ALCOHOLES Propiedades químicas

Clasificación de alcoholes dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo Alcohol primario R – CH 2 – OH Carbono primario Alcohol secundario R – CH – OH R Carbono secundario Alcohol terciario R – C – OH Carbono terciario

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA TRIVIAL Elección de la cadena más larga que contenga el –OH. Se numera permitiendo que el grupo –OH tome el localizador más bajo. Se cambia la terminación -o del alcano por -ol Si se encuentran varios sustituyentes, se nombran alfabéticamente y se indica con un número su posición en la cadena principal EJEMPLO: 1) CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH Propanol 2) CH3 – CH - CH3 2 - propanol OH Se escribe la palabra alcohol Posteriormente el nombre del grupo alquilo. Al grupo alquilo se le agrega la terminación ico. EJEMPLO: 1) CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH Alcohol propílico CH3 2) CH 3 – C – OH Alcohol terbutílico

TIPOS DE RUPTURAS EN ALCOHOLES REACCIONES QUÍMICAS Los alcoholes sufren diversas reacciones dependiendo de la ruptura de enlaces químicos R :OH 1.- Puede darse sustitución del –OH o del H 2.- Puede ocurrir eliminación formándose una doble ligadura RO :H

R :OH R – OH + PX3 R – X + H3 PO3 PBr3 Ejemplo: Reacciones con trihalogenuro de fósforo R – OH + PX3 R – X + H3 PO3 PBr3 PI3 Ejemplo: CH 3 - OH + PBr3 CH 3 - Br + H3 PO3

RO :H ESTERIFICACIÓN R - COOH + R´ - O H H* R – COO - R´ Ejemplo: CH 3 – COOH + CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH H* CH 3 – COO - CH 2 - CH 2 - CH 3

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES ALCOHOLES PRIMARIOS Cu, 250°C ó K2Cr2O7 Alcohol 1º Aldehído + H2 O ó KMnO4 KMnO4 + O2 Acido carboxílico EJEMPLO: Cu, 250°C CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 = O + H2O CH3 - CH2 = O + O2 KMnO4 CH3 - COOH .

Alcohol 2º cetona Cu 250°C ó K2Cr2O7 CH3 - CH - OH + O2 CH3 - CH O + H2 O KMnO4 CH3 CH3 Alcohol 3º no se oxida No reaccionan con los oxidantes mencionafdos