CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

Presentación del tema: "CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS"— Transcripción de la presentación:

1 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS, DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
Q.F. Adriana Sánchez Uceda 1

2 DEFINICION Son compuestos orgánicos que provienen del metabolismo primario, cuya estructura tiene aldehídos o cetonas y carbonos hidroxilados (polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas (C,H,O). Son llamados también azúcares. Biosíntesis: Son los primeros que se forman en el proceso fotosintético mediante la fosforilación oxidativa y son precursores de otros metabolitos. 2

3 CARBOHIDRATOS: Clasificación
CETOSAS MONOSACARIDOS Osas simples ALDOSAS Oligosacáridos (menos de 10 osas) GLUCIDOS HOLOSIDOS Polisacáridos Varias osas (+ de 10 osas) HETEROSIDOS Osa + aglicón Homogéneos Heterogéneos (osas iguales) (osas diferentes) 3

4 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Osas simples
Definición: Son polihidroxi acetonas y polihidroxi aldehídos con una cadena carbonada de 3-9 carbonos. Características: Solubles en agua Poco solubles en alcohol. Todos tienen actividad óptica (quiralidad) 4

5 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Osas simples
Clasificación: De acuerdo a la longitud de la cadena: TRIOSAS: D-Gliceraldehído, L-Gliceraldehído TETROSAS: Eritrosa, Treosa PENTOSAS: Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Xilulosa, etc. HEXOSAS: Alosa, Glucosa, Fructosa, Galactosa, etc. HEPTULOSAS: Seudoheptulosa Según la función carbólica: ALDOSAS: Aldehído CETOSAS: cetona 5

6 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Estructuras químicas
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7 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Estructuras químicas
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8 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Estructuras químicas
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9 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Osas simples
Derivados: Acidos urónicos: Moléculas de monosacáridos que tienen el CH2OH de la posición oxidado a COOH, entre ellos tenemos: ACIDO GLUCORÓNICO (pared vegetal) ACIDO GALACTURÓNICO ACIDO IDURÓNICO ACIDO MANURÓNICO Desoxiazúcares: Son los que han perdido la función oxigenada de alguna de las posiciones: RAMNOSA: Polisacáridos heterogéneos. DESOXIRRIBOSA: Componente del DNA. NOTA: Son frecuentes en los heterósidos cardiotónicos 9

10 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Osas simples
Derivados: Azúcares aminados: Son aquellos que tienen una función NH4+ en vez de algún -OH: PRESENTES EN ALGUNOS ANTIBIÓTICOS Polioles o itoles: Estructura similar al azúcar pero con la función carbonilo reducida a alcohol: MANITOL SORBITOL XILITOL INOSITOL 10

11 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Principales osas y derivados
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12 CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Principales osas y derivados
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13 Drogas de interés que contienen monosacáridos
CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS: Principales osas y derivados Drogas de interés que contienen monosacáridos ESPECIE NOMBRE VULGAR PARTE UTILIZADA COMPOSICION PROPIEDADES Y USOS Miel Secreción depositada por las abejas Agua, sacarosa, dextrina, ac. Formico, cera, polen y esencia Nutritivo, antitusivo y expectorante Ficus carica Higo Frutos carnosos Glucosa, vit. A y C, B y D y enzimas Laxante. Tonificante fisico y mental Prunus domestica Ciruelas Frutos desecados Glucosa, ac. Malico y agua laxante 13

14 CARBOHIDRATOS HOLOSIDOS: Oligosacáridos
Definición: Los oligosacáridos resultan de la condensación de dos a diez moléculas de osas. La unión de cada una de ellas se llama osídica Características: Las uniones osídicas se rompen por hidrólisis química o enzimática. La identificación de las osas que las componen se determina por RMN ó EM Dentro de los oligosacáridos están: DISACARIDOS, TRISACARIDOS, TETRASACARIDOS, etc. 14

15 CARBOHIDRATOS OLIGOSACARIDOS: Disacáridos
Definición: Están formados por la unión de dos moléculas de monosacáridos. Características: Los disacáridos pueden estar formados por dos moléculas de monosacáridos iguales o diferentes. De acuerdo a la anterior premisa tenemos: Disacáridos Homogéneos y Disacáridos Heterogéneos. Son reductores si disponen de un OH procedente de uno de los carbonos anoméricos libre. (maltosa) No reductores cuando sus carbonos anoméricos que forman acetales no disponen del OH libre. (sacarosa) 15

16 Drogas que las contienen:
CARBOHIDRATOS OLIGOSACARIDOS: Sacarosa Celobiosa Maltosa Soforosa Lactosa DISACARIDOS Drogas que las contienen: CAÑA DE AZUCAR Saccharum officinarum REMOLACHA AZUCARERA: Beta vulgaris 16

17 CARBOHIDRATOS DISACARIDOS:
Sacarosa: Azúcar semi blanco, refinada, utilizada como azúcar invertido para la preparación de jarabes y tabletas. Sirve como conservador en altas concentraciones que impide el crecimiento del moho. Edulcorante de primera elección Características: No es reductora No forma osazonas Producto más puro que se obtiene por toneladas. La enzima que ataca a la sacarosa se llama INVERTASA. (Obteniéndose el azúcar invertido) 17

18 CARBOHIDRATOS DISACARIDOS:
Lactosa: Es un disacárido proveniente de la leche. Constituído por Glucosa + Galactosa. Es diluyente de tabletas, cápsulas. Medio de cultivo para la obtención de penicilinas. Características: Es una sustancia reductora Forma osazonas con fenilhidrazina Se encuentra bajo las formas de beta-Lactosa que es más dulce que la alfa-Lactosa. Difieren en su temperatura de cristalización: mayor de 93º es beta-Lactosa y menor de 93º es alfa-Lactosa 18

19 CARBOHIDRATOS DISACARIDOS:
Maltosa: Es un disacárido proveniente de la fécula del maíz. Formada por 2 moléculas de glucosa. Características: Es una sustancia reductora Forma osazonas con fenilhidrazina Es atacada por la enzima MALTASA Celobiosa: Disacárido formado por 2 moléculas de glucosa. Producto de la hidrólisis incompleta de la celulosa. Es atacada por la EMULSINA. Es reductora. 19

20 DERIVADOS DE DISACARIDOS
Esteres sacarosa: OLESTRA Maltitol Isomalt. Se produce por hidrogena- ción catalítica de isomaltosa de la transfor- mación enzimá tica de la sacarosa. Edulcorante Mezcla de hexa-, hepta- y octa- esteres de sacarosa y de ácidos grasos. No se digieren, ni absorben Producen: espasmos abdominales y secreciones anales en altas dosis. Se produce por síntesis de jarabes de glucosa ricos en maltosa. Edulcorante. Lactulosa Laxante osmótico, 20

21 CARBOHIDRATOS Otros oligosacáridos
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22 CARBOHIDRATOS Principales Productos de la industria de la glucosa y el almidón
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23 POLISACARIDOS

24 POLISACARIDOS 11/09/10 24 DEFINICIÓN
Son polímeros de elevado peso molecular . Resultan de la condensación de numerosas osas. CARACTERÍSTICAS Las osas están unidas por enlace osídico. Responsables de la rigidez de paredes celulares de vegetales y brindan flexibilidad a los talos de algas. Formados por más de 10 osas Elevado peso molecular. FUNCIONES Componentes plásticos con función estructural: Rigidez: celulosa y hemicelulosa. Reserva energética: almidón, glucógeno, inulina. Previenen la desecación de tejidos (mucílagos) Defensa frente al ataque de microorganismos o insectos (gomas) 24

25 POLISACARIDOS CLASIFICACION Gomas Mucílagos
11/09/10 POLISACARIDOS CLASIFICACION POLISACARIDOS Homogéneos Heterogéneos De microorganismos: DEXTRANO De algas: AC. ALGINICO CARRAGENANOS, AGAR-AGAR De vegetales superiores: ALMIDON, CELULOSA, INULINA Gomas Mucílagos 25

26 POLISACARIDOS Aplicaciones terapéuticas:
11/09/10 POLISACARIDOS Aplicaciones terapéuticas: Acción protectora de las mucosas y piel irritadas debida a los siguientes factores: Acción de recubrimiento de zonas irritadas, aislándolas de agentes agresivos. Acción antiinflamatoria. Efecto emoliente: rehidratan y suavizan la zona irritada por su capacidad de captar agua. Son laxantes: Por su capacidad de absorber agua. Son inmunomoduladores. En la tecnología farmacéutica son: Excipientes, espesantes y aglutinantes. 26

27 POLISACARIDOS DEXTRANO HOMOGENEOS: de microorganismos 11/09/10 27
Estructura: cadenas de D-glucosa. Por cultivo microbiano: microorganismos que secretan dextransacarasa (ésta + sacarosa forman dextrano) bacterias: Leuconostoc mesenteroides y Leuconostoc dextranicum Obtención: ANTIINFLAMATORIO ASOCIADO A OTROS ANTIINFLAMATORIOS EN POMADAS PARA TRATAR VARICES Y TROMBOSIS. En colirios: mejora la tolerancia a las lentillas. El Sulfato de Dextrano se usa como: Expansor del plasma. Usos: Industrialmente con la epiclorhidrina para elaborar geles de dextrano utilizadas en las cromatografías de filtración molecular. ANTICOAGULANTE 27

28 POLISACARIDOS GOMA XANTAN HOMOGENEOS: de microorganismos Obtención
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS: de microorganismos GOMA XANTAN Estructura: polímeros de glucosa Obtención: Medios de Xanthomonas cultivo glucosa campestris dos de: Características: bles a cambios de pH o temperatura Sus soluciones acuosas son inaltera- Presentan resistencia a enzimas muy elevada. Tiene comportamiento seudo- Forma geles y no es tóxica plástico. Industrialmente es estabilizante de emulsiones y suspensiones. PINTURAS, PESTICIDAS, MATERIAL TEXTIL, FOTOGRAFIA. Por su atoxicidad se usa en la industria alimentaria: Como gelificante, espesante y viscozante. Otras industrias: Usos: PREPARACION DE SOPAS, POSTRES, JARABES, CONSERVAS, etc. Obtención 28

29 POLISACARIDOS DE ALGAS
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS: de algas POLISACARIDOS DE ALGAS De algas pardas ó Feofíceas De algas rojas ó Rodofíceas Carragenanos- Agar-agar- -Acido algínico -Alginatos Forman parte de paredes celulares de estas algas Poseen glúcidos de reserva, proteínas, vitaminas y minerales 29

30 Investigación de agentes terapéuticos:
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS: de algas Usos de las algas: Alimentación: POR SU APORTE DE VITAMINAS Y POLISACARIDOS. Industria: PROPIEDADES ESPESANTES Y GELIFICANTES. Fertilizantes RIQUEZA EN SALES DE POTASIO Y YODURO. Investigación de agentes terapéuticos: METABOLITOS SECUNDARIOS CON PROPIEDADES FARMACOLOGICAS. 30

31 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO Origen Algas fucus sp., laminaria sp., macrocystis sp. Estructura Polímero lineal constituido por ácido gulurónico y ácido manurónico La disposición es en bloques de ácido poligulurónico y pllimanurónico alternados. Características Insolubles en agua, inertes, atóxicas Poco absorbibles, no irritantes, efecto laxante leve. Incompatible con sales de amonio y algunos iones metálicos. Interfieren con la absorción del calcio. 31

32 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO Usos:
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO Tratamiento de patologías digestivas asociado con bicarbonato o hidróxido de aluminio para proteger la mucosa esofágica, impidiendo el reflujo esofágico. El alginato cálcico, presente en gasas y compresas por sus propiedades hemostáticas. Tratamiento tópico de úlceras sangrantes y en odontología. En la tecnología: espesante, viscosizante, gelificante, estabilizante de emulsiones y suspensiones. Disgregante de formulaciones de comprimidos en la industria farmacéutica, alimentaria y cosmética. Fabricación de jabones. Laxante mecánico (propiedades de hinchamiento) Tratamiento de la obesidad (sensación de saciedad) Contraindicado en casos de estenosis. Usos: 32

33 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO Obtención:
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: ACIDO ALGINICO Obtención: 1. Trozar algas y tratarlas en medio ácido, para extraer las sales y polisacáridos. 2. Se extraen los alginatos con agua en medio alcalino (carbonato de sodio). 3. Precipitar el alginato cálcico con CaCl2 o con H2SO4. 4. Preparar las sales (sódica, potásica, amónica) que son las que se usan por su solubilidad. 33

34 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: CARRAGENANOS
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: CARRAGENANOS ORIGEN Aislados de algas rojas: Chondrus crispus y Gigartina mamillosa ESTRUCTURA Polímeros lineales de galactosa fuertemente sulfatados Existen 6 tipos y sus híbridos CARACTERÍSTICAS Estructuras fuertemente aniónicas, en forma de sales mixtas (Na, Ca, K) Los cationes condicionan sus propiedades. Son solubles en agua caliente. Aumentan el volumen y son atóxicas. 34

35 POLISACARIDOS Obtención Usos HOMOGENEOS DE ALGAS: CARRAGENANOS
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: CARRAGENANOS Obtención Recolectar y desecar las algas al sol hasta que blanquean. Extraer con agua caliente ligeramente alcalina. Filtrar para eliminar los restos de vegetal. Concentrar el filtrado y precipitar de carragenos con isopropanol u otros alcoholes (metanol, etanol). Separar, desecar y trituración Usos Laxante mecánico por su capacidad para retener agua y aumentar el bolo intestinal y el peristaltismo. Protectores de mucosa gástrica como antiulcerosos. Tratamiento de la obesidad. Uso tecnológico: farmacéutico, cosmético, alimentario. 35

36 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: AGAR-AGAR (gelosa)
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE ALGAS: AGAR-AGAR (gelosa) Origen Extracto acuoso seco de algas rojas Gelidium sp., Gracilaria sp., Pterocladia sp. Estructura Mezcla de tres polisacáridos Agarosa, piruvilagarosa y galactano. Características Se presenta en forma de tiras, polvo y escamas. Con agua hirviendo se obtienen geles muy viscosos. Son atóxicas y no metabolizables. Usos Laxante en estreñimiento crónico, como emoliente, protector de la mucosa gástrica. Soporte cromatrográfico y en la electroforesis. En los diagnósticos de técnicas inmunológicas. Preparación de medios de cultivo sólidos para microorganismos. En técnología : Espesantes, gelificantes, estabilizantes, 36

37 POLISACARIDOS HOMOGENEOS: De vegetales superiores
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS: De vegetales superiores CLASIFICACIÓN: 37

38 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: CELULOSA
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: CELULOSA Origen Presente en las membranas celulares de las plantas. Otorga rigidez al vegetal. Se encuentra como masas amorfas de las que participan otras estructuras: hemicelulosa, pectinas o lignina. Estructura Polímero lineal constituido por glucosa. Obtención Industrialmente a partir de la madera de diferentes especies vegetales y del algodón. Tipos y usos Algodón: algodón hidrófilo de uso clínico Industrias: estabilizantes, espesantes, aglutinante, lubricantes. Efecto laxante. 38

39 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON Origen: Se encuentra en todos los órganos vegetales, especialmente en las semillas de leguminosas. 39

40 POLISACARIDOS ALMIDON: Estructura química
11/09/10 POLISACARIDOS ALMIDON: Estructura química 40

41 POLISACARIDOS ALMIDON: Estructura química
11/09/10 POLISACARIDOS ALMIDON: Estructura química 41

42 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: ALMIDON Características: Los gránulos de almidón se presentan en diferentes formas: elipses, esféricas, poliédricas). Tiene capacidad de absorber agua. Forma complejos con alcoholes, con yodo, etc. Usos: Industria Farmacéutica: Excipiente para comprimidos. Terapéutica: Antídoto en intoxicaciones por yodo. Industrialmente: Obtención de Glucosa y sorbitol y acido ascórbico. 42

43 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA Origen: Son fuentes de reserva glucídica y se encuentran en órganos subterráneos de: 43

44 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA
11/09/10 POLISACARIDOS HOMOGENEOS DE VEGETALES: INULINA Estructura y características: Estructura: Son polímeros lineales de fructofuranosa. Características: No se metabolizan, no se unen a proteínas plasmáticas. En su eliminación renal actúan aumentando la presión osmótica en el túbulo renal e inhiben la reabsorción de sodio. Usos: Es un diurético y colerético. 44

45 Características y usos
11/09/10 POLISACARIDOS HETEROGENEOS: GOMAS Origen Son exudados vegetales de carácter patológico. Ejemplo: Goma arábiga: Acacia senegal Goma tragacanto: Astragalus gummifer. Goma esterculina o karaya: Sterculina urens Características y usos Son hidrosolubles y forman soluciones viscosas. Algunas forman geles. Goma arábiga: Antitusígena y antiinflamatoria 45

46 POLISACARIDOS HETEROGENEOS: MUCILAGOS Origen: Estructura:
11/09/10 POLISACARIDOS HETEROGENEOS: MUCILAGOS Origen: Productos fisiológicos presentes en las células mucilaginosas. Tienen la función de retener agua y colaborar en los procesos de germinación. Estructura: Tienen carácter ácido o neutro. 46

47 11/09/10 POLISACARIDOS UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO HETEROGENEOS: MUCILAGOS Ms.Q.F.Carla Rodríguez Z. 47

48 11/09/10 48

49 POLISACARIDOS PECTINAS Origen: FRUTOS RAICES Manzana: malus domestica
Membrana celular de frutos y raices FRUTOS RAICES Manzana: malus domestica Remolacha: beta vulgaris Naranja: citrus aurantium Genciana: gentiana lutea Limon: citrus limon Zanahoria: daucus carota

50 POLISACARIDOS PECTINAS Estructura:
Son macromoleculas de acido D-galacturonico que frecuentemente estan esterificadas. Presenta ramnosas intercaladas, cadenas de osas neutras, etc. Obtencion: Deshechos de frutas. Pulpas residuales. Las enzimas se inactivan por ebullicion, se extraen las pectinas con solucion acuosa acida y se precipitan con isopropanol.

51 POLISACARIDOS PECTINAS Caracteristicas: Usos:
Mas o menos solubles en agua, en funcion del grado de metilacion. Si son muy metiladas son muy solubles, dan soluciones muy viscosas y pueden gelificar mas facilmente. Usos: Tratamiento de infecciones gastrointestinales. Antidiarreicas y protectoras de mucosas, por su capacidad para retener agua. Actividad hemostatica. Capacidad para retardar la absorcion de algunos farmacos como antibioticos y la insulina. Industrialmente por sus propiedades gelificantes y emulsionantes, se utilizan en la industria alimentaria.