6. Enlace glicosídico y Glicósidos
Enlace glicosídico Reacción del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos: - Un grupo -OH: O-glicósidos - Un grupo -NH2: N-glicósidos - Un grupo -SH: S-glicósidos
Ejemplo de O-glicósido
Ejemplo de N-glicósido
Ejemplo de S-glicósido
Formación de enlace glicosídico, 1: - Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico - Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante queda estabilizado en a o en b - Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona - La terminación ósido aparece también en moléculas de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido
Formación de enlace glicosídico, 2: - Incremento de la solubilidad de la aglicona - Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por enzimas llamadas genéricamente glicosidasas - Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un disacárido; el glicósido es un holósido - Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el glicósido recibe el nombre de heterósido
Productos naturales glicosídicos: - Antocianinas - Taninos - Sapogeninas - Digitálicos, etc.
Biomoléculas glicosídicas: - Glicolípidos - Glicoproteínas - Nucleósidos Adenosina Cerebrósido
Glicósidos y destoxificación