LÍPIDOS Compuestos orgánicos de importancia biológica, de muy baja solubilidad en agua. Son las principales formas de almacenamiento.

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1 LÍPIDOS Compuestos orgánicos de importancia biológica, de muy baja solubilidad en agua. Son las principales formas de almacenamiento energético y constituyentes de membranas biológicas. Constituyen un grupo químicamente diverso que se clasifican de acuerdo a sus estructuras apolares

2 Funciones. 1:- Depósito energético.
2:- Estructuran membranas biológicas. 3:- Actuar como cofactores enzimáticos 4:- Transportadores electrónicos. 5:- Agentes emulsionantes. 6:- Hormonas liposolubles. 7:- Mensajeros intracelulares. 8:- Aislante térmico. 9:- Intermediarios metabólicos.

3 Clasificación. 1:- Lípidos simples. (Saponificables)
2:- Lípidos complejos. (Saponificables) 3:- Lípidos derivados. (No saponificables)

4 Acidos grasos. Son ácidos carboxílicos formados principalmente de largas cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 átomos de carbono. Según su estructura covalente pueden ser clasificados en ácidos grasos saturados (sin dobles enlaces) o insaturados (con dobles enlaces) y sin ramificaciones. Ej: Ac. Palmático (16:0) y Ac. Oleíco (18:1).

5 Características. 1:- Los más abundantes presentan número par de átomos de carbono. 2:- En los ácidos grasos monoinsaturados el doble enlace se encuentra entre los C 9 y 10 y en los polinsaturados entre los C 12 y Preferentemente con una configuración Cis. 3:- La cadena hidrocarbonada apolar explica la escasa solubilidad de los ácidos grasos en agua. 4:- El punto de fusión es dependiente de la longitud y grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.

6 Características. 5:- A temperatura ambiente los ácidos grasos saturados ( C) presentan consistencia cerea y los insaturados son líquidos oleosos. 6:- En los ácidos grasos saturados la rotación libre alrededor de cada enlace C - C, otorga flexibilidad a la cadena hidrocarbonada. 7:- La conformación más estable es la extendida, donde el impedimento estérico entre átomos vecinos se reducen al mínimo

7 Características. 8:- Los ácidos grasos saturados pueden empaquetarse en ordenamientos cristalinos. 9:- Un doble enlace Cis provoca un doblamiento en la cadena hidrocarbonada. Mientras que, los ácidos grasos poliinsaturados no pueden empaquetarse fuertemente. 10:- Los ácidos grasos insaturados presentan puntos de fusión más bajos que los ácidos grasos saturados de la misma longitud de cadena.

8 Acidos grasos esenciales.
Son ácidos grasos que se precisan en la dieta de los animales. Son sintetizados por los vegetales. Ej: Ácidos linoléico y gama linolénico. Su carencia en los animales produce escamaciones en la piel, caída del cabello y finalmente la muerte.

9 Triacilgliceridos Corresponden a los lípidos más simples y que químicamente se representan por ésteres de ácidos grasos y glicerol. Están constituidos por tres ácidos grasos que esterífican a una molécula de glicerol. Ej: Tripalmitina, Treoleina.

10 Funciones. En la mayor parte de las células eucarióticas los triacilgliceridos actúan, como depósito de combustible metabólico. En el citoplasma de la mayor parte de las células los triacilglicéridos conforman gotículas oleosas. En células especializadas (adipócitos) se almacenan en forma de gotículas de grasas que ocupan un gran volumen de la célula. Se almacenan también en las semillas de los vegetales.

11 Características. 1:- Los átomos de carbono de los ácidos grasos están más reducidos que los azúcares. Por tanto, su oxidación proporciona el doble de la energía que los glucidos. 2:- Por su estructura hidrofóbica no se hidratan, por tanto transportan combustible en forma de grasa sin el peso extra del agua de hidratación, que se presenta asociada con los polisacáridos.

12 Características. 3:- Los enlaces éster de los triacilgliceridos son susceptible de hidrólisis por ácidos y alcális. El calentamiento de las grasas animales con NaOH y KOH produce glicerol y sales de Na o K de los ácidos grasos, “jabones”. 4:- A pH neutro, las lipasas catalizan la hidrólisis enzimática de los triacilgliceridos.

13 Ceras. Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga saturados e insaturados ( C) con alcoholes de cadena larga ( C). Sus puntos de fusión ( ºC) son más elevados que el de los triacilgliceridos. Constituyen la reserva energética en el zooplacton. Por su consistencia se encuentra en la piel, hojas y frutos. Ej: Lanolina: cera de hoja, aceite de espermacite (ballenas), son utilizadas en la fabricación de perfumes y lociones.

14 Fosfoacilgliceridos. Constituyentes principales de las membranas biológicas en células animales, vegetales y bacterianas. Estructurados por una molécula de glicerol, dos ácidos grasos y una molécula de ácido fosfórico. Se asignan como fosfátidos, fosfolípidos y glicerofosfolípidos

15 Características. 1:- Uno de los OH primarios de la glicerina se halla esterifícado por el ácido fosfórico. 2:- Presenta una cabeza polar y una cola hidrofóbica, otorgándoles el carácter anfipático o polares. 3:- Son heterogéneos respecto del tamaño, forma y carga eléctrica de sus grupos de cabeza polar. 4:- Presentan un ácido graso saturado y otro insaturado. 5:- El ácido fosfatídico es un intermediario en la síntesis de los fosfolípidos. Ej: Fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-colina.

16 Propiedades. 1:- Son sólidos, blancos de consistencia cerea. Su exposición al aire se oscurecen y tienden a oxidarse, debido a la tendencia de sus ácidos grasos no saturados a peroxidarse por el oxígeno atmosférico. 2:- Son solubles en solventes apolares. 3:- A pH 7.0 presentan carga negativa en el grupo fosfato. (El pK del grupo se encuentra entre 1 y 2). 4:- La fosfatidil - etanolamina y fosfatidil - colina presentan carga positiva a pH Por tanto son iones híbridos bipolares (sin carga neta).

17 Propiedades. 5:- La hidrólisis alcalina produce la liberación de ambos ácidos grasos y del alcohol de cabeza (fosfato de glicerilo). 6:- La acción de fosfolipasas específicas permiten una hidrólisis selectiva de los fosfolípidos. Ej: Fosfolipasas A1, A2 y C

18 Esfingolípidos. Componentes importantes de las membranas biológicas. Se encuentran estructurados por tres elementos: Una molécula de esfingosina o una base derivada, una de ácido graso y un grupo de cabeza polar.

19 Esfingosina. Corresponde a uno de los 30 aminoalcoholes de cadena larga. En mamíferos las bases principales son la esfingosina y la dihidroesfingosina. En vegetales superiores y levaduras es la fitoesfingosina y en invertebrados es el 4,8 - esfingadieno (base doblemente insaturada). La esfingosina se une por enlace amida entre su grupo amino a un ácido graso de cadena larga saturado o monoinsaturado de carbonos. El complejo resultante se asigna como ceramida.

20 Esfingomielinas. Esfingolípidos más abundantes en los tejidos de los animales superiores. Contienen fosfatidil - etanolamina o fosforil - colina, como grupos de cabeza polar, que estrifican el grupo OH primario de la ceramida. A pH 7.0 son iones híbridos.

21 Glucoesfingolipidos neutros.
Esfingolípidos formados por una o más restos de azúcar neutro como grupo de cabeza polar (por tanto sin carga). Los cerebrósidos que se presentan en el cerebro y el sistema nervioso contiene D - galactosa y se asignan como galacto - cerebrósidos. En el tejido no neural de los animales se presenta la glucosa, asignándose como glucocerebrósidos. Los que se clasifican basados en la identidad del azúcar unido a la ceramida.

22 Sulfátidos. Esteres sulfúricos de los galacto - cerebrósidos presentes en el tejido cerebral. Contienen ácidos entre átomos de carbono.

23 Glucoesfingolipidos ácidos.
Conocidos como gangliósidos. Sus grupos de cabeza polisacárida contienen uno o más restos de ácido siálico. Otorgando una carga neta negativa a pH 7,0. El ácido siálico más abundante en los gangliósidos humanos es el ácido N - acetilneuramínico. Los gangliósidos se presentan en la materia gris del cerebro. Se han identificado tipos diferentes de gangliósidos que difieren en el número y en las posiciones relativas de los restos de hexosa y de ácido siálico.

24 Funciones de gangliósidos.
1:- Participan en la transmisión del impulso nervioso, a través de las sinapsis. 2:- Presentes en los centros receptores para la acetilcolina y otros neurotransmisores. 3:- Especificidad de grupo sanguíneo, órganos y tejidos. 4:- Implicados en la inmunidad de los tejidos y en los centros de reconocimiento célula - célula.

25 Lípidos derivados (No saponificables).
Estos lípidos no contienen ácidos grasos. Se presentan en en las células y en los tejidos en cantidades menores que los otros lípidos. Presentan funciones como vitaminas, hormonas y otras biomoléculas solubles en las grasas. Ej: terpenos y esteroides.

26 Terpenos. Constituidos por unidades múltiples del hidrocarburo de cinco átomos de carbonos, llamado isopreno (2-metil-1,3 butadieno). Los terpenos que contienen 2 unidades de isoprenos se asignan como monoterpenos, los que contienen 3 como sesquiterpenos y los con 4, 6 y 8 unidades como di, tri y tetraterpenos, respectívamente.

27 Características. 1:- Pueden ser moléculas lineales o cíclicas.
2:- Los enlaces dobles predominantes son trans, excepto en la vitamina A y el precursor del beta-caroteno, donde son cis. 3:- Abundan en los vegetales. Presentan olores o sabores y componentes esenciales obtenidos de plantas. 4:- Entre los monoterpenos: genariol, limoneno, mentol, pineno y alcanfor.

28 Características. 5:- Entre los sesquiterpenos encontramos el farnesol. Entre los diterpenos se halla el fitol. Triterpenos está el escualeno, precursor importante en la síntesis del colesterol. 6:- Entre los terpenos superiores se incluye los carotenoides que corresponden a hidrocarburos tetraterpénicos y sus derivados oxigenados. 7:- Entre los terpenos más importantes tenemos las vitaminas A, E y K.

29 Esteroides. Derivados del hidrocarburo tetracíclico saturado perhidrociclopentanofenantreno. Difieren en número y en la posición de sus dobles enlaces. Los principales puntos de saturación son en el C 3 del anillo A, C 11 del anillo C y C 17 del anillo D.

30 Características. 1:- Todos los esteroides se originan, a partir del escualeno (terpeno líneal que se cicla con facilidad). Posteriormente se origina el lanosterol, precursor del colesterol en los tejidos animales. 2:- El colesterol se funde a 150ºC, es insoluble en agua y se encuentra en las membranas biológicas. El lanosterol se encuentra en la cubierta cerea de la lana.

31 Prostaglandinas. Derivado de los ácidos grasos que presentan una gran variedad de actividades biológicas de naturaleza hormonal o reguladora. Se descubrieron en en el plasma seminal de carácter ácido y liposoluble. Concentraciones muy bajas producen disminución de la presión sanguínea y estimula la contracción de la musculatura lisa. Se originan producto de la ciclación de ácidos grasos insaturados de 20 carbonos, como el ácido araquidónico. Se clasifican según los sustituyentes, en el número de dobles enlaces y a la estructura de la cadena lateral.