Hidratos de Carbono o Glúcidos Introducción al estudio de los

Presentación del tema: "Hidratos de Carbono o Glúcidos Introducción al estudio de los"— Transcripción de la presentación:

1 Hidratos de Carbono o Glúcidos Introducción al estudio de los
PEL

2 Hidratos de carbono o Glúcidos
Químicamente se los puede definir como: Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonílicos) - Sus derivados se obtienen por oxidación, reducción y sustituciones diversas - Se forman oligómeros y polímeros por unión de los anteriores mediante enlaces glicosídicos PEL

3 Hidratos de carbono: funciones
1. Energética - Combustible de uso rápido e inmediato - Por fermentación y por respiración 2. Estructural - Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas - Matriz de los tejidos mesodérmicos 3. Informativa - Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados PEL

4 Clasificación Monosacáridos: Oligosacaridos: Polisacáridos: PEL

5 ALDOSAS: aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas,aldohexosas
OSAS:Clasificación Se clasifican según: grupo funcional y número de átomos de carbono del monómero. ALDOSAS: aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas,aldohexosas CETOSAS: cetotriosas.cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas PEL

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8 Isomería ISOMERÍA D - L ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA
ANÓMEROS ALFA - BETA EPÍMEROS ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS PEL

9 ISOMERÍA D - L PEL

10 Serie D: El último carbono asimétrico tiene la misma configuración que el D-gliceraldehido PEL

11 D-Aldohexosas PEL

12 Enantiómeros (imagen especular)
PEL

13 Configuración absoluta: disposición 3D en el gliceraldehido
PEL

14 D-Glucosa Monosacárido natural más abundante
- Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM/L) zumo de uva - Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos Casi la totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de glucosa. Hay células que casi únicamente pueden consumir glucosa, Ej,: hematíes y neuronas. PEL

15 ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS
Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas PEL

16 Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico:
- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa PEL

17 ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA
H 2 a r b o n m é i c N u e v t d s í l D - G f Formas cíclicas: Formación de hemiacetal interno i c l PEL

18 a-D-Glucopiranosa Anómeros alfa - beta b-D-Glucopiranosa PEL

19 ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA
a-D-Glucopiranosa PEL

20 b-D-Glucopiranosa PEL

21 Estructura cíclica de furanosa
PEL

22 Formas cíclicas de la glucosa
1. La D-Glucosa no da todas las reacciones de los aldehidos 2. La D-Glucosa presenta el fenómeno de mutarrotación: - Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación del plano de polarización de la luz varía con el tiempo. 3. Se pueden obtener dos formas distintas de D-Glucosa: - Una tiene una rotación de 112º : forma a - Otra tiene una rotación de 18.7º: forma b PEL

23 Derivados Oxidación Reducción Sustitución PEL

24 Derivados por reducción
PEL

25 Desoxiderivados PEL

26 Aminoderivados PEL

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28 Fosfo - derivados PEL

29 Fosfo - derivados PEL

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31 Enlace glicosídico y Glicósidos
PEL

32 Enlace glicosídico Reacción del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH2: N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos PEL

33 Ejemplo de O-glicósido PEL

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35 Ejemplo de N-glicósido PEL

36 Ejemplo de S-glicósido PEL

37 Formación de enlace glicosídico, 1:
- Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico - Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante queda estabilizado en a o en b - Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona - La terminación ósido aparece también en moléculas de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido PEL

38 Formación de enlace glicosídico, 2:
- Incremento de la solubilidad de la aglicona - Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por enzimas llamadas genéricamente glicosidasas - Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un disacárido; el glicósido es un holósido - Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el glicósido recibe el nombre de heterósido PEL

39 ÓSIDOS: clasificación
HOLÓSIDO (HOLOSACÁRIDO) OLIGÓSIDO (OLIGOSACÁRIDO) POLIÓSIDO (POLISACÁRIDO) HOMOPOLISACÁRIDO HETEROPOLISACÁRIDO HETERÓSIDO (HETEROSACÁRIDO + AGLUCONA) PEPTIDOGLICANOS GLICOPROTEINAS PROTEOGLICANOS PEL

40 Productos naturales glicosídicos:
- Antocianinas - Taninos - Sapogeninas - Digitálicos, etc. PEL

41 Biomoléculas glicosídicas:
- Glicolípidos - Glicoproteínas - Nucleósidos PEL

42 Glicósidos y detoxificación
PEL

43 Oligosacáridos PEL

44 b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
Lactosa: b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa PEL

45 a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
Maltosa: a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa PEL

46 a-D-Glucopiranosil-b-D-fructofuranósido
Sacarosa: a-D-Glucopiranosil-b-D-fructofuranósido PEL

47 Polisacáridos PEL

48 POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES RESERVAS GLUCÓGENO LIGNINA DEXTRANO
HOMOPOLISACÁRIDOS RESERVAS ESTRUCTURALES     ALMIDÓN    GLUCÓGENO    DEXTRANO    INULINA    CELULOSA   LIGNINA   QUITINA POLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS NITROGENADOS NO NITROGENADOS AGAR GOMA ARÁBIGA HEMICELULOSA PECTINAS GLICOSAMINOGLICANOS PEL

49 Estructura del almidón
Sus dos constituyentes principales son: amilosa ( 15 – 20 %) que tiene restos de glucosa formando una estructura helicoidal no ramificada, y la amilopectina (80 – 85%), que consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa unidos por enlace  en la cadena, y por enlaces  en las ramificaciones. PEL

50 a-Glucanos: Amilosa Enlace alfa 1 - 4 PEL

51 a-Glucanos: Amilopectina, Glucógeno Enlace alfa 1 - 6 PEL

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53 a-Glucanos: Dextrano Enlace alfa 1 - 6 PEL

54 Enlace beta 1 - 4 b-Glucanos: Celulosa PEL

55 b-Glucanos: Quitina N-acetil-glucosamina Enlace beta 1 - 4 PEL

56 Cadenas de fructosa unidas por
enlace beta 2 - 1 Inulina PEL

57 Beta 1 4 Beta 1 3 Glicosaminoglicanos: N acetil glucosamina
Ácido Hialurónico N acetil glucosamina Acido beta glucurónico Beta Beta PEL

58 Beta 1 4 Beta 1 3 Glicosaminoglicanos: Condroitin-4-sulfato
(acido D-glucurónico, beta 1 – 3 N acetil D – galactosamina-4-sulfato) Beta Beta 1 3 PEL

59 Glicosaminoglicanos: Condroitin-6-sulfato
Beta Beta 1 3 PEL

60 Beta 1 4 Beta 1 3 Glicosaminoglicanos: - Dermatansulfato
Ácido L- idurónico alfa 1,3 N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato Beta Beta 1 3 PEL

61 Glicosaminoglicanos: Queratansulfato
Beta Beta 1 3 PEL

62 Beta 1 4 Beta 1 3 Glicosaminoglicanos: Heparan sulfato - Heparina
PEL

63 Peptidoglicano Y X PEL

64 c) Proteoglicanos. 80% de polisacáridos y una pequeña fracción proteica. Heteropolisacáridos animales: ácido hialurónico (tejido conjuntivo), heparina (anticoagulante), y condroitina (cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea) d) Glicoproteínas. Una fracción glucídica (5 al 40%) y 1 fracción proteica, unidas por enlaces covalentes. Principales: Mucinas de secreción (ej. salivales), Glicoproteínas de la sangre, y Glicoproteínas de las membranas celulares. e) Glicolípidos. Monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los más conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.