GRUPOS FUNCIONALES 6° año Ciencias Biológicas Prof.: Jorge Hernández Liceo de Cebollatí 2014 1.

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1 GRUPOS FUNCIONALES 6° año Ciencias Biológicas Prof.: Jorge Hernández Liceo de Cebollatí 2014 1

2  Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.  Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar. 2

3 3 Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

4 4 El grupo funcional principal determina:  el nombre del compuesto  la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal  La localización de los sustituyentes y funciones secundarias

5 FUNCIONESOXIGENADAS  Alcohol  Aldehído  Cetona  Ácidos Carboxílicos  Éter  Éster  Anhídrido GRUPOS FUNCIONALES 5

6 FUNCIONES FUNCIONESNITROGENADAS  Amina  Amida  Nitrilo 6

7 ALCOHOLES  Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.  Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL” Ejemplos Ejemplos CH 3 OH Metanol CH 3 OH Metanol CH 3 CH 2 OH Etanol 7 BIOQUIMICA

8 Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:  Alcoholes primarios  Alcoholes secundarios  Alcoholes terciarios Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:  Monoles  Dioles  Polioles 8

9 PROPIEDADES FÍSICAS  Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).  Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares) 9

10 REACCIONES MAS COMUNES OXIDACIÓN:  Alcohol 1º aldehído  Alcohol 2º cetona  Alcohol 3º gral. no se oxidan 10

11  Alcoholes aromáticos: Presentan un grupo benceno en su molécula Presentan un grupo benceno en su molécula  Fenoles: Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado por un grupo “OH” 11

12 EJEMPLOS ALCOHOL BENCILICO FENOL ALCOHOL BENCILICO FENOL 12

13 ALDEHIDOS Y CETONAS  Son moléculas que presentan en su estructura al “Grupo Carbonilo” C O C O 13

14  Aldehídos: Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo R C O R C O H  Cetonas: Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo R C R R C R O 14

15  ACETONA  ACETALDEHIDO 15

16 NOMENCLATURA ALDEHIDOS: ALDEHIDOS: Se reemplaza la “O” final del alcano por la terminación “al” Ejemplos: etanal CH 3 C O H CETONAS: CETONAS: Se reemplaza la “O” final del alcano por “ONA”, y se indica con un número la ubicación de la función cetona. Ejemplo: 2-butanona CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 O 16

17 Reacciones químicas  Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos  Las cetonas no se oxidan con facilidad 17

18 PROPIEDAES FISICAS  Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua 18

19 ACIDOS CARBOXILICOS  Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo” C O C O OH OH 19

20 Nomenclatura:  Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH 3 COOH Propanoico CH 3 CH 2 COOH Butanoico CH 3 CH 2 CH 2 COOH Pentanoico CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH 20

21  También presentan nombres comunes. Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH 3 COOH (Etanoico) Propiónico CH 3 CH 2 COOH (Propanoico) Acrílico H 2 C CH COOH Oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 COOH 21

22 BIOQUIMICA 22

23 PROPIEDADES  Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.  A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua  Son clasificados como ácidos débiles 23

24 ÉSTERES  Son derivados de ácidos carboxílicos R C O R R C O R O El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido 24

25 25

26 NOMENCLATURA  Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol Ejemplo: CH 3 CH 2 O C CH 3 Etanoato de etilo O Acetato de etilo O Acetato de etilo 26

27 ANHÍDRIDOS  Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua R C O C R O O O O 27

28 NOMENCLATURA  Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido” Ejemplo: CH 3 C O C CH 3 Ejemplo: CH 3 C O C CH 3 O O O O Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico 28

29 ÉTERES Son compuestos de fórmula : Son compuestos de fórmula : R O R^ R O R^ Provienen de la reacción de un alcohol con agua Provienen de la reacción de un alcohol con agua Son solventes muy polares Son solventes muy polares 29

30 NOMENCLATURA :  Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien, con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”  Ejemplo: CH 3 O CH 2 CH 3 CH 3 O CH 2 CH 3 Metoxietano o Etil metil éter 30

31 FUNCIONES NITROGENADAS  AMIDAS  NITRILOS  AMINAS  R C NH 2 O  R C N  R NH 2 31

32  Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH 3  Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH 3  Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias 32

33 33

34 AMINAS  Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco  Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo que reemplazan a los H del NH 3 : en aminas primarias, secundarias y terciarias. 34

35  Aminas Primarias  Aminas Secundarias  Aminas Terciarias  R NH 2  R N H R R N R R N R R 35

36 PROPIEDADES FISICAS  Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.  Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también. 36

37 Nomenclatura  Se mencionan primero los grupos alquilo (por orden alfabético), seguidos del sufijo “amina”  Ejemplo: CH 3 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 Etil amina Etil amina Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc. 37

38 HETEROCICLOS  Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo 38

39 FURANO PIRIDINA INDOL 39

40 PURINA PIRIMIDINA 40

41 COMPUESTOS POLIFUNCIONALES  Son compuestos orgánicos que poseen mas de un grupo funcional  EJEMPLOS:  Acido láctico. Posee una función alcohol y una función ácida  Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos (hidratos de carbono)  Aminoacidos 41

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44 BIOQUIMICA 44

45 NOMENCLATURA  El orden de prioridad de mayor a menor es: ácido – Anhídrido- éster – amida – nitrilo – aldehído - cetona – alcohol – amina – éter – alqueno – alquino – halógeno – alquilo (ramificación) 45