Tema 2: Els glícids. Característiques dels glícids. 1.1. La classificació dels glúcids. 2. Els monosacàrids. 2.1. Les trioses. 2.2. Les tetroses. 2.3. Les pentoses. 2.4. Les hexoses. 3. Els disacàrids. 3.1. Disacàrids d’interès biològic. 4. Els polisacàrids. 4.1. El midó. 4.2. El glicogen. 4.3. La cel·lulosa. 4.4. La quitina. 4.5. Els heteropolisacàrids. 5. Els glícids associats a altres tipus de molècules.

1. Característiques dels glícids. Són biomolècules formades per C, H i O en una proporció de CnH2nOn, és a dir (CH2O)n. També s’anomenen hidrats de carboni o carbohidrats. En tots els glícids sempre hi ha un grup carbonil, és a dir, un carboni unit a un oxigen mitjançant un doble enllaç. El grup carbonil pot ser un grup aldehid o un grup cetona, per això els glúcids s’anomenen polihidroxialdehids o polihidroxicetones.

1.2. La classificació dels glícids.

Els oligosacàrids i els disacàrids es poden hidrolitzar, es poden descomposar en monosacàrids per l’acció d’enzims digestius o per l’acció d’un àcid.

2. Els monosacàrids. Són glícids constituïts per una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetònica, que pot tenir de tres a set àtoms de carboni. S’anomenen afegint la terminació –osa als àtoms de carboni: -Trioses: 3 àtoms de C. -Tetroses: 4 àtoms de C. -Pentoses: 5 àtoms de C. -Hexoses: 6 àtoms de C. -Heptoses: 7 àtoms de C.

Propietats físiques: -Són sòlids cristal·lins de color blanc. -Tenen gust dolç. -Són solubles en aigua, gràcies als radicals –OH i –H que posseeixen. Propietats químiques: -Són capaços d’oxidar-se, és a dir, de perdre electrons davant d’altres substàncies que, quan els accepten es redueixen. Tenen capacitat de reduir el reactiu de Fehling. -Són capaços d’aminar-se, de reaccionar amb àcids, de incorporar grups fosfats i grups sulfats i d’unir-se a altres monosacàrids.

2.1. Les trioses. Formats per 3 àtoms de Carboni. Hi ha dues trioses, l’aldotriosa que s’anomena gliceraldehid, i la cetotriosa que s’anomena dihidroxiacetona. La fórmula empírica de totes dues és C3H6O3. Són abundants a l’interior de la cèl·lula ja que són metabòlits intermedis de la degradació de la glucosa.

Nomenclatura: Aldoses i cetoses aldotriosa cetotriosa Són isòmers!

El gliceraldehid té el segon àtom de carboni asimètric, té les quatre valències saturades per radicals diferents. A causa d’això s’hi poden distingir dos isòmers espacials o estereoisòmers: el D-gliceraldehid, quan el –OH és a la dreta, i el L-gliceraldehid, quan el –OH és a l’esquerre. Cadascun d’aquests isòmers espacials és imatge especular de l’altre i per això s’anomenen estructures enantiomorfes.

Formes D i L D- gliceraldehid L- gliceraldehid Són isòmers òptics!

2.2. Les tetroses. Formades per 4 àtoms de C.

2.3. Les pentoses. Formades per 5 àtoms de C. Destaquen: D-ribosa, en l’àcid ribonucleic (RNA), la D-2-desoxiribosa, en l’àcid desoxiribonucleic (DNA) i la D-ribulosa, reacciona amb el CO2 durant la fotosíntesi per a formar matèria orgànica. L’estructura més estable no és la lineal sinó la cíclica.

D-ribosa D-desoxiribosa D-ribulosa

2.4. Les hexoses. Formats per 6 àtoms de C. A causa dels angles que formen els enllaços químics dels carbonis entre si, l’estructura més freqüent de les hexoses no és la lineal o oberta sinó la cíclica o tancada. L’aldohexosa més abundant és la glucosa, i la cetohexosa més freqüent en els vegetals és la fructosa.

La glucosa És el glícid més abundant perquè aporta la major part de l’energia que necessiten les cèl·lules. En la natura es troba lliure en els fruits madurs, com ara el raim; per això s’anomena sucre de raïm. En dissolució, les molècules de glucosa es tanquen sobre si mateixes i formen un hexagon que rep el nom de glucopiranosa. La glucosa s’uneix per a formar polímers, com el midó el glicogen i la cel·lulosa.

Centrem-nos en: D-glucosa

Transformació de la glucosa de la projecció de Fischer (plana) a la projecció de Haworth

Repassem-ho

carboni anomèric Un nou carboni asimètric

És α o β?

α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa

Pirano Furano

La fructosa Es troba en forma cíclica pentagonal, per la qual cosa rep el nom de D-fructofuranosa. Es troba lliure a la fruita i, associada amb la glucosa, forma la sacarosa. És molt levogira, per la qual cosa també s’anomena levulosa.

D-fructosa D-fructofuranosa