4 Los lípidos.

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1 4 Los lípidos

2 LOS LÍPIDOS Concepto y clasificación Ácidos grasos.
Acilgliceridos y ceras Los fodfolípidos Esfingolípidos. Terpenos y esteroides Las funciones de los lípidos

3 1. Concepto y clasificación
Biomoléculas orgánicas compuestas, básicamente, por carbono, hidrógeno y oxígeno. Algunos contienen también fósforo, nitrógeno y azufre. Constituyen un grupo de moléculas muy heterogéneo, que tienen en común dos características: Ser insolubles en agua ser solubles en disolventes orgánicos, es decir, disolventes no polares, como la gasolina, la acetona, el cloroformo, el éter… Desempeñan funciones variadas.

4 Clasificación de los lípidos
Acilglicéridos Céridos Fosfoglicéridos Esfingolípidos Ácidos grasos Lípidos con ácidos grasos o saponificables Saturados Insaturados Simples Complejos Isoprenoides o terpenos Esteroides Lípidos sin ácidos grasos o insaponificables

5 Los lípidos se clasifican en saponificables y no saponificables:
Saponificables: contienen ácidos grasos en su molécula que están esterificados. Además son saponificables Esterificación: Acido graso + alcohol  éster + agua En la saponificación el éster del acido graso se rompe con una base (hidróxido) y forma la sal de ácido graso (JABÓN) y agua No saponificables: no tienen ácidos grasos y no son saponificablaes

6 2. Los ácidos grasos Moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada lineal, con un número par de átomos de carbono (10 a 22), y con un grupo carboxilo (—COOH) en uno de sus extremos. No abundan en estado libre, pero son uno de los principales constituyentes de ciertos lípidos, como las grasas. CH3-(CH2)14-COOH

7 Ácidos grasos saturados
Se clasifican en: Saturados: solo tienen enlaces simples en la cadena hidrocarbonada. Insaturados: tienen uno o más dobles enlaces entre los carbonos de la cadena hidrocarbonada. Ácidos grasos saturados Saturados: solo tienen enlaces simples. Las cadenas son rectilíneas. Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. Ácido palmítico: CH3-(CH2)14-COOH Ácido esteárico: CH3-(CH2)16-COOH… -ico

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9 Ácidos grasos insaturados
Tienen uno o más dobles enlaces entre los carbonos de la cadena hidrocarbonada. Presentan codos en los lugares donde están los dobles enlaces . Pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados. Generalmente líquidos a temperatura ambiente. Ácido oleico: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido linoleico: CH3-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH

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11 Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos
1. Carácter anfipático. Doble comportamiento, una parte de la molécula es hidrófila, es decir, soluble en agua y otra hidrófoba, insoluble en agua. Zona hidrófila. Es el grupo carboxilo ionizado (-C00-). Por su carga, establece atracciones electrostáticas con moléculas de agua y moléculas polares. Zona hidrófoba. Corresponde a la cadena hidrocarbonada (CH3-CH2-CH2-…). Presenta repulsión al agua y es capaz de establecer enlaces de Van der Waals con moléculas lipídicas.

12 Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos
2. Pueden sufrir las siguientes reacciones químicas: 1. Reacción de esterificación con los alcoholes. Se forman esteres y se libera una molécula de agua. Pueden sufrir una reacción de saponificación con los las bases o álcalis fuertes como Na(OH) y K(OH), formando sales de sodio y potasio (jabones)

13 Ácido palmítico (ácido graso) Hidróxido de sodio
2. Reacción de saponificación. Un ácido graso con una base, Na(OH) o K(OH), dando lugar al jabón o sal del ácido graso y agua. Ácido palmítico (ácido graso) Hidróxido de sodio Palmitato de sodio (jabón)

14 Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos
3. Punto de fusión Cuantos más larga sea la cadena del ácido graso mayor es su punto de fusión. El los ácidos grasos saturados el punto de fusión es mayor que en los insaturados.

15 Enlaces de Van der Waals
Empaquetamiento de moléculas de ácidos grasos: Las moléculas de ácidos grasos tienden a agruparse porque entre los grupos carboxilos se establecen puentes de hidrógeno y entre las cadenas hidrocarbonadas se forman enlaces de Van der Waals. Cuanto más larga sea la cadena más enlaces de Van der Waals y más fuertemente se atraen y presentan más tendencia a constituir sólidos. Los enlaces dobles hacen que las cadenas lineales presenten codos, lo que dificulta la ordenación espacial en paralelo de las cadenas y la formación de enlaces de Van der Waals. Enlaces de Van der Waals Puentes de hidrógeno

16 El punto de fusión disminuye por la presencia de dobles enlaces, (originan codos en las moléculas y reduce el número de interacciones con otras cadenas). Los ácidos grasos insaturados establecen menos enlaces intermoleculares, por eso tienen puntos de fusión más bajos que los saturados de la misma longitud, lo que determina que a temperatura ambiente, los insaturados son líquidos y los saturados son sólidos.

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18 3. Acilglicéridos y ceras
Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes. Se diferencian por el tipo de alcohol con el que están esterificados.

19 Acilglicéridos o “grasas”
Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos

20 Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.
COOH (CH2 )14 CH3 + CH 2 HO CO (CH2 )14 CH3 CH 2 O H2O Ácido palmítico + Glicerina Tripalmitina TRI- Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares. Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.

21 Estructura de un monoacilglicérido
éster O = C-O CH2 Ácido graso HO CH Glicerina HO CH2 La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada. (i+1)

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23 Estructura de un diacilglicérido
éster O = C-O CH2 Ácido graso O = C-O CH Glicerina Ácido graso HO CH2 Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

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25 Estructura de un triacilglicérido
= -C-O CH2 Ácido graso O = -C-O CH Glicerina Ácido graso O = -C-O CH2 Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

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27 Triacilgliceridos o grasas. Características generales
Son los acilglicéridos más abundantes. Función de reserva energética en el organismo. Su combustión metabólica produce 9 kcal/g. En los animales se almacenan en los adipocitos y en los vegetales en las vacuolas. Son moléculas apolares insolubles en agua, que flotan sobre ella por su menor densidad. Son saponificables: con bases fuertes como Na (OH) o K(OH) dan lugar a jabones (sales de los ácidos grasos.

28 Aceite de oliva: trioleína = glicerina + tres ácidos oleicos.
Grasas según su origen: Aceites. Con ácidos grasos insaturados. A temperatura ambiente son líquidos. Se encuentran en plantas oleaginosas, en el fruto (aceite de oliva) o en semillas (girasol, maíz, soja …) Aceite de oliva: trioleína = glicerina + tres ácidos oleicos. Sebos. Presentan ácidos grasos saturados. A temperatura ambiente son sólidos. Son de origen animal. Sebo de buey: triestearina = glicerina + tres ácidos esteáricos.

29 Funciones de las grasas:
Son moléculas de reserva energética. Se almacenan en las vacuolas de las células vegetales (sobre todo en frutos y semillas de las plantas oleaginosas) y en los adipocitos del tejido adiposo de los animales. Son mas apropiadas que el glucógeno como reserva energética, ya que ocupan menos volumen y pueden almacenarse en grandes cantidades. En algunos animales, las grasas acumuladas debajo de la piel sirven también de aislante térmico. Función mecánica amortiguadora, de protección frente a traumatismos (protección de los riñones, plantas de los pies y manos…).

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31 Las ceras Son saponificables

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33 Ceras Las ceras están formados por:.
Un ácido graso de cadena larga y un monoalcohol de cadena larga unidos por un enlace éster. Son sólidos y con punto de fusión bajo. Son muy insolubles en agua porque sus dos componentes son muy hidrófobos. Forman láminas impermeables que protegen de la desecación o de la humedad. Se localizan formando cubiertas protectoras en la piel, plumas, pelo de los animales, escamas de los reptiles y en las hojas y frutos de muchos vegetales.

34 Las Ceras Localización: también se pueden encontrar
Forman el cerumen del conducto auditivo externo. En la cera de las abejas que utilizan como material de construcción de los panales. En la lanolina o cera protectora de la lana. Se utiliza en la industria para la fabricación de cosméticos.

35 4. Fosfolípidos o fosfoglicéridos
Están formados por: Dos ácidos grasos. Glicerina. Ácido fosfórico. Una sustancia polar que puede ser alcohol o aminoalcohol. El ácido fosfórico y el grupo amino se ionizan y constituyen el grupo polar de la molécula. Los ácidos grasos y el alcohol constituyen la parte apolar de la molécula. Son moléculas anfipáticas. Los fosfolípidos forman parte de la membrana plasmática.

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37 Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula.
Ácido graso Ácido graso Glicerina Fosfórico X Aminoalcohol En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina , en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos.

38 Bicapa de fosfolípidos
Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso. Los ácidos grasos también Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras: Región hidrofóbica MICELAS En la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con el agua mediante puentes de hidrógeno Las colas apolares se sitúan en el interior e interaccionan por fuerzas de Van der Waals Cabezas polares BICAPAS Bicapa de fosfolípidos Separan dos medios acuosos. Agua Monocapas (películas superficiales)

39 El carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas biológicas. Lípidos de membrana: fosfolípidos, esfingolípidos y colesterol Colas glucídicas polares Cabezas polares de fosfolípidos Colas apolares de fosfolípidos Proteínas Las colas apolares interaccionan entre sí por Fuerzas de Van der Waals Las cabezas polares interaccionan mediante puentes de hidrógeno con el agua Colesterol

40 5. Esfingolípidos Semejantes a fosfolípidos en:
Estructura: son sustancias anfipáticas, forman bicapas en medio acuoso. Función : son lípidos de membrana, forman parte de las membranas celulares, especialmente de las del sistema nervioso. Desde el punto de vista químico están formados por: Esfingosina (aminoalcohol de cadena muy larga). Un ácido graso. Un grupo de carácter polar. A la unión dela esfingosina y el ácido graso se llama ceramida. Es la base de los esfingolípidos

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42 Esfingomielinas Son los esfingolípidos más frecuentes. Son componentes de las membranas celulares, especialmente abundantes en la mielina que rodea el axón de las neuronas

43 Glicoesfingolípidos o esfingoglicolípidos
Formados por: Un ácido graso. Esfingosina (aminoalcohol de cadena muy larga). Un glúcido. Ceramida Glúcido

44 Se sitúan en la cara externa de las bicapas lipídicas de las membranas plasmáticas de todas las células junto a las glucoproteínas formando el glucocalix. Muy abundantes en las células nerviosas. Dos tipos: gangliósidos y cerebróxidos. Actúan como receptores de moléculas externas: Actúan en la transmisión del impulso nervioso Están relacionados con la especificidad de los grupos sanguíneos Están relacionados con el reconocimiento y anclaje de virus y bacterias.

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46 6. Terpenos y esteroides (lípidos sin ácidos grasos o insaponificables)
No contienen ácidos grasos en su composición. Tres tipos según la molécula de la que deriven: Solo damos dos tipos. Terpenos o isoprenoides se derivan del isopreno Esteroides se derivan del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno No damos el tercer grupo .

47 Isoprenoides o terpenos
Químicamente son derivados del isopreno.

48 Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
Esteroides Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno ESTEROLES HORMONAS ESTEROIDEAS ÁCIDOS BILIARES

49 Esencias vegetales: geraniol, limoneno.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES (sin ácidos grasos). Isoprenoides o terpenos, derivados del isopreno. Esencias vegetales: geraniol, limoneno. Vitaminas como: A (interviene en la visión), E (o antioxidante), K( interviene en la coagulación). Carotenoides y xantofilas: pigmentos vegetales que intervienen en la fotosíntesis como carotenos naranjas de las zanahorias y xantófilas amarillas de las hojas caídas Caucho con función de protección en plantas. Esteroides. Derivados del esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno Colesterol. Mantiene la fluidez de las membranas de las células animales Vitamina D necesaria par la absorción del Ca en el intestino. Ácidos biliares que emulsionan las grasas en el intestino delgado actuando como detergentes. Hormonas esteroideas, como las sexuales (estrógenos, progesterona y testosterona) y las de la corteza suprarenal (aldosterona, cortisol)

50 Funciones de los lípidos:
Estructural. Reserva energética. Protectora. Reguladora del metabolismo Reguladora de la tempertura .

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52 Tabla resumen de los lípidos
TIPO NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN Ácidos orgánicos saturados o insaturados. ÁCIDOS GRASOS Precursores de otros lípidos. Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos. ACILGLICÉRIDOS Reserva energética y aislante. SAPONIFICABLES Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga. Impermeabilización y protección. CERAS Glicerina esterificada con dos ácidos grasos y un grupo fosfato, unido a su vez a una molécula polar. Formación de membranas biológicas. FOSFOLÍPIDOS ESFINGOLÍPIDOS: esfingomielinas y glucoesfingolípidos Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso. Esfingosina y ácido graso unidos a un grupo polar. Pigmentos fotosintéticos y vitaminas. TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno. Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Vitaminas, hormonas y ácidos biliares ESTEROIDES INSAPONIFICABLES