SEMANA No. 23 AMINAS.

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1 SEMANA No. 23 AMINAS

2 La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco
por grupos alquílicos o arílicos da lugar a las AMINAS

3 RNH2 R2NH y R3N Clasificación y Representación
Primarias secundarias terciarias RNH2 R2NH y R3N

4 Estructura Tipo R-NH2 Aminas primarias R-NH-R' Aminas secundarias RNR'R'' Aminas terciarias

5 Se da el nombre del radical y luego la palabra amina.
NOMENCLATURA Común: Se da el nombre del radical y luego la palabra amina. Si existen dos o más radicales se da el nombre de ellos en orden de complejidad o alfabético (en éste curso se utilizará alfabético).

6 3. Se utiliza el prefijo di o tri cuando hay grupos idénticos.
Sec o ter se utilizará cuando el radical se encuentre enlazado el nitrógeno. Para las secundarias y terciarias SOLO SE UTILIZARÁ EL SISTEMA COMÚN.

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8 UIQPA: La terminación “O” del nombre del alcano correspondiente se sustituye con la palabra “amina”. Metanamina 2. Cuando la molécula presenta 3 ó más átomos de carbono, se numera la cadena para indicar la posición del grupo amino (NH2) o cualquier otro sustituyente.

9 3. Se debe dejar el número mas pequeño posible al Carbono que se encuentra unido al grupo amino.
1-Propanamina 2-Butanamina

10 UIQPA: Aminas primarias simples: También se pueden nombrar asi: Se antepone la palabra “amino” y a continuación el nombre del alcano del cual se deriva. Ej. Aminometano. Para las secundarias y terciarias  SOLO SE USARÁ EL SISTEMA COMÚN.

11 COMUN complejidad (UIQPA) (Metanamina) (Etanamina)

12 Aminas Aromáticas ANILINA es la amina aromática mas simple. Se nombran asi: Si no presentan sustituyentes en el nitrógeno se nombran como un compuesto aromático. Cuando presentan sustituyentes en el nitrógeno, se nombran utilizando la letra N como si fuera un número.

13 3. Se indica la letra N- y el nombre del sustituyente.
4. Enseguida se da el nombre de la amina ( en éste caso ANILINA). 5. Si se repite el radical también se repite la letra N. (N,N-dietil) Ejemplos:

14 Propiedades de las Aminas
Presentan enlaces polares N – H, lo que permite que las primarias y secundarias formen puentes de hidrógeno entre ellas. Todas pueden formar puentes de hidrógeno con el agua; debido a que el Nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, los puentes de hidrógeno de las aminas son mas débiles que los puentes de hidrógeno de los alcoholes.

15 Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad.
En cuanto a la toxicidad, las aromáticas son muy tóxicas. Estado Físico a temperatura ambiente: Primarias: las de 1 y 2 Carbonos son gases. De 3 a 11 carbonos son líquidas. De 12 carbonos en adelante son sólidas

16 Secundarias: la dietilamina es la única gaseosa.
Terciarias: trimetilamina es la única gaseosa. Olor: Las primeras de la serie tienen olor similar al del amoníaco, pero a medida que aumentan los átomos de Carbono es similar al del pescado.

17 Puntos de ebullición Presentan puntos de ebullición mas bajos que los alcoholes pero superiores a los alcanos. Las primarias tienen puntos de ebullición mas altos que las secundarias y las terciarias menor que las anteriores (comparando las de similar peso molecular)

18 Compuesto Tipo Masa molar g/mol Temp. eb. ((C) (CH3)3N: amina terciaria 59 3 CH3-O-CH2CH3 éter 60 8 CH3-NH-CH2CH3 amina secundaria 37 CH3CH2CH2- NH2 amina primaria 48 CH3CH2CH2-OH alcohol 97

19 Solubilidad en agua: Primarias y secundarias pueden formar mas puentes de hidrógeno con el agua, por lo que son solubles en ella, pero la solubilidad disminuye en las moléculas con mas de 6 atomos de carbono y en las que tienen el anillo aromático. Las terciarias son menos solubles, porque forman menos puentes de hidrógeno.

20 PROPIDADES QUIMICAS Carácter Básico: se debe al Nitrógeno del grupo amino que tiene un par de electrones sin compartir y acepta un protón del agua. Los productos son un ión alquilamonio con carga positiva un ión OH-.

21 El producto de la reacción se nombra asi:
Al nombre del grupo alquilo se le agrega al inicio la palabra ión y al final amonio. Ión fenilamonio

22 Formación de Sales: Tienen capacidad de formar sales con ácidos.

23 Sales de amonio: Cuando reacciona una amina (base) con un ácido, forma una sal de amonio. Se leen dando la terminación uro al halógeno luego de y el nombre del ión alquilamonio

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25 Sales de amonio cuaternarias:
En éstas sales un átomo de Nitrógeno se encuentra unido a cuatro grupos que contienen carbono (radicales) y éstas son las aminas cuaternarias. Él átomo de Nitrógeno quedará con carga positiva. Lo anterior se puede observar porque el Nitrógeno no tendrá ningún enlace con Hidrógeno.

26 Aminas Heterocíclinas o Heterocíclinos Nitrogenados:
Son compuestos orgánicos que presentan un anillo de 5 o 6 átomos, de los cuáles 1 ó 2 son átomos de Nitrógeno. De 5 átomos la más simple es Pirrolidina , la cuál presenta 4 átomos de Carbono y 1 de Nitrógeno.

27 Heterocíclicos de 5 átomos.
Molécula Estructura Descripción PIRROLIDINA Anillo de 5 átomos: 4 Carbonos y 1 de Nitrógeno. Enlaces simples. PIRROL Anillo de 5 átomos: 4 de Carbono y 1 de Nitrógeno. Dos enlaces dobles. IMIDAZOL Anillo de 5 átomos de los cuáles dos son de Nitrógeno.

28 Heterocíclicos de 6 átomos
MOLÉCULA ESTRUCTURA CARACTERÍSTICAS PIRIMIDINA Un anillo de 6 átomos de los cuáles 2 son de Nitrógeno. Presenta 3 dobles enlaces. PURINA Dos anillos: uno de pirimidina y uno de imidazol.

29 Otras Aminas Anfetamina Nicotina

30 Nicotina: aumenta el ritmo cardíaco y presión arterial, es adictiva.
Alcaloides Son compuestos nitrogenados activos que se producen en las plantas (de álcali). Son utilizados como anestésicos, antidepresivos, estimulantes y algunos producen dependencia. Nicotina: aumenta el ritmo cardíaco y presión arterial, es adictiva. Cafeína: estimula el sistema nervioso central. NICOTINA CAFEÍNA

31 FIN