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GLÚCIDOS Fiamma La Paz GLÚCIDOS Son las biomoléculas más abundantes de la naturaleza. Son las biomoléculas más abundantes de la naturaleza. Están formados.

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2 GLÚCIDOS Fiamma La Paz

3 GLÚCIDOS Son las biomoléculas más abundantes de la naturaleza. Son las biomoléculas más abundantes de la naturaleza. Están formados básicamente por C, H y O. Están formados básicamente por C, H y O. Los átomos de C están unidos a grupos OH llamados radicales hidroxilos y también a radicales hidrogeno, H. Los átomos de C están unidos a grupos OH llamados radicales hidroxilos y también a radicales hidrogeno, H.

4 Son solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. Son solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayoría tiene sabor dulce. La mayoría tiene sabor dulce. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Además tienen funciones estructurales. Son la forma biológica primaria de almacenamiento y consumo de energía. Además tienen funciones estructurales.

5 Los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos; tienen un grupo aldehído (-CHO) Los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos; tienen un grupo aldehído (-CHO) O como polihidroxicetonas; tienen un grupo cetónico (-CO) O como polihidroxicetonas; tienen un grupo cetónico (-CO)

6 CLASIFICACIÓN: Monosacáridos Monosacáridos Oligosacáridos, los más comunes son los Disacáridos. Oligosacáridos, los más comunes son los Disacáridos. Polisacáridos Polisacáridos

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8 MONOSACÁRIDOS

9 MONOSACÁRIDOS: Están formados por una sola molécula. Están formados por una sola molécula. Su estructura básica es una cadena de carbonos no ramificada. Su estructura básica es una cadena de carbonos no ramificada. Son agentes reductores. Son agentes reductores. Uno de los átomos de carbono está unido a un átomo de Oxígeno por un enlace doble, formando un grupo carbonilo. Los demás átomos de C tienen un grupo hidroxilo. Uno de los átomos de carbono está unido a un átomo de Oxígeno por un enlace doble, formando un grupo carbonilo. Los demás átomos de C tienen un grupo hidroxilo.

10 Los monosacáridos se clasifican en: ALDOSA: el monosacárido es un aldehído. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada. Ejemplo: D-glucosa. CETOSA: el monosacárido es una cetona. Si el grupo carbonilo se halla en cualquier otra posición. Ejemplo: D-fructuosa.

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12 Además se clasifican según el número de carbonos: En los ejemplos anteriores, la D-glucosa es una aldohexosa (seis C) y la D-fructuosa es una cetohexosa (seis C). En los ejemplos anteriores, la D-glucosa es una aldohexosa (seis C) y la D-fructuosa es una cetohexosa (seis C).

13 Los monosacáridos tienen isomería óptica: Casi todos los monosacáridos tienen uno o más átomos de C asimétricos o quirales. Casi todos los monosacáridos tienen uno o más átomos de C asimétricos o quirales. Debido a esta asimetría cada monosacárido posee un cierto número de isómeros ópticos: se da cuando la imagen especular de un compuesto no es superponible con el compuesto original. Se denomina isomería óptica debido a que los compuestos son ópticamente activos, esto es, que hacen girar el plano de vibración de la luz polarizada. Debido a esta asimetría cada monosacárido posee un cierto número de isómeros ópticos: se da cuando la imagen especular de un compuesto no es superponible con el compuesto original. Se denomina isomería óptica debido a que los compuestos son ópticamente activos, esto es, que hacen girar el plano de vibración de la luz polarizada.

14 Veamos el ejemplo de la aldosa más simple: el gliceraldehído Contiene un centro quiral; tiene dos isómeros ópticos. Una forma se denomina D-gliceraldehído y la otra L- gliceraldehído. Contiene un centro quiral; tiene dos isómeros ópticos. Una forma se denomina D-gliceraldehído y la otra L- gliceraldehído.

15 Una molécula con n centros quirales puede tener 2 isómeros. Una molécula con n centros quirales puede tener 2 isómeros. Por ejemplo, el gliceraldehído que tiene un centro quiral: lo que es igual a 2 isómeros. Por ejemplo, el gliceraldehído que tiene un centro quiral: lo que es igual a 2 isómeros. Como vimos anteriormente los isómeros se dividen en D-isómeros, aquellos que tengan configuración igual que el D-gliceraldehído; y L-isómeros, aquellos que tengan igual configuración que el L-gliceraldehído. Como vimos anteriormente los isómeros se dividen en D-isómeros, aquellos que tengan configuración igual que el D-gliceraldehído; y L-isómeros, aquellos que tengan igual configuración que el L-gliceraldehído. D-ISÓMERO: cuando el grupo hidroxilo del C de referencia se halla en el lado derecho. D-ISÓMERO: cuando el grupo hidroxilo del C de referencia se halla en el lado derecho. L-ISÓMERO: cuando el grupo hidroxilo del C de referencia se halla en el lado izquierdo. L-ISÓMERO: cuando el grupo hidroxilo del C de referencia se halla en el lado izquierdo.

16 Los átomos de C de un azúcar se enumeran empezando por el extremo de la cadena más próximo al grupo carbonilo. Los átomos de C de un azúcar se enumeran empezando por el extremo de la cadena más próximo al grupo carbonilo. Ejemplo de glúcido mostrando los Carbonos quirales con rojo.

17 Epímeros: si dos monosacáridos se diferencian solo en el –OH de un C se denominan epímeros. Epímeros: si dos monosacáridos se diferencian solo en el –OH de un C se denominan epímeros. Enantiomeros: si dos monosacáridos son imágenes especulares entre sí. Enantiomeros: si dos monosacáridos son imágenes especulares entre sí.

18 Estructura cíclica de los monosacáridos: Los monosacáridos que tienen cinco o más átomos de C pueden encontrarse en forma de estructura cíclica (en anillo). Los monosacáridos que tienen cinco o más átomos de C pueden encontrarse en forma de estructura cíclica (en anillo). El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el O de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena, formando un anillo. El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el O de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena, formando un anillo. Ejemplo: Ejemplo:

19 También podemos encontrar isómeros con estructuras cíclicas: Las dos formas son idénticas en composición química. Los isómeros alfa y beta de la D- glucosa no son estructuras lineales sino cíclicas diferentes con un anillo de seis miembros. Las dos formas son idénticas en composición química. Los isómeros alfa y beta de la D- glucosa no son estructuras lineales sino cíclicas diferentes con un anillo de seis miembros. Estas formas cíclicas se llaman piramosas. Estas formas cíclicas se llaman piramosas. En las formas cíclicas aparece un nuevo C asimétrico o anómero (el que antes tenía el aldehído). En las formas cíclicas aparece un nuevo C asimétrico o anómero (el que antes tenía el aldehído). Solamente las aldosas con cinco o más átomos de C pueden formar anillos de piramosa. Solamente las aldosas con cinco o más átomos de C pueden formar anillos de piramosa.

20 Fórmulas en perspectiva de Haworth: Las formas cíclicas de los azúcares no son planas sino que adoptan una de estas dos conformaciones: Las formas cíclicas de los azúcares no son planas sino que adoptan una de estas dos conformaciones:

21 Derivados de monosacáridos: Además de los monosacáridos simples, existe en la naturaleza una serie de derivados de los mismos que tienen una gran importancia biológica, sobre todo los derivados de algunas aldohexosas como la glucosa, manosa y galactosa. Además de los monosacáridos simples, existe en la naturaleza una serie de derivados de los mismos que tienen una gran importancia biológica, sobre todo los derivados de algunas aldohexosas como la glucosa, manosa y galactosa. Estos derivados se obtienen por sustitución de alguno de los grupos hidroxilo por algún otro grupo funcional, o bien por oxidación o reducción de alguno de los átomos de carbono del monosacárido original. Estos derivados se obtienen por sustitución de alguno de los grupos hidroxilo por algún otro grupo funcional, o bien por oxidación o reducción de alguno de los átomos de carbono del monosacárido original.

22 Aminoazúcares: En ellos el grupo hidroxilo unido al carbono 2 del monosacárido de origen está sustituido por un grupo amino. Así sucede por ejemplo en la glucosamina, manosamina y galactosamina, que son los más importantes. En ocasiones este grupo amino aparece acetilado, como en la N-acetil-glucosamina. Aminoazúcares: En ellos el grupo hidroxilo unido al carbono 2 del monosacárido de origen está sustituido por un grupo amino. Así sucede por ejemplo en la glucosamina, manosamina y galactosamina, que son los más importantes. En ocasiones este grupo amino aparece acetilado, como en la N-acetil-glucosamina. Azúcares-alcoholes: Se obtienen por reducción del grupo carbonilo a grupo hidroxilo, de manera que en ellos todos los átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo. Entre los azúcares-alcoholes destaca la glicerina, un polialcohol de tres átomos de carbono que se encuentra formando parte de muchos lípidos. Azúcares-alcoholes: Se obtienen por reducción del grupo carbonilo a grupo hidroxilo, de manera que en ellos todos los átomos de carbono están unidos a grupos hidroxilo. Entre los azúcares-alcoholes destaca la glicerina, un polialcohol de tres átomos de carbono que se encuentra formando parte de muchos lípidos. Azúcares-ácidos: Se obtienen por oxidación de algún átomo de carbono del monosacárido de origen a grupo carboxilo. Si el carbono oxidado es el carbono carbonílico se obtienen los ácidos aldónicos; si es el carbono hidroxílico del otro extremo de la cadena se obtienen los ácidos urónicos. Entre los azúcares- ácidos destacan los derivados de la glucosa denominados ácido glucónico (un ácido aldónico) y ácido galacturónico (un ácido urónico). Los azúcares-ácidos se encuentran normalmente ionizados a pH 7, por lo que se pueden nombrar correctamente como gluconato, glucuronato, etc. Azúcares-ácidos: Se obtienen por oxidación de algún átomo de carbono del monosacárido de origen a grupo carboxilo. Si el carbono oxidado es el carbono carbonílico se obtienen los ácidos aldónicos; si es el carbono hidroxílico del otro extremo de la cadena se obtienen los ácidos urónicos. Entre los azúcares- ácidos destacan los derivados de la glucosa denominados ácido glucónico (un ácido aldónico) y ácido galacturónico (un ácido urónico). Los azúcares-ácidos se encuentran normalmente ionizados a pH 7, por lo que se pueden nombrar correctamente como gluconato, glucuronato, etc.

23 Desoxiazúcares: En ellos, alguno de los grupos hidroxilo del monosacárido de origen está sustituido por un átomo de hidrógeno. El más importante es la 2´-desoxirribosa, que forma parte de los ácidos nucleicos. Desoxiazúcares: En ellos, alguno de los grupos hidroxilo del monosacárido de origen está sustituido por un átomo de hidrógeno. El más importante es la 2´-desoxirribosa, que forma parte de los ácidos nucleicos. Son azúcares fosforilados (unidos a un grupo fosfato mediante enlace éster) en alguno de sus grupos hidroxilo. En la síntesis y degradación de los glúcidos, los compuestos intermedios no suelen ser los propios azúcares sino sus derivados fosforilados. Ello se debe a que estos derivados poseen cargas netas a pH 7, lo que evita su difusión a través de las membranas celulares. Azúcares-fosfato: Son azúcares fosforilados (unidos a un grupo fosfato mediante enlace éster) en alguno de sus grupos hidroxilo. En la síntesis y degradación de los glúcidos, los compuestos intermedios no suelen ser los propios azúcares sino sus derivados fosforilados. Ello se debe a que estos derivados poseen cargas netas a pH 7, lo que evita su difusión a través de las membranas celulares. Glucósidos: Los hemiacetales y hemicetales pueden reaccionar con una segunda molécula de alcohol para, liberando una molécula de agua, dar lugar a acetales y cetales respectivamente (Figura 7.10). Un caso particular de este tipo de reacción lo constituye la que se produce entre un monosacárido en forma cíclica (que es un hemiacetal o hemicetal intramolecular) y un alcohol para formar un glucósido liberando una molécula de agua. El interés de este tipo de compuestos reside en que el tipo de enlace mediante el cual se unen los monosacáridos para formar ósidos puede considerarse como un caso particular de la reacción entre un monosacárido y un alcohol para formar un glucósido. Glucósidos: Los hemiacetales y hemicetales pueden reaccionar con una segunda molécula de alcohol para, liberando una molécula de agua, dar lugar a acetales y cetales respectivamente (Figura 7.10). Un caso particular de este tipo de reacción lo constituye la que se produce entre un monosacárido en forma cíclica (que es un hemiacetal o hemicetal intramolecular) y un alcohol para formar un glucósido liberando una molécula de agua. El interés de este tipo de compuestos reside en que el tipo de enlace mediante el cual se unen los monosacáridos para formar ósidos puede considerarse como un caso particular de la reacción entre un monosacárido y un alcohol para formar un glucósido.Figura 7.10Figura 7.10

24 Algunos ejemplos….

25 OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS

26 OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS: Los oligosacáridos son cadenas de monosacáridos de 2 hasta 100 azúcares. Son cadenas de entre 3 y 9 moléculas de monosacáridos. Su forma más abundante es como disacárido. Los oligosacáridos son cadenas de monosacáridos de 2 hasta 100 azúcares. Son cadenas de entre 3 y 9 moléculas de monosacáridos. Su forma más abundante es como disacárido. Los disacáridos como maltosa, lactosa y sacarosa están formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace O- glucosídico. Al hidrolizarse por acción de ácidos producen dos monosacáridos libres. Los disacáridos como maltosa, lactosa y sacarosa están formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace O- glucosídico. Al hidrolizarse por acción de ácidos producen dos monosacáridos libres.

27 Enlace O-glucosídico: Se forma cuando un grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el C anomérico del otro. Se forma cuando un grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el C anomérico del otro. Si el enlace O-glucosídico se produce entre el C anomérico del primer monosacárido y otro no anomérico del segundo monosacárido, el disacárido será reductor. Si el enlace O-glucosídico se produce entre el C anomérico del primer monosacárido y otro no anomérico del segundo monosacárido, el disacárido será reductor. En caso de que la unión se realice entre los C anoméricos de ambos monosacáridos desaparece este poder reductor. En caso de que la unión se realice entre los C anoméricos de ambos monosacáridos desaparece este poder reductor.

28 La lactosa y la maltosa tienen poder reductor. La lactosa y la maltosa tienen poder reductor. La sacarosa no posee poder reductor. La sacarosa no posee poder reductor. Al describir disacáridos o polisacáridos, el extremo de la cadena que contiene el C anomérico libre (es decir, aquel que no forma parte de enlaces glucosídicos) se suele conocer como el extremo reductor de la cadena. Al describir disacáridos o polisacáridos, el extremo de la cadena que contiene el C anomérico libre (es decir, aquel que no forma parte de enlaces glucosídicos) se suele conocer como el extremo reductor de la cadena.

29 Otro tipo de enlace glucosídico es el N-glucosídico: Se forma entre un grupo OH y un compuesto aminado, originando como vimos anteriormente aminoazúcares. Se forma entre un grupo OH y un compuesto aminado, originando como vimos anteriormente aminoazúcares.

30 Maltosa: Contiene dos residuos de D-glucosa unidos mediante enlace glucosídico entre el C1 (el carbono anomérico) de una glucosa y el C4 de la otra. La configuración del átomo de C monomérico del enlace glucosídico entre los dos residuos de D-glucosa es alfa. La maltosa es un azúcar reductor. Contiene dos residuos de D-glucosa unidos mediante enlace glucosídico entre el C1 (el carbono anomérico) de una glucosa y el C4 de la otra. La configuración del átomo de C monomérico del enlace glucosídico entre los dos residuos de D-glucosa es alfa. La maltosa es un azúcar reductor. Es el azúcar de malta. Se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Es el azúcar de malta. Se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.

31 Lactosa: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Por hidrólisis da lugar a la D-galactosa y D-glucosa. Por hidrólisis da lugar a la D-galactosa y D-glucosa. El C anomérico del residuo de la glucosa puede reducirse y la lactosa es por tanto un disacárido reductor. El C anomérico del residuo de la glucosa puede reducirse y la lactosa es por tanto un disacárido reductor. Se encuentra formada por la unión beta (1-4) de la D- galactopiranosa (galactosa) y la D-glucopiranosa (glucosa). Se encuentra formada por la unión beta (1-4) de la D- galactopiranosa (galactosa) y la D-glucopiranosa (glucosa).

32 Sacarosa: Es el azúcar de mesa. Es el azúcar de mesa. Es un disacárido de glucosa y fructuosa. Es un disacárido de glucosa y fructuosa. Se sintetiza en plantas pero no en animales superiores. Se sintetiza en plantas pero no en animales superiores. La sacarosa no contiene ningún C anomérico libre, los dos C anoméricos se encuentran formando el enlace glucosídico. Por lo tanto la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee extremo reductor. La sacarosa no contiene ningún C anomérico libre, los dos C anoméricos se encuentran formando el enlace glucosídico. Por lo tanto la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee extremo reductor.


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