COMPUESTOS CARBONILOS

Presentación del tema: "COMPUESTOS CARBONILOS"— Transcripción de la presentación:

1 COMPUESTOS CARBONILOS
Semana 21 COMPUESTOS CARBONILOS

2 El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígeno
Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo: Carbonilo           El cuál está formado así: doble enlace carbono = oxígeno

3 El nombre ALDEHÍDO deriva de las palabras: “Alcohol”
ALDEHÍDOS El nombre ALDEHÍDO deriva de las palabras: “Alcohol” “DesHIdrogenaDO”. ALCOHOL

4 Fórmula general de los aldehídos:
El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. El radical puede ser alquilo o arilo.

5 NOMENCLATURA COMÚN Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO. EJ. Formaldehído  porque da orígen al Ácido Fórmico (ver cuadro siguiente)

6 ALDEHÍDO (COMÚN) FORMALDEHÍDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
ACIDO CARBOXÌLICO ALDEHÍDO (COMÚN) FORMALDEHÍDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO

7 UIQPA 1- La O terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluye el grupo funcional (—CHO )se cambia por AL Metano  Metanal Octano Octanal 2- Sustituidos: al grupo funcional se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes.

8 3. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
4. Al final se da el nombre del aldehído dando el nombre del alcano de la cadena mas larga con la terminación al.

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10 ALDEHIDOS AROMÁTICOS

11 CETONAS Su fórmula general es: Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo
y/o arilo.

12 NOMENCLATURA COMÚN: Se nombran en órden de complejidad ó alfabético a los radicales unidos al grupo funcional, terminando con la palabra CETONA. Dimetilcetona Etilmetilcetona

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14 UIQPA 1. Al nombre del alcano del que derivan se le da la terminación ONA. ((propano-- propanona) 2. La posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar se debe tratar de dejar el número mas pequeño a éste carbono), y esto se hace a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona. 3. En cetonas ramificadas los sustituyentes se dan en orden alfabético y por último el número del carbono en el que se encuentra el grupo funcional y luego el nombre de la cetona (que se lo da la cadena principal con la terminación ONA)

15 complejidad

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17 Propiedades Físicas En los  aldehídos y cetonas existen intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

18 Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.

19 Aldehídos: Casi todos son LÍQUIDOS excepto: formaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.

20 Cetonas: Los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave. Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad; son menos densos que el agua.

21 Propiedades Químicas La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición Oxidación Reducción

22 1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos

23 2.Adición de un mol de alcohol AldehídosHemiacetal Cetonas Hemicetal

24 3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los
productos inestables o intermediarios forman productos estables. Aldehídos forman ACETALES Cetonas forman CETALES

25 4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina

26 Cetona + 2,4-DNFH Hidrazona + Agua
+ H2O

27 CH3 CHO + KMnO4  CH3CHOO- + MnO2 + KOH
5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4 CH3 CHO KMnO4  CH3CHOO- + MnO2 + KOH Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)

28 FIN