Cetonas Cetonas: cuando los alcoholes se oxidan se transforman en compuestos denominados cetonas. El grupo funcional cetona es (-C=O-) ) y la fórmula.

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1 Cetonas Cetonas: cuando los alcoholes se oxidan se transforman en compuestos denominados cetonas. El grupo funcional cetona es (-C=O-) ) y la fórmula general es R-C=O-R. La existencia del grupo carbonilo C=O en estos compuestos implica una serie de propiedades semejantes a las de los aldehídos y que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.

2 Cetonas Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por –ona. En las cetonas de cadena abierta, el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes (radicales alquilo o arilo) quedan indicados por el número y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.

3 Cetonas

4 Cetonas Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona

5 Cetonas el nombre de la cetona que tiene un anillo o anillos unidos al grupo funcional cetona se forma a partir del hidrocarburo cíclico correspondiente con la terminación “ona” que indica el grupo cetona. Siempre en las cetonas cíclicas al carbono del grupo cetona se le asigna el número 1.

6 Cetonas Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. 

7 Cetonas Pasos a seguir para nombrar una cetona si nos dan el nombre: Sitúa los radicales  a los dos lados del grupo carbonilo.

8 Cetonas Pasos a seguir para nombrar una cetona si nos dan la fórmula: Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona.

9 Cetonas Ejemplos

10 Cetonas Propiedades físicas:  Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

11 Cetonas Propiedades químicas. La reactividad de las cetonas se debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. La obtención de las cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásico en medio acido, o por hidrolisis de los alquinos.

12 Cetonas La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.