Semana 28 LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES QUÍMICA 2017

LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES Lípidos compuestos Definición, estructura, fuentes, enlaces, nombres y componentes. Carácter anfipático. Clasificación: Fosfolípidos :Lecitinas, Cefalinas, Fosfatidilinositol Esfingolípidos :Esfingomielina Cerebrósidos Importancia biológica: Enfermedad de Tay-Sachs y Gaucher. Esteroides: Definición, estructura, fuentes, enlaces y núcleo esteroidal. Estructuras de: Colesterol y sus Derivados: Testosterona, Progesterona, Estradiol, Sales biliares (Glicocolato de sodio), Vitamina D. Importancia biológica: Aterosclerosis y Arteriosclerosis. Q. en la Salud: “Esteroides Anabólicos”   Laboratorio: Emulsificación y Saponificación de aceites y grasas.

Clasificación de Lípidos en base a sus componentes Ceras LIPIDOS SIMPLES Grasas Aceites Lecitinas,Cefalinas y Fosfatidilinositol Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS (saponificables) LIPIDOS Glicolípidos Cerebrósidos Esfingolípidos Esfingomielina ESTEROIDES (no saponificables) Colesterol y derivados

FOSFOLÍPIDOS ó GLICEROFOSFOLÍPIDOS Pueden ser de dos tipos: LECITINAS Y CEFALINAS ESTRUCTURA Y COMPONENTES: Enlaces ESTER FOSFATO

AMINOALCOHOLES que se pueden esterifican al fosfato del fosfolípido Se encuentra solo en LECITINAS Se encuentran el las CEFALINAS

LECITINAS: contienen COLINA esterificada al fosfato (PO4) Son anfipáticas (porción polar-apolar) Ej: Fosfatidilcolina

CEFALINAS: contienen ETANOLAMINA O SERINA esterificada al fosfato(PO4) Son anfipáticas (porción polar-apolar) Ej: FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA

ESTRUCTURA DEL FOSFATIDILINOSITOL Es un fosfolípido de la membrana celular formado por: acido araquidónico ácido esteárico glicerol fosfatos inositol

Donde se localizan los Fosfolípidos: Abundantes en el hígado, cerebro, tejido espinal, en las vainas de mielina de las fibras nerviosas, en las membranas celulares. Las Lecitinas y Cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y tejidos nerviosos. Se encuentran en la yema de huevo, frijol de soya, germen de trigo y levadura.

Carácter ANFIPÁTICO Las moléculas ANFIPÁTICAS son las que contienen dentro de su estructura una porción polar (hidrofílica) conocida como CABEZA y una porción apolar (hidrofóbica) conocida como COLA. Esto les permite interactuar con el agua polar y también con sustancias apolares. Los Fosfolípidos son anfipáticos: Tiene una CABEZA polar (los grupos FOSFATO y AMINOALCOHOL ionizados) y una COLA apolar (los ÁCIDOS GRASOS apolares) esterificados al glicerol.

Esto es la base de la bicapa en la membrana celular CABEZA POLAR (grupos ionizados) COLA APOLAR (CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES) AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO

ESFINGOLÍPIDOS Contienen ESFINGOSINA en vez de Glicerol. Contienen FOSFATO, COLINA y un ÁCIDO GRASO unido a la esfingosina por un enlace Amida (no ester). Son ANFIPÁTICOS y forman Zwitteriones. El más abundante es la ESFINFOMIELINA, componente de las vainas de Mielina que protegen y aíslan el sistema nerviosos central.

Esfingolípidos ES ANFIPÁTICA Ej: ESFINGOMIELINA (con ácido mirístico y colina) En vez de glicerol contienen ESFINGOSINA: amino alcohol insaturado de 18C Enlace diester fosfato ES ANFIPÁTICA

GLICOLÍPIDOS ó GLUCOLÍPIDOS Contienen Glicerol ó Esfingosina, un ácido graso de 24 carbonos, un Carbohidrato, monosacárido como galactosa (NO tienen Fosfato). Son Anfipáticos Ejemplo de glicolípidos: CEREBRÓSIDOS Contiene esfingosina con un ácido graso unido por un enlace AMIDA Componentes importantes de las membranas celulares cerebrales.

CEREBROSIDOS Enlace amida Enlace amida  -Glucosa Galactosa Un glucocerebrósido 16

Esfingolipidosis Es la acumulación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos puede producir algunas enfermedades. Generalmente se deben a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos. Los afectados presentan: retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia. Por ejemplo: Tay-Sachs (por deficiencia de enzima esfingomielinasa) Gaucher (por deficiencia de enzima beta glucosidasa)

ESTEROIDES (lípidos NO saponificables) Tienen en común en su estructura un NÚCLEO ESTEROIDEO que es el ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno. Ej: Colesterol, testosterona, progesterona, estradiol, sales biliares (glicocolato de sodio) y la vitamina D. No son saponificables (no tienen ácidos grasos)

Núcleo esteroidal: ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno (consiste en 3 anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano fusionados) C D Ciclo pentano A B Fenantreno

COLESTEROL Es un esteroide precusor de hormonas (por ej. las sexuales). Componente de las membranas celulares. Es un compuesto de origen animal (no de vegetales). Componente de los cálculos biliares. El exceso de colesterol en la dieta debido a alimentos de origen animal, ricos en grasas saturadas, aumenta los niveles de colesterol en sangre, provocando problemas cardiovasculares y aumento de la presión sanguínea.

Tiene 27 carbonos, dos radicales metilo –CH3 en posición 10 y 13, COLESTEROL Presenta un núcleo esteroidal: Molécula de Colesterol Tiene 27 carbonos, dos radicales metilo –CH3 en posición 10 y 13, un radical –OH en posición 3, un doble enlace en posición 5 y 6, un radical alifático saturado ramificado de ocho carbonos en posición 17.

ALERTA CON SU COLESTEROL Y SUS TRIGLICÉRIDOS ¡¡revise sus niveles de lípidos!! (examen de laboratorio en sangre: perfil lipídico)

ARTERIOSCLEROSIS: Es el endurecimiento y pérdida de elasticidad de las paredes de las arterias. ATEROSCLEROSIS: Es la forma mas frecuente de arteriosclerosis y consiste en el engrosamiento y estrechamiento de las paredes arteriales. Ambas causadas por hipercolesterolemia y provocan hipertensión.

VITAMINA D La piel contiene grandes cantidades de colesterol y parte de éste se convierten en vitamina D cuando la piel se expone al sol.

SALES BILIARES Se producen a partir del colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar . Las sales biliares emulsifican a grasas y aceites en el intestino delgado y ayudan a su absorción en la mucosa intestinal . GLICOCOLATO DE SODIO

HORMONAS ESTEROIDEAS Las hormonas esteroideas incluyen a las hormonas sexuales que tienen relación con la estructura del colesterol y dependen de éste para su síntesis. TESTOSTERONA ESTRADIOL PROGESTERONA

TESTOSTERONA Hormona sexual masculina , favorece el crecimiento de músculos y vello facial, así como maduración de órganos sexuales masculinos y de espermatozoides.

ESTRADIOL Hormona sexual femenina dirigen el desarrollo de las características sexuales femeninas: el útero aumenta de tamaño la grasa se deposita en mamas y la pelvis se ensancha.

PROGESTERONA Prepara al útero para la implantación de un ovulo fecundado . Si el ovulo no es fecundado, los niveles de progesterona y estrógeno descienden notablemente y se presenta la menstruación .

ESTEROIDES ANABOLIZANTES Son derivados de la testosterona. Se utilizan ilegalmente para aumentar la masa muscular. Tienen efectos secundarios, como retención de líquidos, crecimiento de vello, trastornos del sueño y problemas hepáticos.