ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES

Presentación del tema: "ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES"— Transcripción de la presentación:

1 ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES
SEMANA 19-20 2015 Licda. Corina Marroquín

2 Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del agua.

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4 Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (ROH).
Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (ArOH).

5 ALCOHOLES Y FENOLES Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo. ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)

6 CLASIFICACION DE ALCOHOLES.

7 CH3 -CH2 -CH2 -OH (1-propanol)
PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH3-CH2 -OH (etanol) CH3 -CH2 -CH2 -OH (1-propanol)

8 CH3-CH-CH2-CH3 (2-butanol) OH
SECUNDARIOS: El OH unido a un carbono secundario CH3-CH-CH3 (2-propanol) OH CH3-CH-CH2-CH3 (2-butanol) OH

9 TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH3 CH3-C-CH3 (2-metil-2-propanol) OH

10 ALCOHOLES El más sencillo Metanol ( alcohol metílico) y se utiliza como disolvente de colorantes. Cuando se ingiere éste se oxida a formaldehido y causa dolor de cabeza, ceguera hasta la muerte. (pag.494). El etanol puede tener uso hospitalario o como bebida.

11 FERMENTACION C12H22O11 +H2O 2C6H12O6 2CH3-CH2-OH + 2CO2 LEVADURA
ENZIMAS SACAROSA GLUCOSA ETANOL

12 EL PRODUCTO DEPENDE DEL SUSTRATO

13 NOMENCLATURA

14 IUPAC: Las mismas reglas de los hidrocarburos
IUPAC: Las mismas reglas de los hidrocarburos.. Se pone la terminación OL, del hidrocarburo del cual se deriva. La posición del radical OH y los sustituyentes se mencionan por número. El OH tiene prioridad. CH3-OH Metanol CH3-CH2-OH Etanol

15 CH3─CH2─CH2─OH 1-propanol
│ CH3─CH─CH2─CH butanol CH OH │ │ CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH metil-2-hexanol

16 CH3—CH2—CH2—CH2—OH OH CH3 | | CH3—CH—CH—CH2—CH3
NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES. CH3—CH2—CH2—CH2—OH OH CH3 | | CH3—CH—CH—CH2—CH3

17 COMUN: Antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del radical, terminado en “ílico”. CH3 -OH Alcohol metílico CH3-CH2-OH Alcohol etílico

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19 Alcoholes polihidroxilados
IUPAC COMUN 1,2- ETANODIOL ETILENGLICOL 1,2-PROPANODIOL PROPILENGLICOL 1,2,3-PROPANOTRIOL GLICEROL O GLICERINA

20 ETILENGLICOL PROPILENGLICOL (Refrigerante)
USOS DE POLIHIDROXILADOS Limpiar oídos Lubricante de piel. JABONES DE GLICERINA ETILENGLICOL PROPILENGLICOL (Refrigerante)

21 mayor solubilidad en agua.
PROPIEDADES FÍSICAS 1. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

22 2.Los alcoholes de 1 a 3 carbonos son
solubles en agua. 3.La solubilidad disminuye a medida que aumenta el no. De Carbonos. 4. Los de 4 carbonos son poco solubles y los de 5 ó más carbonos son insolubles.

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24 Oxidación con KMnO4 en frío:
Alcoholes primarios: Sufren oxidación los a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos. b. Alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas. c. Alcoholes terciarios: no se oxidan.

25 CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4 CH3-CH2-C-H+MnO2 (s)
ALDEHÍDO CH3-CH-CH2-CH3+KMnO4 CH3-C-CH2-CH3+MnO2 (s) OH O CETONA ALCOHOL PRIMARIO  ALDEHIDO ALCOHOL SECUNDARIO  CETONA TERCIARIOS  no se oxidan

26 Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.
PRUEBA DE LUCAS HCL/ZnCl2 Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo . Los alcoholes secundarios los hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC). Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

27 Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl2
CH3 CH3C-CH HCL  OH CH3 CH3C-CH H2O CL ZnCl2 Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl2

28 + (turbidez/calentar)
ALCOHOL OXIDACION KMnO4 LUCAS PRIMARIO + (café) negativo SECUNDARIO + (café) lento + (turbidez/calentar) TERCIARIO + turbidez

29 Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol más ramificado o sustituído.

30 Dos ramificaciones Una ramificación

31 FENOLES

32 TIOALCOHOLES Representación general R-SH
R=radical alifático o aromático. Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre. El SH también conocido como Mercaptano.

33 NOMENCALTURA IUPAC: Sufijo “tiol” en lugar “ol” COMUN: Primero radical, luego mercaptano.
ALCOHOL IUPAC COMUN CH3SH Metanotiol Metil mercaptano CH3-CH-CH3 SH 2- Propanotiol Isopropil mercaptano

34 CISTEINA aminoácido 1-PROPANOTIOL CEBOLLAS METANOTIOL OSTRAS Y QUESO
2-PROPENO-1-TIOL AJO

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36 ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

37 Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2-O- CH2CH3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 –O- CH2CH3

38 Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

39 Nomenclatura: IUPAC: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño. Ej: CH3-O-CH3 Metoximetano Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical ,el más pequeño primero y el segundo terminado en “ÍLICO”. (pero los nombraremos en orden alfabético). Ej: CH3-O-CH3 Eter dimetílico

40 Fórmula estructural COMUN IUPAC
CH3-O-CH3 Eter dimetílico Metoximetano CH3-O-CH2-CH3 Eter etil metílico Metoxietano CH3-CH2-O-CH2-CH3 Eter dietílico Etoxietano

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42 MALASIA KUALA LUMPUR