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SEMANA 25 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar. El término carbohidratos se utiliza para designar a la gran clase de compuestos que son aldehídos o cetonas.

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1 SEMANA 25 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 El término carbohidratos se utiliza para designar a la gran clase de compuestos que son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o sustancias que produzcan estos compuestos por hidrólisis. Los carbohidratos son una de las fuentes principales de energía para las plantas y los animales. FORMULA EMPIRICA 2 (CH 2 O) n

3 3 CHO x UNIDADES ESTRUCTURALES MONOSACARIDOS DISACARIDOS POLISACARIDOS OLIGOSACARIDOS # DE CARBONOS POR LA FUNCION TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS ALDOSAS CETOSAS Mas de 10 monosacáridos De 3 a 9 mono De 3 a 9 monosacáridos

4 También llamados azucares simples, que tienen una cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas mas pequeñas por hidrólisis También llamados azucares simples, que tienen una cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas mas pequeñas por hidrólisis.Clasificación Número de Carbonos: 3 átomos de CTRIOSA 4 átomos de CTETROSA 5 átomos de CPENTOSA 6 átomos de CHEXOSA 4

5 GRUPO FUNCIONAL NOMBRE ALDEHIDOALDOSA CETONACETOSA 5

6 CHO H-C-OH CH 2 OH C=O CH 2 OH GLICERALDEHIDODIHIDROXIACETONA 6 Los monosacáridos mas simples son las triosas gliceraldehido y dihidroxiacetona

7 CHO H-C-OH H- C-H H-C-OH CH 2 OH RIBOSADESOXIRIBOSA 7 RIBOSA RIBOSA: Es una pentosa que es importante en los seres vivos por que es componente del ARN. DESOXIRIBOSA: Es una pentosa forma parte de ADN

8 CHO H-C-OH HO-C-H H-C-OH CH 2 OH GLUCOSA 8 GLUCOSA: Es el azúcar mas importante en la naturaleza. También conocido como dextrosa, por el hecho de que la forma predominante del azúcar es dextrógira GLUCOSA: Es el azúcar mas importante en la naturaleza. También conocido como dextrosa, por el hecho de que la forma predominante del azúcar es dextrógira.

9 CHO CH 2 OH HO-C-H H-C-OH C=O HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH CH 2 OH MANOSAGALACTOSAFRUCTOSA 9 MANOSA: Hexosa, forma parte de algunos polisacaridos y principal función es de producir energía. GALACTOSA: Hexosa, no se encuentra en la naturaleza en estado libre. Es un componente importante de los glucolipidos. FRUCTOSA: Hexosa, es la única cetosa que se encuentra en la naturaleza.

10 Lineales o de Fischer En las proyecciones de Fischer el carbono con mas alto grado de oxidación esta en la parte superior y el resto de la cadena se dibuja hacia abajo proyectando a la izquierda y derecha los grupos unidos a los carbonos. 10 D-GLUCOSA CHO CHO H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH 2 OH CH 2 OH

11 H O C H OH C H-C-OH HO-C-H HO-C-H O H-C-OH H-C CH 2 OH 11

12 Representación bidimensional de anillo de 5 y 6 miembros de la forma cíclica de un monosacárido, los grupos –OH que aparecen a la derecha en una proyección de Fischer se dibujan hacia abajo y los -OH que están a la izquierda se dibujan hacia arriba. 12 ETERES 5 CARBONOSFURANO 6 CARBONOSPIRANO

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16 Es la capacidad de una sustancia para hacer girar el plano de la luz polarizada. Por lo contrario, si una sustancia no desvía la luz polarizada en un plano, no posee actividad óptica. Si la luz gira hacia la derecha la sustancia es DEXTROGIRA (+) Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia es LEVÓGIRA (-) 16

17 Estos prefijos únicamente sirven para indicar la configuración absoluta de la molécula. Un azúcar D es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo átomo de carbono al igual que el D-gliceraldehído. H O C H-C-OH H-C-OH CH 2 OH 17

18 Un azúcar L- es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo átomo de carbono al igual que el L-gliceraldehído. H O C HO-C-H HO-C-H CH 2 OH 18

19 19 ISOMEROS ESTRUCTURALES ESTEREOISMEROS OPTICOS GEOMETRICOS (CIS Y TRANS) ENATIÓMEROS DIASTERÓMEROS

20 Isómeros que son idénticos respecto a estructura excepto lo que difieren por ser imágenes en el espejo. CO 2 H CO 2 H CO 2 H CO 2 H H- C -OH HO- C -H H- C -OH HO- C -H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 20 ESPEJO

21 Cualquier objeto que NO puede ser superpuesto en su imagen especular es llamado QUIRAL. 21

22 AQUIRAL Cualquier objeto que pueda superponerse a su imagen especular se llama AQUIRAL. Esto también ocurre con las moléculas. Una molécula aquiral y su imagen especular que pueden ser superpuestas son el mismo compuesto. No son isómeros. 22

23 Es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes. Si el carbono está unido a dos ó mas átomos de hidrógeno (-CH 2 - ó –CH 3 -) NO puede ser quiral. carbono asimétrico. A este tipo de carbonos se les denomina carbono asimétrico. 23 H CH 3 -CH 2 -C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 Carbono Quiral

24 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CH 2 CH 3 Br

25 MONOSACARIDO No. de carbonos asimétricos (QUIRALES) Ejemplo TRIOSAS1Gliceraldehido TETROSAS2Treosa PENTOSAS3Ribosa HEXOSAS4Glucosa 25

26 Instrumento que se usa para medir la luz polarizada en un plano producida por un compuesto ópticamente activo. 26

27 NO POLARIZADA De la luz que vibra en todos los planos posibles se dice que es NO POLARIZADA. 27 La luz se puede describir como una onda que vibra perpendicularmente a su dirección de propagación. La vibración puede ocurrir en un número infinito de planos en ángulos rectos respecto a la dirección en que avanza la luz. Luz polarizada

28 La luz que oscila en uno solo de los planos posibles ésta polarizada en una plano. 28

29 Es el cambio gradual de la rotación óptica el cual continua hasta que se establece un equilibrio. Es un fenómeno común para los monosacáridos. Azúcar ROTACION ESPECIFICA Mezcla en equilibrio D- Glucosa D- Fructosa D- Galactosa D- Manosa D- Lactosa D- Maltosa

30 Isómeros ópticos que son imágenes especulares que no pueden ser superpuestos. Los enantiómeros tiene propiedades físicas y químicas idénticas, hacen girar el plano de la luz polarizada en un plano el mismo número de grados pero en direcciones opuestas. COOH COOH COOH COOH HO- C –H H- C -OH HO- C –H H- C -OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Ácido Láctico Levo Ácido Láctico Dextro 30

31 Son isómeros ópticos que sólo difieren en la configuración absoluta de uno de los átomos de carbono asimétricos en la molécula. Al cambiar la configuración en el carbono epímerico, un epímero se convierte en el otro. Al cambiar la configuración en el carbono epímerico, un epímero se convierte en el otro. 31

32 H O C H O C H O C H-C-OH HO-C-H H-C-OH CH 2 OH D-GALACTOSAD-GLUCOSAD-MANOSA 32 EPIMEROS

33 Uno de dos isómeros ópticos formados en el nuevo centro quiral que se produce cuando un aldehído o cetona reacciona con un mol de alcohol. ANOMERO - ANOMERO - La forma cíclica de monosacárido que tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral abajo del anillo; a la derecha en una proyección de Fischer. ANOMERO – ANOMERO – La forma cíclica del monosacárido que tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral arriba del anillo; izquierda en la proyección de Fischer. 33

34 -D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa 34 ANOMERO ANOMERO

35 35

36 36 -D-Galactosa -D-Galactosa -D-Manosa -D-Manosa -D-Glucosa -D-Glucosa D-Manopiranosa D-Manopiranosa -D-Manopiranosa -D-Manopiranosa -D-Galactopiranosa -D-Galactopiranosa -D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa

37 Reacción de Molish Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos. 37 OH CARBOHIDRATO + H 2 SO 4 + DERIVADO DE FURFURAL -NAFTOL ( VIOLETA O MARRON)

38 38

39 Reacción de Benedict Los azucares que reducen a otras sustancias se llaman azucares reductores Se realiza en condiciones moderadamente alcalinas. 39 CARBOHIDRATO + Cu +2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu 2 O AZUL ROJO AZUL ROJO LADRILLO LADRILLO NaOH

40 40 GLUCOSAFRUCTOSASACAROSA

41 41 Fin


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