y está formada por heteropolisacáridos y proteínas. La consistencia gelatinosa de la matriz extracelular está dada por los glucosaminoglucanos (GAG). Proporcionan resistencia a la compresión y rellenan los espacios intercelulares. Permite el paso de nutrientes y oxígeno por los tejidos.

GLUCOSAMINOGLUCANOS Polisacárido no ramificado formado por secuencias repetidas de disacáridos donde uno de los componentes es un aminosacárido. Los aminosacáridos pueden ser: N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. El otro monosacárido es un ácido urónico: D-glucorónico o L-idurónico. El ácido hialurónico es uno de los principales GAG.

Ocupa volúmenes grandes debido a que se encuentra altamente hidratado por la formación de puentes de hidrógeno

GLUCOCONJUGADOS La superficie celular y la matriz extracelular están compuestas por moléculas que tienen carbohidratos. Son moléculas de polisacáridos combinadas con lípidos y/o proteínas. Su función es transportar información. GLUCOLÍPIDOS: Polisacáridos (GAG) unidos a lípidos. GLUCOPROTEÍNAS: Polisacáridos (GAG) unidos a proteínas.