LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo SEMANA 27 LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo

LÍPIDOS El término lípidos proviene del griego lipos, que significa “grasa”. Son un grupo heterogéneo de compuestos, que no poseen una unidad monomérica repetitiva, es decir que No son polímeros.

Pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . LÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y en menor porcentaje de oxígeno. Pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .

CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles en agua pero solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc.). Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua. Sirven como aislantes eléctricos a lo largo de nervios. Son constituyentes principales de membranas celulares por lo que intervienen en el transporte celular.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA Son una forma de almacenamiento de energía. Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. Componen algunas vitaminas y hormonas.

ACIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo.

Los que carecen de dobles enlaces se describen como: saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados.

El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente POLAR mientras que la cadena larga de carbonos es insoluble en agua y NO POLAR.

Cuando una misma molécula posee regiones hidrofílicas e hidrofóbicas, se denomina: ANFIPÁTICA.

AG Esenciales

ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos saturados: CnH2n+1COOH Laúrico C-12 (en aceite de coco) Mirístico C-14 (aceite de coco) Palmítico C-16 (en grasas y aceites) Esteárico C-18 (en grasas y aceites) Araquídico C-20 ( en aceite de maní)

ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos insaturados: CnH2n-1COOH Palmitoléico C-16(1) Oléico C-18(1) Linoléico C-18(2) Linolénico C-18(3) Araquidónico C-20(4) Acido prostanoico C-20 (1) Acido eicosanopentaenoico C-20 (5) EPA Acido docosahexaenóico C-22 (6) DHA

La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de formar isómeros geométricos, la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la configuración CIS.

ESTRUCTURAS Condensada Abreviada

C. Taquigráfica

C. Escalonada ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO

PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos grasos poliinsaturados conocidas como eicosanoides. Se forman a partir del ácido araquidónico que tiene 20 átomos de carbono y un anillo de 5 carbonos.

Son sintetizadas en pequeñas cantidades en las membranas celulares de la mayoría de las células del cuerpo a partir de ácidos grasos polinsaturados. Se identifican como: PGE son solubles en éter y tienen un grupo cetona en el C9 PGF son solubles en buffer de fosfatos y tienen un grupo OH en el C9.

Son las sustancias reguladoras más potentes. Deprimen presión arterial, contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica. Se conocen aprox. 20 prostaglandinas diferentes y algunas son utilizadas en la industria farmacéutica.

Estas inducen el parto en las mujeres PROSTAGLANDINAS Estas inducen el parto en las mujeres 9

ÁCIDOS OMEGA

IMPORTANCIA Son AG poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto. Otra función es la intervención en la formación de las membranas celulares y tienen efectos antiinflamatorios.

Esteres de Esfingosina CLASIFICACIÓN Lípidos Saponificables No Saponificables Simples (C, H, O) Compuestos (C, H, O, P, N) Esteroides Esteres de Glicerol Esteres de Esfingosina Ceras Triacilgliceroles Grasas Fosfolípidos Esfingolípidos Aceites Glicolípidos Cerebrósidos

LIPIDOS SIMPLES

Triacilgliceroles Esteres de tres ácidos grasos y glicerol. Si los tres OH del glicerol están esterificados con el mismo ácidos se forma un triacilglicerol simple (poco frecuentes en la naturaleza). En la naturaleza existen triacilgliceroles mixtos que contienen dos o tres ácidos diferentes.

Estructura de un monoacilglicerol éster O = C-O CH2 Ácido graso HO Glicerina CH HO CH2 1- laurato de glicerilo La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

Estructura de un diacilglicerol éster O = C-O CH2 Ácido graso O = C-O Glicerina CH Ácido graso HO CH2 1-lauro-2-palmitato de glicerilo Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas. (i+1)

Estructura de un triacilglicerol = -C-O CH2 Ácido graso O = -C-O CH Glicerina Ácido graso O = -C-O CH2 Ácido graso éster 1-lauro-2-palmito-3-oleato de glicerilo Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

Triacilgliceroles

Esteres de Esfingosina CLASIFICACIÓN Lípidos Saponificables No Saponificables Simples (C, H, O) Compuestos (C, H, O, P, N) Esteroides Esteres de Glicerol Esteres de Esfingosina Ceras Triacilgliceroles Grasas Fosfolípidos Esfingolípidos Aceites Glicolípidos Cerebrósidos

También reciben el nombre de triglicéridos o triacilgliceroles. GRASAS Y ACEITES Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol. También reciben el nombre de triglicéridos o triacilgliceroles.

GRASA ANIMAL Las grasas constan de una molécula de glicerol unida a tres ácidos grasos mediante enlaces éster. Llamadas también triacilgliceroles ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas-adipocitos-

ACEITES VEGETALES Triésteres de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados.

PROPIEDADES FÍSICAS A temperatura ambiente las grasas son sólidas (origen animal) y los aceites son líquidos (origen vegetal). No son cristalinos a temperatura ambiente. Puros son incoloros, inodoros e insípidos. Su densidad es menor que la del agua, no conducen el calor ni la electricidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS Hidrólisis enzimática a través de lipasas. Saponificación: hidrólisis alcalina, origina glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES Halogenación: Adición de I2 a dobles enlaces de ácidos insaturados. Hidrogenación: Adición de H2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).

SAPONIFICACIÓN

HALOGENACIÓN

HIDROGENACIÓN

GRASAS TRANS Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración cis. El calor empleado durante el proceso de hidrogenación provoca que el doble enlace cambie, formándose un doble enlace con configuración trans. De este proceso resultan las grasas semisólidas que tienen el mismo efecto sobre el sistema cardiovascular que las grasas saturadas.

FIN