QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

CARBOHIDRATOS ÓSIDOS ÓSIDOS Resultan de la asociación de varias moléculas de osas, a veces con sustancias No glucídicas (Metanol) * Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros) Holósidos (Holosacáridos) * Polisacáridos (más de 10 monómeros) * Homopolisacáridos * Heteropolisacáridos ÓSIDOS Glucosaminoglucanos Heterósidos (Heterosacáridos) * Péptidoglicanos * Glucoproteínas * Proteoglicanos

CARBOHIDRATOS ÓSIDOS Enlace glucosídico El enlace O - glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos. Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente esquema: Enlace glucosidico α- 1-4

CARBOHIDRATOS Glicosaminoglicanos HETEROPOLISACÁRIDOS Antiguamente llamados mucopolisacáridos Son polisacáridos propios de los tejidos animales de origen mesodérmico (conjuntivo, óseo, cartilaginoso), de los que forman parte importantísima la matriz extracelular. Ac. urónico Aminoazúcar POLÍMEROS LINEALES FORMADOS POR DOS MONÓMEROS

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS Glicosaminoglicanos POLÍMEROS LINEALES FORMADOS POR DOS MONÓMEROS: En casi todos, la unidad repetitiva básica es un disacárido, formado por: * Un ácido urónico (D-glucurónico o L-idurónico) * Unido por un enlace β (1 3) * a un aminoazúcar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalacatosamina). Este disacárido se une al siguiente por un enlace β(1 4). Son, por tanto, cadenas lineales donde alternan enlaces β(1 3) con enlaces β(1 4).

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS GLICOSAMINOGLICANOS DE INTERÉS BIOLÓGICO ÁCIDO HIALURÓNICO CONDROITÍN SULFATOS A y C DERMATÁN SULFATO QUERATÁN SULFATO HEPARÁN SULFATO HEPARINA

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS ÁCIDO HIALURÓNICO UNIDAD DISACARIDA ELEMENTAL: Ac. Hialobiurónico. *Está formado por ácido D-glucurónico unido con un enlace β(1 3) a la molécula de N-acetil-D-glucosamina, que se enlaza a la siguiente unidad con un β(1 4). *Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular, con una longitud de cadena que puede alcanzar los 50.000 disacáridos básicos, con un peso molecular de hasta 2 x107 dalton. No está sulfatado, y no está unido a proteínas. *Se encuentra en la sustancia fundamental del tejido conjuntivo, cordón umbilical, en abundancia en el humor vítreo del ojo, en el líquido sinovial de las articulaciones, en piel , en la sangre y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodérmico.

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS CONDROITÍN SULFATOS *Constituyen alrededor del 80% de los glicosaminoglicanos presentes en el cartílago de las articulaciones. * Se suelen administrar por vía oral junto con la N-acetil-glucosamina para aliviar el dolor de las articulaciones y reducir el ritmo de degeneración de los cartílagos. *En función de su composición, se distinguen dos tipos de condroitín sulfatos: Condroitín sulfato A Condroitín sulfato C

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS CONDROITÍN SULFATO A UNIDAD DISACARIDA ELEMENTAL: Condrosina * Está formado por ácido D-glucurónico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato. La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacáridos básicos. * Abunda en el tejido cartilaginoso, y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresión y a la tracción. También está presente en los huesos, en las válvulas del corazón, en córnea y en la piel.

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS CONDROITÍN SULFATO C UNIDAD DISACARIDA ELEMENTAL: Condrosina *Está formado por ácido D-glucurónico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato. *Se encuentra asociado al condroitín sulfato A *También llamado condroitín-6-sulfato. * Es abundante en cartílago, cordón umbilical y tendones.

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS DERMATÁN SULFATO * El disacárido básico está formado por ácido L-idurónico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato, aunque también se puede encontrar N-acetilgalactosamina 6-sulfato. * Se encuentra localizado principalmente en la piel, en tendones, en el cartílago de las articulaciones, los vasos sanguíneos y válvulas del corazón. *También recibe el nombre de condroitín sulfato B. Se diferencia de los condroitín sulfatos A y C porque una parte del ácido glucurónico (aproximadamente el 40%) se convierte en ácido idurónico por la epimerización del C5 y porque su peso molecular es ligeramente mayor.

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS QUERATÁN SULFATO *El disacárido básico es D-galactosa y N-acetilglucosamina 6-sulfato unidos por un enlace β(1 4) y las unidades disacáridas se unen por enlaces β(1 3) . En este sentido, su composición no se ajusta exactamente a la de un glicosaminoglicano típico. La longitud de la cadena es de unos 25 disacáridos y puede contener proporciones variables de otros monosacáridos (fucosa, manosa, ácido siálico o galactosamina). *Suele estar presente en tejidos avasculares o de difícil oxigenación como la córnea o los discos intervertebrales, cartilago y hueso.

Ácido D-Glucorónico 2-Sulfato α- (1-4) glucosamina disulfatada CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS HEPARINA Ácido D-Glucorónico 2-Sulfato α- (1-4) glucosamina disulfatada La unidad disacárida básico está formado por: un ácido urónico: ácido D-glucurónico con frecuencia se encuentra sulfatado en la posición 2. una D-glucosamina: N-sulfato y 6-sulfato. Los enlaces presentes en esta molécula son α- (1-4). Se encuentra em los granulos basófilos de células cebadas o mastocitos presentes em higado, pulmón y paredes de las arterias. Función como anticoagulante. Tiene drivados hipersulfatados e hiposulfatados.

CARBOHIDRATOS HETEROPOLISACÁRIDOS HEPARÁN SULFATO Interacciona con diversas proteínas para regular actividades biológicas relacionadas con el desarrollo, la angiogénesis (la formación de los vasos sanguíneos), la coagulación de la sangre y la metástasis tumoral. enlaces α(1 3) y α(1 4) El disacárido básico está formado por: un ácido urónico: puede ser ácido idurónico o ácido glucurónico y con frecuencia se encuentra sulfatado en la posición 2 una glucosamina: puede estar sulfatada en posición 3 ó 6 y además, en la posición N- puede estar acetilada o sin sustituir.

CARBOHIDRATOS Clasificación ÓSIDOS Glucosaminoglucanos relevantes: *ácido hialurónico: tejido conjuntivo. *sulfato de heparina (o heparán-sulfato): en hígado, pulmón y piel. *sulfato de condroitina (o condroitín-sulfato): en tejidos óseos y cartilaginosos. *sulfato de queratina (o queratán-sulfato). Los glucosaminaglucanos se encuentran normalmente unidos a una proteína central para formar proteoglucanos, agrupándose en estructuras de gran tamaño.

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