SEMANA ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES Licda. Corina Marroquín.

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1 SEMANA 19-20 2016 ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES Licda. Corina Marroquín

2 Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del agua.

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4 ALCOHOL Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (ROH). FENOL Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (ArOH).

5 Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo. ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH) ALCOHOLES Y FENOLES

6 CLASIFICACION DE ALCOHOLES.

7 PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 3 -CH 2 -OH (etanol) CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH (1-propanol)

8 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 (2-butanol) OH CH 3 -CH-CH 3 (2-propanol) OH SECUNDARIOS: El OH unido a un carbono secundario

9 TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 CH 3 -C-CH 3 (2-metil-2-propanol) OH

10 ALCOHOLES El más sencillo Metanol ( alcohol metílico) y se utiliza como disolvente de colorantes. Cuando se ingiere éste se oxida a formaldehido y causa dolor de cabeza, ceguera hasta la muerte. (pag.494). El etanol puede tener uso hospitalario o como bebida.

11 FERMENTACION C 12 H 22 O 11 +H 2 O 2C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH 2 -OH + 2CO 2 SACAROSA GLUCOSA LEVADURA ENZIMAS ETANOL

12 EL PRODUCTO DEPENDE DEL SUSTRATO

13 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES.

14 IUPAC: Las mismas reglas de los hidrocarburos.. Se pone la terminación OL, del hidrocarburo del cual se deriva. La posición del radical OH y los sustituyentes se mencionan por número. El OH tiene prioridad. CH3-OH Metanol CH3-CH2-OH Etanol

15 CH 3 ─CH 2 ─CH 2 ─OH 1-propanol OH │ CH 3 ─CH─CH 2 ─CH 3 2-butanol CH 3 OH │ CH 3 ─CH─CH 2 ─CH 2 ─CH─CH 3 5-metil-2-hexanol 6 5 4 3 2 1

16 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —OH OH CH 3 | | CH 3 —CH—CH—CH 2 —CH 3 NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES.

17 COMUN: Antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del radical, terminado en “ílico”. CH3 -OH Alcohol metílico CH3-CH2-OH Alcohol etílico

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19 JABONES DE GLICERINA ETILENGLICOL PROPILENGLICOL (Refrigerante) USOS DE POLIHIDROXILADOS Limpiar oídos Lubricante de piel.

20 Alcoholes polihidroxilados AlcoholIUPACCOMUN 1,2- ETANODIOLETILENGLICOL 1,2-PROPANODIOLPROPILENGLICOL 1,2,3-PROPANOTRIOLGLICEROL O GLICERINA

21 PROPIEDADES FÍSICAS 1. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

22 2.Los alcoholes de 1 a 3 carbonos son solubles en agua. 3.La solubilidad disminuye a medida que aumenta el no. De Carbonos. 4. Los de 4 carbonos son poco solubles y los de 5 ó más carbonos son insolubles.

23 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

24 Oxidación con KMnO 4 en frío: a.Alcoholes primarios: Sufren oxidación los a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos. lcoholes secundarios b. Alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas. lcoholes terciarios c. Alcoholes terciarios: no se oxidan.

25 O CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH+KMnO 4  CH 3 -CH 2 -C-H+MnO 2 (s) CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 +KMnO 4  CH 3 -C-CH 2 -CH 3 +MnO 2 (s) OH O ALDEHÍDO CETONA ALCOHOLPRODUCTO ALCOHOL PRIMARIOALDEHIDO ALCOHOL SECUNDARIOCETONA TERCIARIONO SE OXIDAN.

26 Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol más ramificado o sustituído.

27 Dos ramificaciones Una ramificación

28 PRUEBA DE LUCAS HCL/ZnCl 2 Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes secundarios los hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC). Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

29 CH 3 CH 3 C-CH 3 + HCL OH CH 3 CH 3 C-CH 3 + H 2 O CL ZnCl 2 Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl 2

30 ALCOHOLOXIDACION KMnO 4 LUCAS PRIMARIO+ (café)negativo SECUNDARIO+ (café) lento+ (turbidez/calentar) TERCIARIOnegativo+ turbidez

31 FENOLES

32 TIOALCOHOLES Representación general R-SH R=radical alifático o aromático. Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre. El SH también conocido como Mercaptano.

33 NOMENCALTURA IUPAC: Sufijo “tiol” en lugar “ol” COMUN: Primero radical, luego mercaptano. ALCOHOLIUPACCOMUN CH 3 SHMetanotiolMetil mercaptano CH 3 -CH-CH 3 SH 2- PropanotiolIsopropil mercaptano

34 CISTEINA aminoácido METANOTIOL OSTRAS Y QUESO 1-PROPANOTIOL CEBOLLAS 2-PROPENO-1-TIOL AJO

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36 ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

37 Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH 3 CH 2 -O- CH 2 CH 3 Asimétricos : si los radicales son diferentes CH 3 –O- CH 2 CH 3

38 Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

39 IUPAC: IUPAC: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño. Ej: CH 3 -O-CH 3 Metoximetano Común: Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical,el más pequeño primero y el segundo terminado en “ÍLICO”. (pero los nombraremos en orden alfabético). Ej: CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico Nomenclatura:

40 Fórmula estructural COMUNIUPAC CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico Metoximetano CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Eter etil metílico Metoxietano CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Eter dietílico Etoxietano

41 DESNUDOS CON ALCATRACES. DIEGO RIVERA MEXICANO 1944.