ALCOHOLES Propiedades químicas.

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1 ALCOHOLES Propiedades químicas

2 Clasificación de alcoholes dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo
Alcohol primario R – CH 2 – OH Carbono primario Alcohol secundario R – CH – OH R Carbono secundario Alcohol terciario R – C – OH Carbono terciario

3 NOMENCLATURA SISTEMÁTICA TRIVIAL
Elección de la cadena más larga que contenga el –OH. Se numera permitiendo que el grupo –OH tome el localizador más bajo. Se cambia la terminación -o del alcano por -ol Si se encuentran varios sustituyentes, se nombran alfabéticamente y se indica con un número su posición en la cadena principal EJEMPLO: 1) CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH Propanol 2) CH3 – CH - CH propanol OH Se escribe la palabra alcohol Posteriormente el nombre del grupo alquilo. Al grupo alquilo se le agrega la terminación ico. EJEMPLO: 1) CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH Alcohol propílico CH3 2) CH 3 – C – OH Alcohol terbutílico

4 TIPOS DE RUPTURAS EN ALCOHOLES
REACCIONES QUÍMICAS Los alcoholes sufren diversas reacciones dependiendo de la ruptura de enlaces químicos R :OH 1.- Puede darse sustitución del –OH o del H 2.- Puede ocurrir eliminación formándose una doble ligadura RO :H

5 R :OH R – OH + PX3 R – X + H3 PO3 PBr3 Ejemplo:
Reacciones con trihalogenuro de fósforo R – OH + PX R – X + H3 PO3 PBr3 PI3 Ejemplo: CH 3 - OH + PBr CH 3 - Br + H3 PO3

6 RO :H ESTERIFICACIÓN R - COOH + R´ - O H H* R – COO - R´ Ejemplo: CH 3 – COOH + CH 3 - CH 2 - CH 2 – OH H* CH 3 – COO - CH 2 - CH 2 - CH 3

7 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
ALCOHOLES PRIMARIOS Cu, 250°C ó K2Cr2O7 Alcohol 1º Aldehído + H2 O ó KMnO4 KMnO4 + O Acido carboxílico EJEMPLO: Cu, 250°C CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 = O + H2O CH3 - CH2 = O + O KMnO CH3 - COOH .

8 Alcohol 2º cetona Cu 250°C ó K2Cr2O7 CH3 - CH - OH + O CH3 - CH O + H2 O KMnO4 CH CH3 Alcohol 3º no se oxida No reaccionan con los oxidantes mencionafdos