Semana 28 LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEOIDES QUÍMICA 2016

LÍPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES Definición, estructura, fuentes, enlaces, nombres y componentes. Carácter anfipático. Clasificación: Fosfolípidos (Lecitinas, Cefalinas, Fosfatidilinositol) Glicolípidos: --con Glicerol --con Esfingosina (Cerebrósidos) Esfingolípidos (Esfingomielina) Importancia biológica: Enfermedad de Tay-Sachs y Gaucher. Esteroides Definición, estructura, fuentes, enlaces y núcleo esteroidal. Estructuras de: - Colesterol y sus Derivados: -- Testosterona -- Progesterona -- Estradiol -- Sales biliares (Glicocolato de sodio) -- Vitamina D -Comparación de las estructuras de los derivados con la del colesterol. Aterosclerosis y Arteriosclerosis.   Laboratorio: Propiedades químicas de aceites y grasas.

Clasificación de Lípidos en base a sus componentes Ceras LIPIDOS SIMPLES Grasas Aceites Lecitinas,Cefalinas y Fosfatidilinositol Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS LIPIDOS Glicolípidos Cerebrósidos Esfingolípidos Esfingomielina ESTEROIDES Colesterol y derivados

LÍPIDOS COMPUESTOS Fosfolípidos (fosfoglicéridos ó glicerofosfolípidos) contienen: Glicerol, dos Ácidos grasos, Fosfato (H3PO4) y un aminoalcohol (colina, serina ó etanolamina), a veces en vez del aminoalcohol pueden tener un Carbohidrato monosacárido (como Galactosa). Los Esfingolípidos contienen: Esfingosina, un Ácido graso, Fosfato (H3PO4) y un aminoalcohol (como Colina), a veces en vez del aminoalcohol pueden tener un Carbohidrato monosacárido (como Galactosa).

ESTRUCTURA DE FOSFOLÍPIDOS ó Glicerofosfolípidos, pueden ser: LECITINAS Y CEFALINAS Enlaces ESTER FOSFATO

AMINOALCOHOLES que se esterifican a los fosfolípidos

LECITINAS: contienen COLINA esterificada al fosfato (PO4) Ej: Fosfatidilcolina

CEFALINAS: contienen etanolamina o serina esterificada al fosfato(PO4) Ej: FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA

ESTRUCTURA DEL FOSFATIDILINOSITOL Es un fosfolípido de la membrana celular formado por: inositol, fosfatos, ácido esteárico y ácidoaraquidónico.

Donde se localizan los Fosfolípidos: Abundantes en el hígado, cerebro, tejido espinal, en las vainas de mielina de las fibras nerviosas, en las membranas celulares, en la yema de huevo. Las Lecitinas y Cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y tejidos nerviosos. Se encuentran en la yema de huevo, frijol de soya, germen de trigo y levadura.

Carácter ANFIPÁTICO Las moléculas ANFIPÁTICAS son las que contienen dentro de su estructura una porción polar (hidrofílica) conocida como CABEZA y una porción apolar (hidrofóbica) conocida como COLA, lo que les permite interactuar con el agua y también con sustancias apolares. Un ejemplo son: Los Fosfolípidos que tienen una CABEZA polar que contiene a los grupos FOSFATO y AMINOALCOHOL ionizados y una COLA apolar que contiene los ÁCIDOS GRASOS con sus radicales apolares esterificados. Pueden formar Zwitteriones al tener sus grupos + y – ionizados.

Esto es la base de la bicapa en la membrana celular CABEZA POLAR (grupos ionizados) COLA APOLAR (CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES) AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO

ESFINGOLÍPIDOS Contienen ESFINGOSINA en vez de Glicerol. Contienen FOSFATO, COLINA y un ÁCIDO GRASO unido a la esfingosina por un enlace Amida (no ester). Son ANFIPÁTICOS y forman Zwitteriones. El más abundante es la ESFINFOMIELINA, componentes de las vainas de Mielina que protegen y aíslan el sistema nerviosos central.

Esfingolípidos ESFINGOSINA: amino alcohol insaturado de 18C ESFINGOMIELINA Enlace diester fosfato

GLICOLÍPIDOS ó Glucolípidos Contienen Glicerol ó Esfingosina, Ácido graso de 24 carbonos, un Carbohidrato como galactosa (NO tienen Fosfato). Son Anfipáticos, pero no forman Zwitterión. Ejemplo de glicolípidos: CEREBRÓSIDOS Contiene esfingosina con un ácido graso unido por un enlace AMIDA, Componentes importantes de las membranas celulares cerebrales.

CEREBROSIDOS Galactosa  -Glucosa Un glucocerebrósido 17

Esfingolipidosis Grupo de enfermedades producidas por acumulación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos. Tay-Sachs Niemann-Pick Farber Gaucher Generalmente se debe a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos. Los afectados presentan: retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia.

ESTEROIDES Grupo de compuestos que tienen en común en su estructura un NÚCLEO ESTEROIDEO que es el ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno. Ej: Colesterol, testosterona, progesterona, estradiol, sales biliares (glicocolato de sodio) y la vitamina D. No son saponificables

Núcleo esteroidal: ciclopentanoperhidrofenantreno ó perhidrociclopentanofenantreno (consiste en 3 anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano fusionados) C D Ciclo pentano A B Fenantreno

COLESTEROL Es un esteroide precusor de hormonas (por ej. las sexuales). Componente de las membranas celulares Es un compuesto de origen animal (no de vegetales). Componente de los cálculos biliares. El exceso de colesterol en la dieta debido a alimentos de origen animal, ricos en grasas saturadas, aumenta los niveles de colesterol en sangre, provocando problemas cardiovasculares y aumento de la presión sanguínea.

COLESTEROL Presenta un núcleo esteroidal: Molécula de Colesterol Tiene 27carbonos, dos radicales metilo –CH3 en posición 10 y 13, un radical –OH en posición 3, un doble enlace en posición 5 y 6, un radical alifático saturadoramificado de ocho carbonos en posición 17.

ALERTA CON SU COLESTEROL Y SUS TRIGLICÉRIDOS ¡¡revise sus niveles!!

ARTERIOSCLEROSIS: Es el endurecimiento y pérdida de elasticidad de las paredes de las arterias. ATEROSCLEROSIS: Es la forma mas frecuente de arteriosclerosis y consiste en el engrosamiento y estrechamiento de las paredes arteriales. Ambas causadas por hipercolesterolemia y provocan hipertensión.

VITAMINA D La piel contiene grandes cantidades de colesterol y parte de éste se convierten en vitamina D cuando la piel se expone al sol.

SALES BILIARES Se producen a partir del colesterol en el hígado y se almacenan en la vesícula biliar . Las sales biliares emulsifican a grasas y aceites en el intestino delgado y ayudan a su absorción en la mucosa intestinal . GLICOCOLATO DE SODIO

HORMONAS ESTEROIDEAS Las hormonas esteroideas incluyen a las hormonas sexuales que tienen relación con la estructura del colesterol y dependen de éste para su síntesis. TESTOSTERONA ESTRADIOL PROGESTERONA

TESTOSTERONA Hormona sexual masculina , favorece el crecimiento de músculos y vello facial, así como maduración de órganos sexuales masculinos y de espermatozoides.

ESTRADIOL Hormona sexual femenina dirigen el desarrollo de las características sexuales femeninas: el útero aumenta de tamaño la grasa se deposita en mamas y la pelvis se ensancha.

PROGESTERONA Prepara al útero para la implantación de un ovulo fecundado . Si el ovulo no es fecundado, los niveles de progesterona y estrógeno descienden notablemente y se presenta la menstruación .

ESTEROIDES ANABOLIZANTES Son derivados dela testosterona. Se utilizan ilegalmente para aumentar la masa muscular. Tienen efectos secundarios, como retención de líquidos, crecimiento de vello, trastornos del sueño y problemas hepáticos.