COMPUESTOS CARBONILOS

Presentación del tema: "COMPUESTOS CARBONILOS"— Transcripción de la presentación:

1 COMPUESTOS CARBONILOS
Integrante: Ezequiel Rincones Torres

2 GRUPO CARBONILO 𝑅−𝐶𝐻𝑂 𝑅−𝐶𝑂−𝑅
Consiste en un átomo de carbono y un átomo de oxigeno unidos mutuamente por un enlace doble. Ejemplo: 𝑅−𝐶𝐻𝑂 𝑅−𝐶𝑂−𝑅

3 ALDEHÍDOS Y CETONAS ALDEHÍDOS Son aquellos donde el grupo carbonilo se encuentra ubicado en un carbono primario o terminal y completa el carbono la tetravalencia con un átomo de hidrogeno

4 ALDEHÍDOS Y CETONAS CETONAS Son aquellas donde el grupo carbonilo se encuentra sobre un carbono secundario en una cetona

5 NOMENCLATURA ALDEHÍDOS Se siguen las normas establecidas por la IUPAC “unión internacional de química pura y aplicada”. El sufijo que los caracteriza es el “Al” Si en la cadena hay un grupo mas importante “cetona o acido” se emplea: El prefijo aldo para ubicar y nombrar la presencia del aldehído

6 NOMENCLATURA De acuerdo a las normas de la IUPAC. El sufijo es ONA.
CETONAS De acuerdo a las normas de la IUPAC. El sufijo es ONA. En la nomenclatura común se nombran los grupos sustituyentes unidos al carbonilo y se le agrega la palabra cetona. Si la cetona es sustituyente se nombra con el prefijo CETO.

7 PROPIEDADES FISICAS ALDEHÍDOS Sus puntos de fusión y ebullición son intermedio entre los alcoholes. Son menos densos que el agua. Los 2 primeros aldehídos son gases. Del 3 al 13 son líquidos. Los demás solidos.

8 PROPIEDADES FISICAS CETONAS Las cetonas de bajo peso son liquidas, las demás son solidas

9 PROPIEDADES QUIMICAS 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+ 𝐻 2 𝑃𝑡 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻
REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN CATALÍTIA 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜+𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜 𝑁𝑖, 𝑃𝑡 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 1 𝑟𝑖𝑜 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+ 𝐻 𝑃𝑡 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻 1−𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙+ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜→1 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝐶𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎+𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜 𝑁𝑖, 𝑃𝑡 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 2 𝑟𝑖𝑜 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 + 𝐻 𝑃𝑡 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 3−𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎+ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑔𝑒𝑛𝑜 → 3−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

10 OXIDACIÓN 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
Los aldehídos se oxidan fácilmente hasta ácidos, y las cetonas solo bajo oxidantes fuertes y condiciones muy especiales. 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝐶𝐻 3 (𝐶𝐻 2 ) 5 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+ 𝑂 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐶𝐻 3 (𝐶𝐻 2 ) 5 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑂𝑐𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 + 𝑂𝑥𝑖𝑔𝑒𝑛𝑜 𝐾𝑀𝑛 𝑂 4 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑂𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜

11 IDENTIFICACIÓN REACTIVO DE TOLLENS: da positiva para aldehídos alifáticos y aromáticos y negativo para cetonas 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂𝐻+2𝐴𝑔(𝑁 𝐻 3 ) 2 +3 𝑂𝐻 − → 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝑂 𝑂 − +2𝐴𝑔+2 𝐻 2 𝑂+4 𝑁𝐻 3 REACTIVO DE FEHLING Y BENEDICT : soluciones alcalinas de sulfato cúprico con un agente de quelación especifico que antepone el ion cúprico en solución. Fehling = tartrato Benedict = citrato sódico 𝐶 𝐻 3 𝐶𝑂𝐻 +2𝐶𝑢𝑂+𝑂 𝐻 − 𝑡𝑎𝑟𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝐶 𝐻 3 𝐶𝑂 𝑂 − + 𝐶𝑢 2 𝑂 ↓ + 𝐻 2 𝑂 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 𝐶𝑖𝑡𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝐿𝑎𝑑𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜

12 OBTENCIÓN OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIO: En presencia de KMnO4 y K2Cr2O7 en medio acido os alcoholes primario se oxidan a aldehídos. 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑃𝑟𝑖𝑚𝑎𝑟𝑖𝑜+ 𝑂 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐴𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜+𝐴𝑔𝑢𝑎 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻+ 𝑂 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻𝑂+ 𝐻 2 𝑂