Aminoácidos, Proteínas y Enzimas 16.1 Funciones de las Proteínas 16.2 Aminoácidos 16.3 Aminoácidos como Acidos y Bases Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc.

Funciones de las Proteínas Las proteins llevan a cabo muchas funciones diferentes en el cuerpo.

Aminoácidos Los Aminoácidos R cadena R │ + │ H2N—C —COOH H3N—C —COO− Son los bloques con los que se construyen las proteínas. Contienen un grupo de ácido carboxílico y un grupo amino en el carbono alfa (). están ionizado en solución. Cada uno contiene un grupo diferente (R). R cadena R │ + │ H2N—C —COOH H3N—C —COO− │ │ H H Zwitterión (forma ionizada)

Ejemplos de Aminoácidos H + │ H3N—C—COO− │ H Glicina CH3 + │ H Alanina

Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc. Tipos de Aminoácidos Los Aminoácidos se clasifican como No polar (hidrdeóbico) con cadenas de hidrocarburos. polar (hidrdeílico) con cadenas polar o iónica. ácidos (hidrdeílico) con cadena acida. básicos (hidrdeílico) con cadena –NH2. No polar Polar Acido Básico Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc.

Aminoácidos No Polares Un aminoácido es no polar cuando el grupo R es H, un alquilo o aromático. Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc.

Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc. Aminoácidos Polares Un aminoácido es polar cuando el grupo R es un alcohol, tiol o amida. Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc.

Aminoácidos Acidos y Básicos Un aminoácido es Ácido cuando el grupo R es un ácido carboxílico. básico cuando el grupo R es una amina.

Repaso Identificar cada aminoácido como (1) polar o (2) No polar. + A. H3N–CH2–COO− Glicina CH3 | CH–OH + │ B. H3N–CH–COO − Treonina

Solución Identificar cada aminoácido como (1) polar o (2) No polar. + A. H3N–CH2–COO− Glicina (2) no polar CH3 | CH–OH + │ B. H3N–CH–COO − Treonina (1) polar

Projeccións de Fischer de Aminoácidos Los Aminoácidos Son quirales except la glicina. Tienen proyecciones de Fischer que muestran que son estereoisómeros. L son los únicos aminoácidos usados en las proteínas. L-Alanina D-Alanina L-Cisteina D-Cisteina C H 2 S N O 3

Zwitteriones Un zwitterión Tiene grupos −NH3+ y COO– con carga. Se forma cuando tanto los grupos –NH2 y –COOH en un aminoácido se ionizan en agua. tiene igual carga + y – en el punto isoeléctrico (pI). O O ║ + ║ NH2—CH2—C—OH H3N—CH2—C—O– Glicina Zwitterion de glicina

Aminoácidos como Acidos En disoluciones más básicas que el pI, El grupo —NH3+ en el aminoácido dona un protón. + OH– H3N—CH2—COO– H2N—CH2—COO– Zwitterión Ión Negativo a pI pH > pI Carga: 0 Carga: 1-

Aminoácidos como Bases En Solución mas ácida que el pI, El grupo COO– en el aminoácido acepta un protón. + H+ + H3N—CH2—COO– H3N—CH2—COOH Zwitterión Ión Positivo a pI pH< pI Carga: 0 Carga: 1+

pH e Ionización H+ OH– + + H3N–CH2–COOH H3N–CH2–COO– H2N–CH2–COO– + + H3N–CH2–COOH H3N–CH2–COO– H2N–CH2–COO– Ión Positivo Zwitterión Ión Negativo pH bajo pI pH alto

Separación de Aminoácidos cuando una corriente eléctrica se usa para separar una mezcla de aminoácidos los aminoácidos cargados positivamente se mueven hacias el electrodo negativo. los aminoácidos cargados negativamente se mueven hacia el electrodo positivo. un aminoácido a su pI no migra. los aminoácidos se identifican como bandas separadas en el papel de filtro o en las placas de capa fina.

Separación de Aminoácidos Con una corriente eléctrica se puede separar una mezcla de lisina, aspartato y valina. Copyright © 2009 by Pearson Educación, Inc.

Repaso + | | H3N—CH—COOH H2N—CH—COO– (1) (2) CH3 CH3 + | | H3N—CH—COOH H2N—CH—COO– (1) (2) Cuál estructura representa a A. alanina a un pH por encima de su pI? B. alanina a un pH por debajo de su pI?

Solución + | | H3N—CH—COOH H2N—CH—COO– (1) (2) CH3 CH3 + | | H3N—CH—COOH H2N—CH—COO– (1) (2) Cuál estructura representa a A. alanina a un pH por encima de su pI? (2) B. alanina a un pH por debajo de su pI? (1)