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Profesora: Pernalete Martha Bachilleres: Chacón Araisy Gonzalez Glendys Umbría Ana Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la Salud Escuela de.

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1 Profesora: Pernalete Martha Bachilleres: Chacón Araisy Gonzalez Glendys Umbría Ana Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la Salud Escuela de Medicina Dr. Witremundo Torrealba Bioquímica

2 Objetivos Contenido 6. Dada una formula de proyección Fischer o de Haworth para un carbohidrato, identificarlo por su tipo, y en caso de ser glucosa, fructosa, ribosa o desoxirribosa tambien por su nombre Formulas de proyección de Fischer y las de Haworth 7. Diferenciar estructuralmente entre: D-gliceraldehido y D- dehidroxiacetona. D-ribosa y D-ribulosa D-glucosa, D- manosa,D- galactosa y D- fructosa 7. Diferenciar estructuralmente entre: D-gliceraldehido y D- dehidroxiacetona. D-ribosa y D-ribulosa D-glucosa, D- manosa,D- galactosa y D- fructosa Isomería de triosas, pentosas y hexosas de gran participación en el metabolismo de los carbohidratos Concepto de epimeros

3 Definición. Distribución. Utilidad. Componentes Polihidorxialdeido Polihidroxicetona C,H,O

4 Los monosacáridos son aldehídos o cetonas con uno o más grupos OH. La palabra sacárido proviene del griego Sakachon significa Azucar La familia de los monosacáridos Cuando el monosacáridos posee funciones aldehido se denomina aldosa. Cuando el monosacáridos posee funciones cetona se denomina cetosa Aldosa y cetosa

5 Las dos familias de los monosacáridos Aldehído = aldosa cetona= cetosa Giceraldehido Una aldotriosa Dihidroxiacetona Una cetotriosa

6 Clasificación por sus carbonos constituyentes 3 Carbonos triosa. 4 Carbonos tetrosas. 5 Carbonos pentosa. 6 Carbonos hexosas. Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes.

7 Clasificación por sus carbonos constituyentes 3 Carbonos triosa. 4 Carbonos tetrosas. 5 Carbonos pentosa. 6 Carbonos hexosas. Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes.

8 Tipos: Isómeros estructurales: Cadena, Posición, Función Estereoisómeros: Fórmulas moleculares y distribución de átomos iguales Distinta orientación espacial de los átomos Configuracional y Conformacional: rotación de enlaces Enantiómeros: Especulares Diastereoisómeros: No especulares Misma fórmula molecular Diferente fórmula estructural Diferentes propiedades Es la propiedad que presentan algunos compuestos químicos al tener la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura química. IsómerosIsómeros

9 Proyecciones F ÓRMULA DE P ROYECCIÓN DE F ISCHER Hermann Emil Fischer Representación en 2D de la molécula. Fundamentalmente para monosacáridos lineales. Compuestos = 2 configuraciones especulares

10 Proyecciones D E F ISCHER Estereoisómeros Enantiómeros: 2 esteroisómeros Tienen las mismas propiedades físicas. Difieren en la forma en que reaccionan a la luz polarizada Epímeros: que se diferencian en sólo un carbono quiral 2n2n 2n2n n= Número de carbonos quiérales

11 D E F ISCHER Proyecciones D-glucosa es epimero en el carbono 2 de la D- manosa

12 Proyecciones D E F ISCHER Nomenclatura D y L D : el grupo funcional está hacia la derecha L : el grupo funcional está hacia la izquierda. D- Glucosa L- Glucosa

13 ProyeccionesProyecciones Sir Walter Norman Haworth Representación en 3D de la distribución de los átomos Fundamentalmente para monosacáridos ciclados Resulta más realista que la de Fischer

14 Formas de las Piranosas:

15 ProyeccionesProyecciones Silla: Relativamente más rígida y estable Predomina en disoluciones de hexosas Los grupos sustituyentes constituyen 2 clases: Axial: sigue el eje vertical Ecuatorial Los ecuatoriales se esterifican más fácilmente que los axiales α -D-Glucopinarosa

16

17 ProyeccionesProyecciones

18 ProyeccionesProyecciones FRUCTOSA

19 ProyeccionesProyecciones RIBOSA

20 Proyecciones Desoxirribofuranosa

21

22 Estructura GliceraldehídoDihidroxiacetona AldosaCetosa Triosa 1 centro quiralSin centro quiral 2 estereoisómeros

23 Estructura RibosaRibulosa Pentosa AldosaCetosa 3 centros quirales2 centros quirales 8 estereoisómeros4 estereoisómeros 4 enantiómeros2 enantiómeros

24 Estructura GlucosaGalactosaManosa Aldosa Hexosa 4 centros quirales Isómeros entre sí Epímeros de la glucosa

25 Estructura GlucosaGalactosaManosaFructosa AldosasCetosa HexosasHexosa 4 centros quirales3 centros quirales 16 estereoisómeros8 estereoisómeros 8 enantiómeros4 enantiómeros

26 Glicósidos El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas pueden reaccionar con otra molécula para formar el compuesto glicósido

27 Esteres fosfatos En muchas reacciones se producen esteres de monosacáridos con acido fosfórico. Y son denominados Fosforilación

28

29 Ácidos y Lactonas La oxidación de los monosacáridos se produce de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. La oxidación de una aldosa con Cu (II) alcalino produce Ácidos Aldonicos

30 La reducción del grupo carbonilo de un azúcar da lugar a la clase de compuestos polihidroxi denominados Alditoles Alditoles Cuando el grupo aldehído o cetona de un azúcar es reducido en grupo alcohol. Producto de reducción de hexosas

31 Aminoazucares En estos se sustituye un grupo hidroxilo del monosacárido por un grupo amina. Los mas comunes en la naturaleza son glucosamina y galactosamina en la cual el grupo amina se une al carbono 2

32 Desoxiazucares Reducción del Grupo Hidroxilo Sustitución de un grupo OH por un H, formando desoxiazúcares como: β-D-ribosa β-D-2-desoxirribosa

33 La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN 2-desoxi-D-ribosa Base nitrogenada NUCLEOTIDO

34 La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN 2-desoxi-D-ribosa Base nitrogenada NUCLEOTIDO Sólo dos cosas contribuyen a avanzar; ir más aprisa que los demás, y seguir el buen camino.


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