Introducción a la química orgánica Veronica Isabel Pinzón Docente LFMN

CARBONO , PROPIEDADES E HIBRIDACIÓN HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA QUE ES QUÍMICA ORGÁNICA

QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucléicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos,  vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

HISTORIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Finales del XVIII El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos. Principios del XIX Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones múltiples. 1820 Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica. Se mejora la precisión del análisis elemental. Se produce una complicación insospechada: la isomería. 1830 Los radicales orgánicos como un principio de ordenación. El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos. 1830 -1840 Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de radicales derivados. Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. Desarrollo de la Espectrometría de masas. 1850 Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear. 1860 Primeras formulaciones modernas. 1870 -1880 Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica. Estructura hexagonal del benceno.

CARBONO Elemento químico (Z=6) Variedad alotrópica Perteneciente al grupo IVA. Tetravalente: s2p2 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples.

MODELO CUÁNTICO DEL ÁTOMO Cubierta electrónica Núcleo ORBITALES Carácter ondulatorio de los electrones Principio de Incertidumbre de Heisenberg Caracterizados por números cuánticos: n : número cuántico principal l : número cuántico secundario m: número cuántico magnético

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA

ORBITALES 1s y 2s ORBITAL s

ORBITALES 2p

ORBITALES 3 d

ENERGÍA DE LOS ORBITALES Regla cuántica de (n+l): Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de los números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo para ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico principal n

¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES? Principio de construcción (Aufbau): En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)

¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL? Principio de exclusión de Pauli (1925): En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)

¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA? Regla de la máxima multiplicidad de Hund: Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible, manteniendo los espines paralelos

CAPA DE VALENCIA

hibridación HIBRIDACIÓN sp3 METANO Todos los enlaces C-H del metano son idénticos El carbono sólo podría formar dos enlaces C-H 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” de los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C HIBRIDACIÓN sp2 ETENO Hibridación sp2 sp2 2pz 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”. Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O

HIBRIDACIÓN sp ACETILENO                                                                                                                                                                                                                           2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “” Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C Ejemplo: HCCH, CH3–CN

TIPOS DE ENLACE Enlace sencillo: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de hibridación y enlace El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) Hibridación sp: 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

ejercicios 1. Completa los Hidrógenos que hacen falta para completar la tetravalencia del Carbono en cada cadena. C H3 C - C C - C - C - C C

EJERCICIOS 2. Indique el tipo de hibridación en cada Carbono de cada compuesto CHC–CH2 –CHO sp sp sp3 sp2 CH3 –CH=CH–CN

Referencias McMurry, J. 2008. Química Orgánica. 7° edición. Learning Editores. Mexico. UNAD. 2014. Módulo de química orgánica. ¡GRACIAS!