ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH

Presentación del tema: "ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH"— Transcripción de la presentación:

1 ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH

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3 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

4 ACIDOS CARBOXILICOS O Grupo funcional: C-OH COOH
Carboxilo: Carbonilo C + hidroxilo

5 CLASIFICACION 1. Alifáticos: R-COOH Ej. CH3CH2-COOH
2. Aromáticos: Ar-COOH Ej. COOH Acido Benzoico

6 NOMENCLATURA Numerar la cadena más larga que contiene el grupo COOH.
Carbono uno: el que contiene el COOH. El nombre comienza con la palabra Acido, seguido con el alcano básico con el sufijo OICO. Ej. Acido Metanoico HCOOH. Acido propanoico CH3CH2COOH

7 4. Se nombra la posición del sustituyente numerando a partir del COOH.
Ej. CH3-CH-COOH (IUPAC, Acido bromo propanoico) Br CH2= CH-COOH (IUPAC, Acido propenoico).

8 Ejercicio: Haga la estructura del ácido 3-sec-butil-7-etil-5-oxo undecanoico

9 Acido 3-cloro benzoico : COOH
ACIDOS AROMATICOS: El aromático es el ácido benzoico y a los sustituidos se les da el nombre como derivados de éste. Si el aromático no se encuentra enlazado directamente al COOH, el aromático se menciona como sustituyente. Acido benzoico: COOH Acido 3-cloro benzoico : COOH Cl

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11 COMUN: Nombre de acuerdo a la procedencia del ácido. Ej. Ácido fórmico (Es el más sencillo). Ácido Acético Ácido Propiónico

12 Nonbre común con ramificaciones no carbonados
Se da el nombre dando la posición del sustituyente, por las letras , , . Indican posición del carbono, respecto al COOH. Ej C- C- C -C -C- C-OOH     

13 Ácido -bromo Propiónico CH2= CH-COOH Ácido Acrílico
  CH3-CH-COOH Br Ácido -bromo Propiónico CH2= CH-COOH Ácido Acrílico

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15 ACIDOS DICARBOXÍLICOS

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17 PROPIEDADES FISICAS: Puntos de ebullición elevados, son mayores que los alcoholes de igual peso molecular debido a puentes de hidrógeno entre sí. Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles, a mayor peso molecular menor solubilidad.

18 PROPIEDADES FISICAS: Los de bajo peso molecular son líquidos incoloros de olor desagradable. Secreciones de ganado caprino: Acido caproico, de 5 –10 C tienen olor a cabra. De 10 carbonos en adelante son sólidos cerosos y baja volatilidad, no tienen olor.

19 PROPIEDADES FISICAS: Por la formación de los puentes de hidrógenos existen como moléculas dobles: “DIMEROS”

20 PROPIEDADES QUIMICAS. OXIDACIÓN:
Son los productos finales de la Oxidación de Aldehídos y alcoholes primarios. Ej. R-COH + KMnO4 R-COOH

21 FORMACIÓN DE SALES: NEUTRALIZACIÓN: R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O
R-COOH + NaHCO3  R-COONa H2O +CO2

22 Reaccionan con bases formando sales.
Acido acético Acetato de sodio Acido etanoicoEtanoato de sodio

23 Haga la ecuación cuando reacciona el ácido isobutírico con el NaHCO3
Haga la ecuación cuando reacciona el ácido valérico con el Na2CO3

24 Esterificación: (Formación de Esteres).
R-COOH + R´OH R-C-OOR´ HOH (acido) + (alcohol) (ester) Ej: CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

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26 EJERCICIO: Haga la ecuación cuando reacciona el ácido beta clorovalérico con el alcohol isopropílico Haga la ecuación cuando reacciona el ácido alfa bromobutírico con el alcohol sec-butílico

27 IMPORTANCIA : Acido Salicílico: queratolìtico y precursor de la aspirina

28 IMPORTANCIA Se encuentra presente en las proteínas

29 ESTERES: Son los derivados de los ácidos carboxílicos.
FÓRMULA GENERAL: RCOOR´ R: Hidrógeno, grupo alquilo o grupo arilo. R´ : Arilo, alquilo (pero no H).

30 Aspirina (Ácido acetil salicílico)

31 IMPORTANCIA Los ésteres se encuentran en grasas y aceites vegetales.
Los esteres en general presentan olores placenteros. Los sabores artificiales son mezclas de ésteres.

32 Salicilato de metilo: se usa en la preparación de fricciones tópicas de músculos adoloridos. (Ungüento del deportista)

33 NOMENCLATURA. COMÚN: El nombre de un éster se forma con el nombre común del ácido, cambiando el sufijo ICO por ATO, seguido de la conjunción DE, y el nombre del grupo alquilo derivado del alcohol. UIQPA: La porción alcohólica termina en ilo y la parte derivada del ácido en ato.

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35 PROPIEDADES FISICAS: No forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que el punto de ebullición es menor a ácidos carboxílicos y alcoholes de similar peso molecular.

36 PROPIEDADES FISICAS: Punto de ebullición:
Ácido carboxílico > alcohol > éster > alcano Tiene similar punto de ebullición a las cetonas y aldehídos de peso molecular parecido. Menos densos que el agua.

37 PROPIEDADES FISICAS: Punto de Ebullición aumenta conforme aumenta la masa molar. Son menos solubles en agua que los ácidos y los alcoholes.

38 Tio esteres: Es un éster con azufre en lugar de oxígeno
REPRESENTACION: R-CO-SR Ej: O CH3-C-SCH3 Tio acetato de metilo IMPORTANCIA: Presente en compuestos biològicos como acetilcoenzima A