Unidad 9 Repaso La química del carbono

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CLASES TEÓRICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA (CLASE #7) DOCENTE: MELISSA ROMERO
Transcripción de la presentación:

Unidad 9 Repaso La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 0. Primeras ideas Siglo XVII Materia vegetal, animal y mineral Siglo XVIII: Lavoisier desmonta lo establecido, no hay diferencias entre los distintos tipos de materia establecidos Materia orgánica Materia inorgánica Siglo XIX Berzelius justifica la diferencia entre materia orgánica e inorgánica por la presencia de una fuerza desconocida vis vitalis 1828 Wöhler obtuvo urea del cianato amónico 1845 Kolbe obtuvo ácido acético Todas las sustancias consideradas como orgánicas, las consideradas base de la composición de un ser vivo, contienen carbono Son sustancias que se diferencian claramente de las inorgánicas tanto por sus propiedades físicas como químicas Unidad 9 La química del carbono

1. Los compuestos de carbono Estructura de los compuestos de carbono Unidad 11 La química del carbono

1. Los compuestos de carbono 1.1.Tipos de átomos de carbono: Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios 1.2. Representación de moléculas orgánicas: Fórmula empírica Fórmula molecular Fórmulas estructurales -. Condensadas(lineales o semidesarrolladas) -. Expandidas (desarrolladas) -. Tridimensionales Modelos moleculares -. Bolas y varillas -. Modelo compacto

1. Los compuestos de carbono Estructura de los compuestos de carbono Unidad 9. La química del carbono

Unidad 9.La química del carbono 2. Isomería Estructural Unidad 9.La química del carbono

Unidad 9. La química del carbono 2. Isomería Estereoisomería Unidad 9. La química del carbono

3. Grupos funcionales y series homólogas Unidad 9. La química del carbono

3. Grupos funcionales y series homólogas Unidad 11 La química del carbono

3. Grupos funcionales y series homólogas Unidad 9 La química del carbono

4. Formulación y nomenclatura Unidad 9 La química del carbono

4. Formulación y nomenclatura Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 5. Hidrocarburos Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 6. Alcanos Formulación y nomenclatura Propiedades Unidad 9 La química del carbono

Unidad 11 La química del carbono 6. Alcanos Propiedades Sustancias apolares Insolubles en disolventes polares Solubles en disolventes apolares Fuerzas Van der Waals de dispersión: Puntos de fusión y ebullición muy bajos Poco reactivos. A altas temperaturas reacciones de combustión. Pto fusión Pto ebullición Alcanos lineales No varía regularmente debido al grado de empaquetamiento que tengan las moléculas en el sólido Varía regularmente aumentando con nº de carbonos Alcanos ramificados Difícil de prever Dentro de isómeros aumenta con la ramificación Disminuye al aumentar grado de ramificación Ejercicio 8 Unidad 11 La química del carbono

7. Alquenos y alquinos Formulación y nomenclatura Propiedades Sustancias apolares Insolubles en disolventes polares Solubles en disolventes apolares Fuerzas Van der Waals de dispersión: Puntos de fusión y ebullición bajos MUY REACTIVOS.

8. Hidrocarburos alicíclicos y derivados halogenados Unidad 9 La química del carbono

9. Hidrocarburos aromáticos Unidad 9 La química del carbono

9. Hidrocarburos aromáticos Propiedades Sustancias apolares Insolubles en disolventes polares Solubles en disolventes apolares Puntos de fusión y ebullición bastante más elevado que el hidrocarburo alifático correspondiente de igual masa molecular Baja reactividad (Dan reacciones tipicas de halogenación y nitración por sustitución de hidrógeno) Muy carcinogénicos (Benzopireno del humo de los cigarrillos). Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 10. Alcoholes y éteres Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 10. Alcoholes y éteres Propiedades alcoholes Sustancias polares Solubles en disolventes polares. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad Solubles en disolventes apolares Puntos de fusión y ebullición bastante más elevado que el hidrocarburo alifático correspondiente de igual masa molecular Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 10. Alcoholes y éteres Propiedades éteres Sustancias apolares Soluble en agua. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, que no entre ellos Solubles en disolventes apolares Puntos de fusión y ebullición bastante bajos Volátiles Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 11. Aldehídos y cetonas Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 11. Aldehídos y cetonas Propiedades Sustancias muy polares por la presencia del grupo carbonilo Fuerzas intermoleculares Oles > aldehídos y cetonas> alcanos de ≈ masa molecular Soluble en agua los de bajo nº de át de C y disminuye al aumentar el nº de C. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, que no entre ellos. Solubles en disolventes apolares Son estados intermedios en la escala de óxido reducción Importante el metanal o formaldehído. Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 12. Ácidos y ésteres Carbonilo + hidroxilo Carbonilo + -OR (alcoxi) : reacción entre un ác y un ol Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 12. Ácidos y ésteres Ácidos Se unen por enlace de hidrógeno. En estructuras pequeñas son muy fuertes y originan dímeros Puntos de fusión y de ebullición más elevados que otras sustancias de similar masa molecular Ácidos de cadena corta son solubles en agua. Va disminuyendo la solubilidad al aumentar el nº de C (parte hidrófoba) Ésteres Solubilidad más baja que los ácidos Puntos de fusión y de ebullición más bajos que los ácidos. Confieren el aroma y olor de muchos frutos y flores (al igual que determinadas cetonas) Unidad 9 La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 13. Aminas y amidas AMINAS AMINDAS Unidad 9 La química del carbono

13. Aminas y amidas Propiedades Aminas Amidas Enlace N-H con par de e- no enlazante Carácter básico (amoníaco) Par de e- no enlazante está más deslocalizado. Menos básicas que las aminas Aminas 1ª y 2arias pueden tener enlace por pte de hidrógeno. Ptos de ebullición y fusión más elevados que las aminas 3arias Grupo amida muy polar De la misma forma en cuanto a la solubilidad en agua Favorece las fuerzas intermoleculares. Sólidos AMINDAS

14. Nitrocompuestos y nitrilos Grupo nitro polar El triple enlace confiere polaridad Solubilidad que va perdiendo al aumentar la parte hidrófoba Relativamente solubles Pto fu y eb más elevados que los hidrocarburos de masa similar Explosivos de interés: TNT y nitro glicerina

15. Macromoléculas naturales Carbohidratos Unidad 9 La química del carbono

15. Macromoléculas naturales Lípidos Unidad 9 La química del carbono

15. Macromoléculas naturales Proteínas Estructura de las proteínas Aminoácido Enlace peptídico Unidad 9 La química del carbono