(hidrocarburos. Grupos funcionales e isomería)

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1 (hidrocarburos. Grupos funcionales e isomería)
Química del carbono (hidrocarburos. Grupos funcionales e isomería)

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3 Formulación y nomenclatura química orgánica
PROPIEDADES, Documento anexo Y PROYECTO

4 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
La mayoría presenta enlaces covalentes (comparten e-) Poca solubilidad en medio acuoso (sustancias apolares). Solubles en disolventes orgánicos (APOLARES) EJEMPLOS: Benceno, ciclohexano, tetracloruro de carbono Muchos de masa molecular baja se descomponen térmicamente (se guardan en armarios especiales) No conducen la electricidad. Muchas veces, sus reacciones son lentas y complejas (estabilidad del enlace covalente). Puntos de fusión y ebullición bajos (moleculares) (El diamante NOO!!!) Diferentes tipos de isomería (Misma fórmula pero muy diferentes….)

5 PROYECTO

6 isomería

7 Enantiómeros y diastereoisómeros
Idéntica fórmula molecular. Por ejemplo: C2H6 Diferente estructura o configuración en el espacio. Los isómeros son compuestos con Propiedades físicas y químicas diferentes. ISOMERÍA TIPOS ISOMERIA ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA De cadena De posición De función Cis-trans Enantiómeros y diastereoisómeros Práctica Construcción del modelo molecular de un compuesto orgánico mediante programas informáticos. — Átomos y sus características — Tipo de enlace — Construcción del modelo — Comprobación del modelo SE ESTUDIA…

8 ISÓMEROS ESTRUCTURALES
— Idéntica fórmula molecular. — Difieren entre sí en la conectividad y/o en la multiplicidad de enlaces en la molécula; es decir, en su estructura. ISÓMEROS ESTRUCTURALES TIPOS — Isómeros de cadena: difieren en la cantidad de átomos de carbono en la cadena principal. Metilpropano CH3 — CH — CH3 CH3 Fórmula molecular: C4H10 Butano CH3 — CH2 — CH2 — CH3 — Isómeros de posición: difieren en la posición del grupo funcional en la cadena. Propan-1-ol CH3 — CH2 — CH2 — OH Propan-2-ol CH3- CH -CH3 OH Fórmula molecular: C3H8O — Isómeros de función: poseen diferente grupo funcional. Etanol CH3 — CH2 — OH Fórmula molecular: C2H6O Dimetil éter CH3 — O — CH3

9 — Idéntica fórmula molecular. — Idénticas estructura.
— Difieren en la disposición tridimensional de sus átomos. ESTEREOISÓMEROS (I) Isómeros cis-trans (ESTEREOISOMERÍA GEOMÉTRICA) — Propia de moléculas con doble enlace entre dos átomos de carbono. — Se debe a la rigidez del enlace C = C Que impide la rotación de los átomos en torno al doble enlace. Isómero CIS: sustituyentes iguales al mismo lado. EJEMPLO: CH3 _ CH3 _ Fórmula molecular: C4H8 Estructura: CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno _ C= C _ cis-but-2-eno H H Isómero TRANS: sustituyentes iguales a distinto lado. C= C H _ CH3 trans-but-2-eno

10 Carbono asimétrico o Quiral
2. Enantiómeros y diastereoisómeros — Se dan en moléculas que tienen algún carbono con los cuatro sustituyentes diferentes (carbono asimétrico o quiral). ESTEREOISÓMEROS (II) — ¿Cuál de estas moléculas posee ENANTIÓMERO? — Los enantiómeros son dos compuestos cuyas moléculas son imágenes especulares no superponibles. Carbono asimétrico o Quiral — Propiedades Su imagen especular es superponible con el original. NO son enantiómeros. Su imagen especular no es superponible con el original Son enantiómeros. Los enantiómeros coinciden en todas sus propiedades, excepto en el sentido en que desvían el plano de polarización de la luz polarizada. Dextrógiro(+): desvía la luz hacia la derecha. Levógiro(–): desvía la luz hacia la izquierda. Comprobación… — Nomenclatura R-S: ¿Quién es quién? Ejemplo: 1-bromo-1-cloro-1-flurometano 1.º El sustituyente de menor Z queda hacia atrás. Br > Cl > F > H H F Cl Br 2.º Se recorren los sustituyentes delanteros de mayor a menor Z. F Cl H Br F Cl H Br Isómero R Sentido de las ajugas del reloj

11 Carbono asimétrico o Quiral
2. Enantiómeros y diastereoisómeros — Se dan en moléculas que tienen algún carbono con los cuatro sustituyentes diferentes (carbono asimétrico o quiral). ESTEREOISÓMEROS (II) Carbono asimétrico o Quiral — Propiedades — Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros. Pueden presentar actividad óptica. Las formas MESO (presenta simetría) no presentan actividad óptica. ÁCIDO TARTÁRICO

12 Pag. 203 32, 33, 34, 39 Isómero cis Estereoisómero S
PRÁCTICA: CONSTRUCCIÓN DE MODELOS MOLECULARES (II) 4. Representación del modelo con la herramienta Biomodel 1º Dibuja la molécula en 2D. 2º Pulsa para añadir los H. 3º Nombrar: 3-fluoro-1- propen-1,3-diol. 4º de 2D a 3D 5º . 5. Interpretación de la estructura 6. Propiedades Añadir H Transfiere Optimiza Isómero cis Pag. 203 32, 33, 34, 39 Estereoisómero S — La actividad enzimática de las moléculas es diferente para isómeros cis y trans. — Las propiedades ópticas son diferentes entre isómeros R y S.

13 Reacciones orgánicas

14 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN REACCIONES DE ELIMINACIÓN REACCIONES DE ADICIÓN REACCIONES DE CONDENSACIÓN REACCIONES REDOX

15 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Las reacciones de sustitución son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos se sustituyen por otro grupo o átomo similar. Normalmente se producen en alcanos sustituidos por un halógeno: Un ejemplo de estas reacciones es el siguiente en el que el átomo de cloro se sustituye por el grupo OH:

16 REACCIONES DE ADICIÓN Las reacciones de adición son aquéllas en las un alqueno, que posee un doble enlace, rompe dicho enlace y en su lugar añade un átomo o grupo de átomos. En algunas ocasiones también pueden realizar estas reacciones los alquinos, en cuyo caso se destruye el triple enlace y se pasa a un doble enlace. Un ejemplo de estas reacciones pueden ser los siguientes:

17 REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Las reacciones de eliminación son las reacciones opuestas a las de adición, en estas reacciones se elimina un átomo o grupo de átomos y se forma en ese lugar un doble enlace. Estas reacciones las sufren entonces alcanos sustituidos con un halógeno, un OH… que se eliminarán para formar un alqueno. Este tipo de reacciones se dan en medio básico. Un ejemplo de estas reacciones puede ser la siguiente:

18 REACCIONES DE CONDENSACIÓN
Las reacciones de condensación son las que se dan cuando dos moléculas se unen para formar un nuevo compuesto liberando un átomo o grupo de átomos. La reacción de condensación más importante es la que se produce entre un ácido y un alcohol para producir un éster y liberar agua: (ESTERIFICACIÓN)

19 REACCIONES redox Reacción redox: toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación En Q. Orgánica es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. HOJA DEL BLOG Número a agregar H C Heteroátomo +1

20 INDUSTRIA DEL PETRÓLEO Y GAS NATURAL

21 FORMAS ALOTRÓPICAS DEL CARBONO

22 gamificación Tenéis que estudiar las páginas 174 a 177 con resumen- esquema (lo veré). Al día siguiente, podéis preguntar dudas. En la sesión siguiente haremos dos tandas de preguntas jugando. Los grupos los conoceréis ese mismo día.

23 POLÍMEROS

24 COMPUESTOS POLIMÉRICOS
Son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión mediante enlaces covalentes de una o más unidades simples llamadas monómeros. Estos forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas. Los polímeros tienen elevadas masas moleculares, que pueden alcanzar incluso millones de UMAs.

25 La mayor parte de los polímeros están formados por estructuras de carbono y por tanto se consideran compuestos orgánicos. Aunque existen polímeros naturales de gran valor comercial, la mayor parte de los polímeros que usamos en nuestra vida diaria, son materiales sintéticos con propiedades y aplicaciones variadas

26 FORMACIÓN DE POLÍMEROS A PARTIR DE MONÓMEROS