ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES Los alcoholes, fenoles y los éteres pueden ser considerados como derivados del agua.

Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (Ar-OH). Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo o aromático se producen los ÉTERES (R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).

ALCOHOLES Y FENOLES Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo. ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)

CLASIFICACIÓN

Los alcoholes por la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en: PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono secundario CH3CH2OH (Etanol) CH3CH2CH2OH (1-Propanol) CH3CHCH3 (2-Propanol) OH CH3CHCH2CH3 (2-Butanol) OH

TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH3 CH3C CH3 (2-Metil-2-propanol) OH

mayor solubilidad en agua. PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

Nomenclatura Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación,el nombre del radical terminado en “ÍLICO” Ej: CH3OH Alcohol metílico

UIQPA 1.La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se toma como el compuesto básico. 2.Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próximo el –OH. El número del C que contiene el –OH, precede al nombre del hidrocarburo básico. 3.Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL. 4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol,triol, etc.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS CH2-CH2 1,2-Etanodiol OH OH (Etilenglicol) CH2-CH2-CH2 1,3-Propanodiol OH OH (propilenglicol) CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol OH OH 0H (Glicerol)

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

OXIDACIÓN

Oxidación con Permanganato de Potasio KMnO4 en frío: Los alcoholes primarios: Sufren oxidación a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos o sus sales. Los alcoholes secundarios: se oxidan a Cetonas. Los alcoholes terciarios: no se oxidan.

CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s) ALDEHÍDO CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s) OH O CETONA El agente oxidante es el KMnO4 que es de color morado o púrpura, debido a que el Mn se reduce de +7 a +4 se forma MnO2 de color café o ámbar

Prueba del aliento:

Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2) Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes secundarios lo hacen más lentamente (5-15´en baño de María a 60-70ºC) Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl2

Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. Regla de Sayzeff: se produce el alqueno más ramificado o sustituído.

Dos ramificaciones Una ramificación

Usos: Metanol: combustible, disolvente para pinturas, chicle y goma laca, como combustible. Etanol. Bebida, como combustible, disolvente para perfumes, tinturas, lacas, barnices y goma laca, sìntesis de compuestos orgànicos, disolvente en fármacos.

Usos: Alcohol isopropílico: alcohol para frotar, es tòxico al ingerirlo. Etilenglicol: Anticongelante para radiadores Glicerol: preparaciòn de cosméticos, Supositorios, agente edulcorante y disolvente de medicamentos, lubricante, etc.

FENOLES El nombre base es fenol (en vez de benceno) La numeración del anillo se inicia en el carbono que tiene el hidroxilo.

Cl OH 4 – clorofenol 4 – nitrofenol NO2 OH

CATECOL (o-Dihidroxibenceno) FENOL Los fenoles de importancia comer- cial se mencionan por sus nombres comunes. CATECOL (o-Dihidroxibenceno) RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno) HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)

CRESOL (o-, m-, p-) NAFTOL ( alfa, beta)

ETERES

ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2 O CH2CH3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 O CH2CH3

Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

NOMENCLATURA DE ETERES: Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación,el nombre del radical en orden alfabetico y terminado en “ÍLICO” Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico CH3CH2OCH3 Eter etilmetílico UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH3OCH3 Metoximetano

TIOALCOHOLES El tèrmino TIO significa la sustituciòn de un O por S. R-OH R-SH Tioalcoholes Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgànicas con èl.) CH3CH2O-H Etanol CH3CH2S-H Etanotiol ò Etilmercaptano

TIOETERES R-O-R Eter R-S-R Tioeter CH3-O-CH3 Eter dimetílico CH3-S-CH3 Tioeter dimetílico