Aminoácidos Aminoácidos Estructura y Propiedades Enlace Peptídico

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R 1 │ + H 3 N –CH – C – O – + ║ O H2OH2O R 1 R 2 │ │ + H 3 N — CH — C — N — CH — COO — ║ O dipéptido + H R 2 │ HN –CH – C – O – │ ║ H O.
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Transcripción de la presentación:

Aminoácidos Aminoácidos Estructura y Propiedades Enlace Peptídico UNIVERSIDAD PERUANA CAYETANO HEREDIA Departamento de Bioquímica, Biología Molecular & Farmacología Curso Bioquímica 2008 Aminoácidos Aminoácidos Estructura y Propiedades Enlace Peptídico Péptidos

ESTRUCTURA QUIMICA Grupo Carboxilo Carbono Quiral Residuo Grupo Amino

ESTRUCTURA QUIMICA Carbono Quiral

CHO COO- HO C H H3N+ C H CH2OH R COO- H3N+ C H CH3 L-Amino ácido L-Gliceraldehído COO- H3N+ C H CH3 L-Alanina (Gly, G)

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Propiedades Acido-Base

Propiedades Acido-Base Aminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles H2A+ + H2O  HA0 + H+ COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3+ + H+ COOH-CH-R-NH3+ = H2A+ Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] __________ = ____________________ [H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]

Propiedades Acido-Base La segunda disociación ( grupo amino): HA0 + H2O  A¯ + H+ COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+ Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ] Ka2 = [ COO¯ ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3+ ]

El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativa El nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva → se establece pequeño dipolo eléctrico Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans

Ψ: Cα C gtupo carboxilo Φ : Cα y grupo amino

C-term N-term