5. Introducción al estudio de los

Presentación del tema: "5. Introducción al estudio de los"— Transcripción de la presentación:

1 5. Introducción al estudio de los
Hidratos de Carbono o Glúcidos. Monosacáridos y Derivados

2 Hidratos de carbono o Glúcidos
- Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonílicos) - Sus derivados por oxidación, reducción y sustituciones diversas - Sus oligómeros y polímeros por unión de los anteriores mediante enlaces glicosídicos

3 Polihidroxialdehidos
Polihidroxicetonas

4 Derivados Oxidación Reducción Sustitución

5 a-Metilglucósido Oligómeros y Polímeros Maltosa Celulosa

6 Hidratos de carbono: funciones
1. Energética - Combustible de uso rápido e inmediato - Por fermentación y por respiración 2. Estructural - Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas - Matriz de los tejidos mesodérmicos 3. Informativa - Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados

7 Clasificación, 1 I. Osas Compuestos polihidroxicarbonílicos y sus derivados, sin enlaces glicosídicos II. Ósidos Presencia de enlaces glicosídicos 1. Heterósidos: enlace glicosídico entre una osa y un grupo químico no glucídico 2. Holósidos: enlace glicosídico entre osas a. Oligósidos: unos pocos residuos (< 20) b. Poliósidos: muchos residuos

8 Clasificación, 2 I. Monosacáridos
Compuestos polihidroxicarbonílicos y sus derivados (se corresponden con Osas) II. Glicósidos Un monosacárido unido a un grupo no glucídico (se corresponden con Heterósidos) III. Oligosacáridos Unos pocos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos (se corresponden con Oligósidos) IV. Polisacáridos Muchos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos (se corresponden con Poliósidos)

9 D-Glucosa El monosacárido más abundante de la naturaleza
- Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM) zumo de uva - Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos La práctica totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de glucosa. Hay células que únicamente pueden consumir glucosa, y no moléculas, p.e.: hematíes y neuronas.

10 D-Glucosa Composición química: C6H12O6 Peso molecular: 180
Constitución química: - Un grupo aldehido, -CHO - Cuatro alcoholes secundarios, -CHOH- - Un alcohol primario, -CH2OH: Tiene, por tanto, cuatro carbonos asimétricos o quirales; lo cual da la posibilidad de 24 = 16 isómeros ópticos

11 Configuración absoluta: disposición 3D en el gliceraldehido

12 Configuración y proyección de Fischer
Los carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa tienen la misma configuración que el D-Gliceraldehido El carbono 3 tiene la configuración del L-gliceraldehido 1 2 3 4 5 6

13 D-Aldohexosas Serie D: El último carbono asimétrico tiene la
misma configuración que el D-gliceraldehido

14 Enantiómeros (imagen especular)

15 Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico:
- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

16 Formas cíclicas de la glucosa
1. La D-Glucosa no da todas las reacciones de los aldehidos 2. La D-Glucosa presenta el fenómeno de mutarrotación: - Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación del plano de polarización de la luz varía con el tiempo. 3. Se pueden obtener dos formas distintas de D-Glucosa: - Una tiene una rotación de 112º : forma a - Otra tiene una rotación de 18.7º: forma b

17 Formas cíclicas: Formación de hemiacetal interno Forma b Forma a Forma abierta

18 Proyección de Haworth Proyección de Fischer a-D-Glucopiranosa

19 Proyección de Haworth Proyección de Fischer b-D-Glucopiranosa

20 Sustituyentes: - Axiales - Ecuatoriales

21 Otros monosacáridos - Según sea la naturaleza de la función carbonilo, tendremos: 1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO 2. Cetosas, cuando es una cetona -CO- - A lo cual se añade el número de átomos de carbono: Aldotriosas, Aldotetrosas, Cetopentosas, Aldohexosas, etc.

22 Aldotriosas Cetotriosa

23 Aldotetrosas Cetotetrosas

24 Aldopentosas

25 Formas cíclicas de la D-Ribosa

26 Aldohexosas

27 Cetohexosas: D-Fructosa

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30 Derivados por reducción

31 Desoxiderivados

32 Aminoderivados

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